膦酸,[(二乙胺基)苯基甲基]-,二乙基酯 | 105394-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 中文名称: 膦酸,[(二乙胺基)苯基甲基]-,二乙基酯
• 英文名称: diethyl ((diethylamino)(phenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: <(Dimethylamino)-phenyl>-methylphosphonsaeurediethylester；[(Dimethylamino)-phenyl]-methylphosphonsaeurediethylester；Diethyl diethyl(amino(phenyl)methyl)phosphonate；N-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 105394-77-2
• 化学式: C₁₅H₂₆NO₃P
• 分子量: 299.35
• InChiKey: LANGDVLZMAEKDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 diethyl (((6-bromothieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)methyl)phosphonate 、 膦酸,[(二乙胺基)苯基甲基]-,二乙基酯 、 6-溴-4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶 以gave the diethyl(((6-bromothieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate intermediate的产率得到diethyl (((6-bromothieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  THIENOPYRIMIDINE INHIBITORS OF FARNESYL AND/OR GERANYLGERANYL PYROPHOSPHATE SYNTHASE

  摘要：

  本发明涉及新型化合物、含有该化合物的组合物以及使用该化合物抑制人类法尼酰二磷酸合酶或治疗或预防疾病的方法。

  公开号：

  US20150307532A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 、 亚磷酸二乙酯 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 potassium tert-butylate 、 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47 %的产率得到膦酸,[(二乙胺基)苯基甲基]-,二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  顺序 KOtBu/FeCl3 催化叔酰胺还原膦酰化合成 α-氨基膦酸盐和膦

  摘要：

  本文描述了一种简单、温和且高效的连续 KO t Bu/FeCl 3催化的叔酰胺还原膦酰化。该过程首先涉及通过 TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）将叔酰胺选择性半还原为半缩醛胺中间体，然后是 FeCl 3催化将半缩胺醛中间体亲核加成膦酸酯，其中允许以中等到良好的收率直接合成 α-氨基膦酸酯。该方法适用于不含强酸性α-氢的酰胺和内酰胺，并且可以耐受各种官能团，包括甲氧基、甲硫基、氰基、卤素和杂环。

  DOI：

  10.1039/d3ob00211j

文献信息

• Synthesis of α-aminophosphonates using carbon nanotube supported imidazolium salt-based ionic liquid as a novel and environmentally benign catalyst
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni、Elham Rezazadeh Shirazi、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1080/10426507.2015.1072182

  日期：2016.5.3

  Abstract A supported acidic catalyst was easily prepared via anchoring imidazolium salt-based ionic liquid onto multiwalled carbon nanotube by covalent bonds. This novel immobilized acidic ionic liquid effectively catalyzed the one-pot synthesis of α-aminophosphonates from the reaction of amines and aldehydes with diethyl phosphite. The catalyst can be easily recovered and reused without appreciable

  摘要 通过将咪唑鎓盐基离子液体通过共价键锚定在多壁碳纳米管上，很容易制备负载型酸性催化剂。这种新型固定化酸性离子液体有效地催化了胺和醛与亚磷酸二乙酯反应一锅法合成 α-氨基膦酸酯。催化剂可以很容易地回收和再利用，而不会明显改变其效率。图形概要
• Copper-Catalyzed α-Amination of Phosphonates and Phosphine Oxides: A Direct Approach to α-Amino Phosphonic Acids and Derivatives
  作者：Stacey L. McDonald、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.201308890

  日期：2014.2.10

  A direct approach to important α‐amino phosphonic acids and its derivatives has been developed by using copper‐catalyzed electrophilic amination of α‐phosphonate zincates with O‐acyl hydroxylamines. This amination provides the first example of CN bond formation which directly introduces acyclic and cyclic amines to the α‐position of phosphonates in one step. The reaction is readily promoted at room

  通过使用α-膦酸锌与O-酰基羟胺的铜催化亲电胺化反应，已经开发出一种直接处理重要的α-氨基膦酸及其衍生物的方法。该胺化作用提供了CN键形成的第一个示例，该步骤可以一步一步将无环和环状胺直接引入膦酸酯的α-位。在低至0.5摩尔％的催化剂下，该反应易于在室温下促进，并在广泛的底物范围内显示出高效率。
• Efficient solvent free synthesis of tertiary α-aminophosphonates using H₂Ti₃O₇nanotubes as a reusable solid-acid catalyst
  作者：Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy、Bijivemula N. Reddy

  DOI：10.1039/c5nj01914a

  日期：——

  The Kabachnik–Fields reaction was applied for the synthesis of α-aminophosphonates from aldehydes, secondary amines and dialkyl phosphites in the presence of H₂Ti₃O₇nanotubes as reusable solid-acid catalysts.

  Kabachnik–Fields反应被应用于从醛、二级胺和二烷基磷酸酯合成α-氨基膦酸酯，在H₂Ti₃O₇纳米管存在下作为可重复使用的固体酸催化剂。
• Silica gel and polystyrene supported aluminum chloride as heterogeneous catalysts for the preparation of α-aminophosphonates
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni、Amir Nasrolahi Shirazi

  DOI：10.1002/hc.20629

  日期：——

  Silica gel supported aluminum chloride (SiO2-AlCl3) and cross-linked polystyrene-supported aluminum chloride (PS-AlCl3) are environment- friendly heterogeneous catalysts for the condensation of amines and aldehydes with diethyl phosphite to afford α-aminophosphonates. These solid acid catalysts are stable (as bench top catalysts) and can be easily recovered and reused without appreciable change in

  硅胶负载的氯化铝 (SiO2-AlCl3) 和交联聚苯乙烯负载的氯化铝 (PS- ) 是环境友好的多相催化剂，用于胺和醛与亚磷酸二乙酯缩合生成 α-氨基膦酸酯。这些固体酸催化剂是稳定的（作为台式催化剂）并且可以很容易地回收和重复使用，而不会显着改变其效率。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:418–422, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20629
• Synthesis of tertiary α-amino phosphonate by one-pot three-component coupling mediated by LPDE
  作者：Najmedin Azizi、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00759-2

  日期：2003.7

  A very mild, efficient and simple method for the synthesis of tertiary α-amino phosphonates is reported by reaction of an aldehyde, a secondary amine and trialkylphosphite in ethereal solution of lithium perchlorate, LPDE, at ambient temperature with high yields.

  据报道，通过醛，仲胺和亚磷酸三烷基酯在高氯酸锂LPDE的乙醚溶液中于环境温度下高产率地反应，可以合成一种非常温和，高效且简单的方法。