摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

(E)-3,4-dihydroxycinnamic acid 2-phenoxyethyl ester

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(E)-3,4-dihydroxycinnamic acid 2-phenoxyethyl ester
英文别名
3,4-dihydroxy-cinnamic acid-(2-phenoxy-ethyl ester);2-phenoxyethyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
(E)-3,4-dihydroxycinnamic acid 2-phenoxyethyl ester化学式
CAS
——
化学式
C17H16O5
mdl
——
分子量
300.311
InChiKey
AGXYBWKXBGKLQP-VQHVLOKHSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.9
  • 重原子数:
    22
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.12
  • 拓扑面积:
    76
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    5

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    己二酸,聚合2,2-二甲基-1,3-丙二醇和2,5-呋喃二酮,苯酸酯TRANS-咖啡酸偶氮二甲酸二异丙酯三苯基膦 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 48.0h, 以44%的产率得到(E)-3,4-dihydroxycinnamic acid 2-phenoxyethyl ester
    参考文献:
    名称:
    Evaluation of Polyphenolic Acid Esters as Potential Antioxidants
    摘要:
    合成了六种多酚酸酯,并在三种模型体系[2,2′-二苯基-1-苦基肼(DPPH)自由基清除试验、2,2′-偶氮双(2-脒基丙烷)二盐酸盐(AAPH)诱导的脂质过氧化体系和过氧化亚硝酸自由基的染料漂白试验]中评估了它们的抗氧化性。在这些化合物中,我们发现化合物 4 [3,4-二羟基苯甲酸-(2-苯氧基乙基)酯]和化合物 5 [3,4-二羟基肉桂酸-(2-苯氧基乙基)酯]在 DPPH 模型中的活性与咖啡酸苯乙酯(CAPE)相当。化合物 3[2,5-二羟基苯甲酸-(2-苯氧基乙基)酯]在 AAPH 系统中的活性高于 CAPE,在过氧化亚硝酸自由基模型中的活性也比 CAPE 高出约 2 倍。这些结果表明,这些酚酸酯衍生物具有强大的抗氧化活性,可作为抗氧化剂加以应用。
    DOI:
    10.1248/bpb.28.1211
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Synthesis and ABTS Radical, MMP-1 Inhibitory Activity of CAPE Analogues
    作者:Chih-Chia Chiang、Ling-Yih Hsu、Tsu-Chung Chang、Hou-Jen Tsai
    DOI:10.1002/jccs.200800105
    日期:2008.6
    (UV)-induced reactive oxygen species (ROS) is the key regulator of matrix metalloproteinase (MMPs) expression. In this study, a series of Caffeic acid phenethyl ester (CAPE) analogues were synthesized by conjugating the group VI elements (selenium, sulfur, oxygen)-containing aliphatic alcohols to polyphenolic acids. Their biological activities were evaluated by in vitro testing of their radical scavenging
    在皮肤光老化过程中,紫外线(UV)诱导的活性氧(ROS)是基质蛋白酶(MMPs)表达的关键调节因子。在这项研究中,通过将含有 VI 族元素(、氧)的脂肪醇与多酸结合,合成了一系列咖啡酸苯乙酯 (CAPE) 类似物。通过体外测试其自由基清除活性、ABTS [2,2'-azinobis-(3-ethyl-benzothiazoline-6-sulfonic acid)] 自由基和对基质蛋白酶-1 (MMP) 的抑制作用来评估它们的生物活性-1)人真皮成纤维细胞皮肤细胞的胶原蛋白降解活性和细胞毒性。我们的结果表明,这些化合物显示出适度的抗自由基、有效的 MMP-1 抑制和低细胞毒活性。
查看更多