4-甲氧基-N-(2-苯基乙基)苯胺 | 2405-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-N-(2-苯基乙基)苯胺
• 英文名称: N-(2-phenylethyl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-phenethylaniline；4-methoxy-N-(2-phenylethyl)aniline
• CAS: 2405-59-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• mdl: MFCD11058389
• 分子量: 227.306
• InChiKey: JAKMFKLSODSWBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-N-(2-苯基乙基)苯胺 在 dirhodium tetraacetate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium hydride 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-4-苯基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Rh 2（OAc）4催化CH在手性酯重氮苯胺中的插入

  摘要：

  研究了Rh 2（OAc）4催化的手性酯重氮苯胺化物中的CH插入反应，发现该化合物在脱碳烷氧基化后可产生具有中等至较高ee（37-98％）的4-取代的2-吡咯烷酮。发现在影响N-芳基乙基重氮苯胺中反应的对映选择性方面，电子效应与空间效应相反。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02115-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 sodium carbonate 、 iron(II) chloride 作用下， 反应 20.0h， 生成 4-甲氧基-N-(2-苯基乙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  铁催化的N-甲基苯胺的区域选择性α-C–H烷基化：未活化的C（sp 3）–H和C（sp 3）–H键之间通过自由基过程的交叉脱氢偶联

  摘要：

  首次建立了未活化的C（sp 3）-H和C（sp 3）-H键之间的交叉脱氢偶联的铁催化的N-甲基苯胺的α-C-H烷基化反应，而没有任何引导基团，这是第一次。为C（sp 3）–H活化反应提供了很好的补充，并扩展了铁催化的CH–H功能化的领域。环状烷烃，环状醚和甲苯衍生物中的许多不同的C（sp 3）–H键都可以用作偶联伙伴。还介绍了机理研究，包括自由基反应过程，各种试剂的主要作用以及动力学同位素效应实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00625
• 作为试剂：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 、 苯乙醇 、 甲氧苯胺 在 alcohol 、 amine 、 4-甲氧基-N-(2-苯基乙基)苯胺 作用下， 以 水 为溶剂， 210.0~250.0 ℃ 、88.87 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以372 parts of N-(2'-phenylethyl)-4-methoxyaniline (89% of theory) are obtained的产率得到4-甲氧基-N-(2-苯基乙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of arylamines

  摘要：

  芳胺是通过在磷-III化合物存在下，将醇与胺反应制造的。本发明制造的芳胺是农药、光亮剂，特别是氨基香豆素衍生物和染料，特别是苯氧基、吡罗林、罗丹明、噁唑、偶氮、三苯甲烷和二苯甲烷系列的中间体。

  公开号：

  US04067903A1

文献信息

• 含铱氮双重键的三价铱亚胺配合物、制备方法 及其应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN109293706B

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明属于合成化学技术领域，具体为一种含铱氮双重键的三价铱亚胺配合物、制备方法及其应用。本发明以双核铱化合物环辛二烯氯化铱二聚体[(COD)IrCl]2为原料，将其与苯基二吡咯类化合物在碱性条件下反应，得到含有一价铱配合物前驱体，再利用叠氮化物氧化法将其氧化成含铱氮双重键的三价铱亚胺化合物。本发明合成工艺简单绿色，具有优良的选择性和较高产率。本发明的三价铱亚胺配合物具有稳定物理化学性质以及热稳定性等特征，且在烯烃的氢胺化反应中表现出优异的活性及区域选择性(反马氏规则)。
• Alkylation of amines using trivalent bismuth derivatives
  作者：Derek H.R. Barton、Nubar Ozbalik、Manian Ramesh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82466-1

  日期：1988.1

  Mixed alkylaryl BiIII derivatives have been prepared by both anionic and free radical methods. The thermal stability of these compounds permits them to be used in the presence of cupric acetate for the alkylation of amines. Trialkylbismuth compounds can also be used in the same way.

  混合的烷基芳基Bi III衍生物已经通过阴离子和自由基方法制备。这些化合物的热稳定性使它们可以在乙酸铜的存在下用于胺的烷基化。三烷基铋化合物也可以相同的方式使用。
• One-Pot Reductive Mono-N-alkylation of Aromatic Nitro Compounds Using Nitriles as Alkylating Reagents
  作者：Subhasish Neogi、Dinabandhu Naskar

  DOI：10.1080/00397911.2010.493627

  日期：2011.7.1

  Abstract A one-pot, simple, selective, and efficient protocol for the synthesis of aromatic secondary amines from various nitro arenes and nitriles in the presence of 10% Pd/C catalyst under H2 at atmospheric pressure and ambient temperature in tetrahydrofuran is illustrated. The scope and limitations of this method have been examined.

  摘要 说明了在常压和环境温度下在四氢呋喃中，在 H2 和 10% Pd/C 催化剂存在下，由各种硝基芳烃和腈合成芳香仲胺的一锅法、简单、选择性和高效的方案。已经检查了该方法的范围和局限性。
• Bis(amidate)bis(amido) Titanium Complex: A Regioselective Intermolecular Alkyne Hydroamination Catalyst
  作者：Jacky C.-H. Yim、Jason A. Bexrud、Rashidat O. Ayinla、David C. Leitch、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/jo402668q

  日期：2014.3.7

  o) titanium precatalyst for the anti-Markovnikov hydroamination of alkynes is reported. Hydroamination of terminal and internal alkynes with primary alkylamines, arylamines, and hydrazines is promoted by 5–10 mol % of Ti catalyst. Various functional groups are tolerated including esters, protected alcohols, and imines. The in situ generated complex shows comparable catalytic activity, demonstrating

  报道了一种有效且选择性的双（氨基酸酯）双（酰胺基）钛预催化剂，用于炔烃的抗马尔科夫尼科夫加氢胺化反应。5-10 mol％的Ti催化剂促进了末端和内部炔烃与伯烷基胺，芳基胺和肼的氨化反应。容许各种官能团，包括酯，保护的醇和亚胺。原位生成的复合物显示出可比的催化活性，证明了其在台式应用中的合成多功能性。描述了该催化剂在合成氨基醇中的应用和一锅法在吲哚合成中的应用。提出了一种机制建议，要求限制营业额的质子分解，以合理化所观察到的区域选择性。
• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。