2-butylfuro[3,2-c]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 2-butylfuro[3,2-c]pyridine
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: AGXXTYBVCCBEKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-碘吡啶 、 1-己炔 在 5%-palladium/activated carbon 、 caesium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到2-butylfuro[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pd / C催化剂与末端炔烃对邻卤代羟基吡啶的无铜和无配位杂环化：2-取代呋喃吡啶的一锅合成及其功能化

  摘要：

  使用Pd / C催化的邻卤代吡啶并异氰酸酯化制备三种类型的2-取代的呋喃并[3,2- b ]吡啶，呋喃[2,3– b ]吡啶和呋喃[3,2– c ]吡啶。无铜和无配体条件下的末端炔烃。我们还证明，通过异环化，随后进行溴化和Suzuki / Heck反应，可以实现产生2,3-二取代的呋喃吡啶的双重功能化。另外，在不存在助催化剂和配体的情况下使用可回收的Pd / C可有助于开发更绿色的化学工艺。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10052

文献信息

• Novel heteroaromatic CH insertion of alkylidenecarbenes. A new entry to furopyridine synthesis
  作者：Tsugio Kitamura、Kuniyuki Tsuda、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01034-x

  日期：1998.7

  of potassium tert-butoxide undergoes a novel heteroaromatic CH insertion of alkylidenecarbenes generated in situ to give the corresponding furopyridine derivatives. The heteroaromatic CH insertion shows an extremely high selectivity compared with the possible aliphatic CH insertion. This process is also applied to furoquinoline synthesis.

  在叔丁醇钾存在下炔基（苯基）碘化甲苯磺酸盐与4-羟基吡啶和3-羟基吡啶的反应经历了原位产生的亚烷基卡宾的新型杂芳族CH插入，从而给出了相应的呋喃并吡啶衍生物。与可能的脂族CH插入物相比，杂芳族CH插入物显示出极高的选择性。该方法也适用于呋喃喹啉合成。