1-溴-4-(2-cbz-氨基)乙烯基苯 | 1228957-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-(2-cbz-氨基)乙烯基苯
• 英文名称: benzyl 4-bromostyrylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]carbamate
• CAS: 1228957-12-7
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₂
• 分子量: 332.197
• InChiKey: QTNNGECHOBOGOH-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(2-cbz-氨基)乙烯基苯 、 2-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)phenol 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以94% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化无环烯氨基甲酸酯的对映选择性环化成原位生成的邻醌甲基化物

  摘要：

  公开了无环烯氨基甲酸酯与邻醌甲基化物的第一有机催化不对称反应。发现基于BINOL的磷酸催化剂适合于环化反应。使用10 mol％的TRIP催化剂，对于各种2,3,4-三取代的苯并二氢吡喃产品，可以获得高收率以及出色的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01766a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴肉桂酸 在 吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-溴-4-(2-cbz-氨基)乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化无环烯氨基甲酸酯的对映选择性环化成原位生成的邻醌甲基化物

  摘要：

  公开了无环烯氨基甲酸酯与邻醌甲基化物的第一有机催化不对称反应。发现基于BINOL的磷酸催化剂适合于环化反应。使用10 mol％的TRIP催化剂，对于各种2,3,4-三取代的苯并二氢吡喃产品，可以获得高收率以及出色的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01766a

文献信息

• Chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective annulation of acyclic enecarbamates to in situ-generated ortho-quinone methides
  作者：Chandan Gharui、Shreya Singh、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c7ob01766a

  日期：——

  The first organocatalytic asymmetric reaction of acyclic enecarbamates with o-quinone methides is disclosed. BINOL-based phosphoric acid catalysts were found to be suitable for the annulation reaction. With 10 mol% of the TRIP catalyst, high yields as well as excellent diastereo- and enantioselectivities are achieved for a variety of 2,3,4-trisubstituted chroman products.

  公开了无环烯氨基甲酸酯与邻醌甲基化物的第一有机催化不对称反应。发现基于BINOL的磷酸催化剂适合于环化反应。使用10 mol％的TRIP催化剂，对于各种2,3,4-三取代的苯并二氢吡喃产品，可以获得高收率以及出色的非对映选择性和对映选择性。