(E)-3,4-dihydroxycinnamic acid 2-phenoxyethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3,4-dihydroxycinnamic acid 2-phenoxyethyl ester
• 英文别名: 3,4-dihydroxy-cinnamic acid-(2-phenoxy-ethyl ester)；2-phenoxyethyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: AGXYBWKXBGKLQP-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己二酸,聚合2,2-二甲基-1,3-丙二醇和2,5-呋喃二酮,苯酸酯 、 TRANS-咖啡酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到(E)-3,4-dihydroxycinnamic acid 2-phenoxyethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Polyphenolic Acid Esters as Potential Antioxidants

  摘要：

  合成了六种多酚酸酯，并在三种模型体系[2,2′-二苯基-1-苦基肼（DPPH）自由基清除试验、2,2′-偶氮双（2-脒基丙烷）二盐酸盐（AAPH）诱导的脂质过氧化体系和过氧化亚硝酸自由基的染料漂白试验]中评估了它们的抗氧化性。在这些化合物中，我们发现化合物 4 [3,4-二羟基苯甲酸-（2-苯氧基乙基）酯]和化合物 5 [3,4-二羟基肉桂酸-（2-苯氧基乙基）酯]在 DPPH 模型中的活性与咖啡酸苯乙酯（CAPE）相当。化合物 3[2,5-二羟基苯甲酸-（2-苯氧基乙基）酯]在 AAPH 系统中的活性高于 CAPE，在过氧化亚硝酸自由基模型中的活性也比 CAPE 高出约 2 倍。这些结果表明，这些酚酸酯衍生物具有强大的抗氧化活性，可作为抗氧化剂加以应用。

  DOI：

  10.1248/bpb.28.1211

文献信息

• Synthesis and ABTS Radical, MMP-1 Inhibitory Activity of CAPE Analogues
  作者：Chih-Chia Chiang、Ling-Yih Hsu、Tsu-Chung Chang、Hou-Jen Tsai

  DOI：10.1002/jccs.200800105

  日期：2008.6

  (UV)-induced reactive oxygen species (ROS) is the key regulator of matrix metalloproteinase (MMPs) expression. In this study, a series of Caffeic acid phenethyl ester (CAPE) analogues were synthesized by conjugating the group VI elements (selenium, sulfur, oxygen)-containing aliphatic alcohols to polyphenolic acids. Their biological activities were evaluated by in vitro testing of their radical scavenging

  在皮肤光老化过程中，紫外线（UV）诱导的活性氧（ROS）是基质金属蛋白酶（MMPs）表达的关键调节因子。在这项研究中，通过将含有 VI 族元素（硒、硫、氧）的脂肪醇与多酚酸结合，合成了一系列咖啡酸苯乙酯 (CAPE) 类似物。通过体外测试其自由基清除活性、ABTS [2,2'-azinobis-(3-ethyl-benzothiazoline-6-sulfonic acid)] 自由基和对基质金属蛋白酶-1 (MMP) 的抑制作用来评估它们的生物活性-1)人真皮成纤维细胞皮肤细胞的胶原蛋白降解活性和细胞毒性。我们的结果表明，这些化合物显示出适度的抗自由基、有效的 MMP-1 抑制和低细胞毒活性。