2-azido-1-(3-nitrophenyl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-1-(3-nitrophenyl)ethanol
• 英文别名: 2-Azido-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-ol
• 化学式: C₈H₈N₄O₃
• 分子量: 208.177
• InChiKey: VURUPAXLZBUSMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-(3-nitrophenyl)ethanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-(3-aminophenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚和恶唑烷酮与羰基唑类化合物的化学选择性N-酰化作用

  摘要：

  独特的反应性：在存在更多的反应性胺和醇官能团以及羧酸的情况下，吲哚和恶唑烷酮的化学选择性N-酰化是通过利用催化量为1的羰基唑酰化剂的独特反应性来实现的，8-二氮杂双环[5.4.0]十一月-7-烯（DBU）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203976
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙烯 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 碘 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 癸烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到2-azido-1-(3-nitrophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Oxidant controlled regio- and stereodivergent azidohydroxylation of alkenes via I₂ catalysis

  摘要：

  一种新颖的I2催化的烯烃邻位叠氮羟化反应，导致高产率（高达92%）和优异的diastereomer选择性（高达98%），得到了1,2-叠氮醇。

  DOI：

  10.1039/c5cc02374b

文献信息

• Montmorillonite K10 catalyzed highly regioselective azidolysis of epoxides: A short and efficient synthesis of phenylglycine
  作者：Keshab Ch Ghosh、Isita Banerjee、Surajit Sinha

  DOI：10.1080/00397911.2018.1524494

  日期：2018.11.17

  Abstract A series of β‐hydroxyazides were effectively synthesized from the regioselective ring opening of epoxides by sodium azide using montmorillonite K10 as a novel heterogeneous catalyst in aqueous acetonitrile in good to excellent yields. The utility of this method has been demonstrated by achieving a short synthesis of phenylglycine in 33.5% overall yield. Graphical Abstract

  摘要 以蒙脱石 K10 作为新型多相催化剂，在乙腈水溶液中，通过叠氮化钠对环氧化物的区域选择性开环，有效合成了一系列 β-羟基叠氮化物，收率良好。通过以 33.5% 的总收率实现苯基甘氨酸的短时间合成，证明了该方法的实用性。图形概要
• A fast procedure for the preparation of vicinal azidoalcohols using polymer supported reagents
  作者：Eugênia Cristina Souza Brenelli、José Afrânio Brenelli、Raquel Cristina Laranjeira Pinto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.023

  日期：2005.7

  Several vicinal azidoalcohols were prepared in good to high yield and purity, starting from aryl α-haloketones, using reagents supported on a macroporous ion exchange resin. This is a fast and new approach to aryl azidoalcohols.

  使用大孔离子交换树脂上负载的试剂，从芳基α-卤代酮开始，以高至高收率和高纯度制备了几种邻位叠氮基醇。这是制备芳基叠氮醇的一种快速而新的方法。
• [EN] ONE STEP PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF AZIDO ALCOHOLS FROM ALKENE<br/>[FR] PROCÉDÉ EN UNE ÉTAPE POUR LA SYNTHÈSE D'AZIDO-ALCOOLS À PARTIR D'ALCÈNE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016113764A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention relates to one step room temperature process for the synthesis of azido alcohols from alkenes. More particularly, I2 catalysed a regio and diastereo selective one step room temperature process for the synthesis of 1,2-azido alcohols from alkenes.