1-溴-4-(2-丁氧基乙氧基)苯 | 39255-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-溴-4-(2-丁氧基乙氧基)苯
• 中文别名: 4-溴-(2-丁氧基乙氧基)苯
• 英文名称: 1-bromo-4-[2-(butoxy)ethoxy]benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-(2-butoxyethoxy)benzene
• CAS: 39255-24-8
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₂
• 分子量: 273.17
• InChiKey: VCYIYJQUZWBKPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(2-丁氧基乙氧基)苯 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 7-{4-[2-(butoxy)ethoxy]phenyl}-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  口服活性CCR5拮抗剂，作为抗HIV-1药物：含有叔胺部分的1-苯并噻庚因1,1-二氧化物和1-苯并ze庚因衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  通过化学修饰含有叔胺部分的1-苯并噻庚因1,1-二氧化物3和1-苯并ze庚因4铅化合物来进行口服活性CCR5拮抗剂的研究。在1-苯并噻吩环的7-苯基上的4-位用2-（C（2-4）烷氧基）乙氧基取代甲基导致口服时活性增强和药代动力学特性显着改善大鼠给药。引入C（2-4）烷基，苯基或（杂）芳基甲基作为1-苯并ze庚因环上的1-取代基与2-（丁氧基）乙氧基一起导致活性的进一步提高。在1-苯并ze庚因衍生物中，发现异丁基（6i），苄基（6o）或1-甲基吡唑-4-基甲基（6s）化合物具有很强的抑制作用，在HIV-1包膜介导的膜融合测定中，其等同于可注射的CCR5拮抗剂1。特别是，化合物6s对膜融合表现出最强的CCR5拮抗活性（IC（50）= 2.7 nM）和抑制作用（IC（50）= 1.2 nM），并且在大鼠中具有良好的药代动力学特性。描述了1-苯并噻庚因1，1-二氧化物和1-苯并ze庚因衍生物的合成及其生物学活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.577
• 作为产物：
  描述：

  己二酸,聚合2,2-二甲基-1,3-丙二醇和2,5-呋喃二酮,苯酸酯 在 溴 、 sodium acetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-溴-4-(2-丁氧基乙氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  实用的口服活性CCR5拮抗剂7- {4- [2-（丁氧基）-乙氧基]苯基} -N-（4-{[甲基（四氢-2 H-吡喃-4-基）氨基]甲基}的合成苯基）-1-丙基-2,3-二氢-1 H -1-苯并ze庚因-4-羧酰胺

  摘要：

  合成7- {4- [2-（丁氧基）乙氧基]苯基} -N-（4-{[甲基（四氢-2 H-吡喃-4-基）氨基]甲基}苯基）-1-的实用方法已开发出口服活性CCR5拮抗剂丙基2,3-二氢-1 H -1-苯并ze庚因-4-羧酰胺（8）。通过4-[（4-溴-2-甲酰基苯基）（）的酯化反应以高收率合成了7-溴-1-丙基-2,3-二氢-1 H -1-苯并ze庚因-4-羧酸甲酯（14a）。丙基）氨基]丁酸（13），然后在一个锅中与28％甲醇钠的碳酸二甲酯溶液作为溶剂进行分子内Claisen型反应。14a和1-溴-4-（2-丁氧基乙氧基）苯的Suzuki-Miyaura反应（10）然后水解和酰胺化得到8。建立了一种无需色谱纯化的廉价新方法。

  DOI：

  10.1021/op0497916

文献信息

• Anilide derivative, production and use thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06235771B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  This invention is to provide a compound of the formula: wherein R1 is an optionally substituted 5- to 6-membered ring; the ring A is an optionally substituted 6- to 7-membered ring; the ring B is an optionally substituted benzene ring; n is an integer of 1 or 2; Z is a chemical bond or a divalent group; R2 is (1) an optionally substituted amino group in which a nitrogen atom may form a quaternary ammonium, (2) an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic ring group which may contain a sulfur atom or an oxygen atom as ring constituting atoms and wherein a nitrogen atom may form a quaternary ammonium, (3) a group binding through a sulfur atom or (4) a group of the formula:  wherein k is 0 or 1, and when k is 0, a phosphorus atom may form a phosphonium; and R5 and R6 are independently an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted hydroxy group or an optionally substituted amino group, and R5 and R6 may bind to each other to form a cyclic group together with the adjacent phosphorus atom, or a salt thereof , which is useful for antagonizing CCR5 and also for the prevention and treatment of infectious disease of HIV.

  这项发明提供了以下式的化合物： 其中R1是一个可选择取代的5至6成员环；环A是一个可选择取代的6至7成员环；环B是一个可选择取代的苯环；n是1或2的整数；Z是化学键或二价基团；R2是(1)一个可选择取代的氨基团，其中氮原子可以形成季铵盐，(2)一个可选择取代的含氮杂环环基团，可能含有硫原子或氧原子作为环构成原子，其中氮原子可以形成季铵盐，(3)通过硫原子结合的基团或(4)下式的基团： 其中k为0或1，当k为0时，磷原子可以形成磷铵盐；R5和R6分别是可选择取代的碳氢基团、可选择取代的羟基或可选择取代的氨基团，R5和R6可以结合在一起与相邻的磷原子形成环状基团，或其盐，用于拮抗CCR5并用于预防和治疗HIV感染疾病。
• PURIFIED CENICRIVIROC AND PURIFIED INTERMEDIATES FOR MAKING CENICRIVIROC
  申请人：Tobira Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170362207A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The disclosure includes high purity compounds having CCR5 and/or CCR2 antagonism, or salts thereof, high purity intermediates thereto and processes for synthesizing the same.

  该文件涉及高纯度化合物，具有CCR5和/或CCR2拮抗作用，或其盐，以及制备这些化合物的高纯度中间体和合成过程。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE SULFOXIDE DERIVATIVE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1484322A1

  公开（公告）日：2004-12-08

  A process for preparing an optically active sulfoxide derivative (I) having CCR5 antagonism without causing side reactions such as racemization and Pummerer rearrangement, which comprises reacting a compound (II) with a compound (III) as shown by the following scheme: wherein R1 represents hydrogen, an aliphatic hydrocarbon group or an aromatic group; R2 represents halogeno, alkyl, hydroxyl, amino, an aromatic group, etc.; R3 represents a 5- or 6-membered ring; R4 represents hydrogen, alkyl, alkoxy or halogeno; R5 represents hydrogen, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, acyl, etc.; ring A represents an optionally substituted benzene ring; X represents a bond or divalent group comprising a linear part constituted of 1 to 4 atoms; m represents an integer of 1 to 5; n represents an integer of 0 to 3; p represents an integer of 0 to 2; and *1 represents an asymmetric center.

  一种制备具有CCR5拮抗作用的光学活性亚砜衍生物（I）的方法，不会引起外消旋化和普默尔重排等副反应，包括将化合物（II）与化合物（III）反应，如下图所示：其中，R1代表氢、脂肪烃基或芳香基；R2代表卤素、烷基、羟基、氨基、芳香基等；R3代表5-或6-成员环；R4代表氢、烷基、烷氧基或卤素；R5代表氢、烃基、杂环基、酰基等；环A代表可选取代的苯环；X代表成分为1到4个原子的线性部分的键或二价基团；m代表1到5的整数；n代表0到3的整数；p代表0到2的整数；*1代表不对称中心。
• Process for producing optically active sulfoxide derivative
  申请人：Tawada Hiroyuki

  公开号：US20050107606A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  A process for preparing an optically active sulfoxide derivative (I) having CCR5 antagonism without causing side reactions such as racemization and Pummerer rearrangement, which comprises reacting a compound (II) with a compound (III) as shown by the following scheme: wherein R 1 represents hydrogen, an aliphatic hydrocarbon group or an aromatic group; R 2 represents halogeno, alkyl, hydroxyl, amino, an aromatic group, etc.; R 3 represents a 5- or 6-membered ring; R 4 represents hydrogen, alkyl, alkoxy or halogeno; R 5 represents hydrogen, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, acyl, etc.; ring A represents an optionally substituted benzene ring; X represents a bond or divalent group comprising a linear part constituted of 1 to 4 atoms; m represents an integer of 1 to 5; n represents an integer of 0 to 3; p represents an integer of 0 to 2; and * 1 represents an asymmetric center.

  一种制备具有CCR5拮抗作用的光学活性亚砜衍生物（I）的方法，不会引起外消旋和普默尔重排等副反应，包括将化合物（II）与化合物（III）按以下方案反应：其中R1代表氢、脂肪烃基或芳香族基；R2代表卤素、烷基、羟基、氨基、芳香族基等；R3代表5-或6-成员环；R4代表氢、烷基、烷氧基或卤素；R5代表氢、烃基、杂环基、酰基等；环A代表可选取代的苯环；X代表由1到4个原子构成的线性部分的键或双价基团；m代表1到5的整数；n代表0到3的整数；p代表0到2的整数；*1代表手性中心。
• POLYMERIZABLE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF IN LIQUID-CRYSTAL DISPLAYS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20140375943A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The present invention relates to polymerizable compounds, to processes and intermediates for the preparation thereof, to liquid-crystal (LC) media comprising them, and to the use of the polymerizable compounds and LC media for optical, electro-optical and electronic purposes, in particular in LC displays, especially in LC displays of the PSA (“polymer sustained alignment”) type.

  本发明涉及可聚合化合物、其制备过程和中间体、包含它们的液晶（LC）介质，以及将可聚合化合物和LC介质用于光学、电光和电子目的的使用，特别是在LC显示器中，特别是在PSA（“聚合物持续定向”）类型的LC显示器中。