4-((9H-purin-6-yl)amino)phenol | 500282-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-((9H-purin-6-yl)amino)phenol
• 英文别名: 4-(7H-purin-6-ylamino)phenol
• CAS: 500282-26-8
• 化学式: C₁₁H₉N₅O
• 分子量: 227.225
• InChiKey: SNCPSFNAPIKEIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 6-氯嘌呤 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以77.3%的产率得到4-((9H-purin-6-yl)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  非金复合取代嘌呤衍生物的设计，合成及其抑制LPS诱导的炎症反应的能力

  摘要：

  为了研究新型6取代和6,9-二取代嘌呤衍生物的抗炎活性，设计，合成了20种衍生自嘌呤且缺乏金配合物的化合物L1-10和W1-10，它们的抗炎作用筛选炎症活动。评价LPS诱导的TNF-α，IL-1β，IL-6，PGE2，NO，COX-2和iNOS mRNA，并在RAW 264.7巨噬细胞中进行western blot和NF-κBp65易位测定。此外，在小鼠中进行了角叉菜胶诱导的后爪水肿实验。化合物L1，L4，W2和W4对RAW 264.7巨噬细胞中LPS诱导的TNF-α，IL-1β，IL-6和PGE2释放具有明显的剂量依赖性抑制作用。此外，这些化合物在同一细胞中强烈抑制LPS诱导的NO，COX-2和iNOS mRNA。体内抗炎活性测试结果表明，L1和L4在给药后2至5小时比已知的消炎药Au（L 3）（PPh 3）更有效，而W4在给药后3至5小时最有效。因此，W2，W4和L1，L4可以在体外和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.018

文献信息

• 一种9-取代-N-（2-氯苄基）嘌呤-6-胺类衍生 物及其制备方法和应用
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN106632338B

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明公开了一种9‑取代‑N‑（2‑氯苄基）嘌呤‑6‑胺类衍生物，结构如式(I)所示,R选自氢原子、C1～C4烷基、取代或者未取代的苄基中的一种，其中，苄基上的取代基独立地选自卤素、‑CF3、C1～C4烷氧基、C1～C4烷基和硝基中的一个或者多个；R4为取代或者未取代的苯基或者苄基，其中，苯基或者苄基上的取代基为卤素或者甲氧基中的一个或者多个。试验结果表明，同6‑苄基嘌呤化合物络合金离子(inhibitor 3)相比，本发明的9‑取代‑N‑(2‑氯苄基)嘌呤‑6‑胺衍生物对炎症因子的抑制率更高，具有更好的抗炎活性，具有作为抗炎药物的潜力。
• Design, synthesis and ability of non-gold complexed substituted purine derivatives to inhibit LPS-induced inflammatory response
  作者：Xuebao Wang、Chao Han、Kaiqi Wu、Lu Luo、Yu Wang、Xuze Du、Qin He、Faqing Ye

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.018

  日期：2018.4

  In order to study the anti-inflammatory activity of novel 6-substituted and 6,9-disubstituted purine derivatives, 20 compounds, L1–10 and W1–10, derived from purine and lacking a gold complex were designed, synthesized and their anti-inflammatory activity was screened. LPS-induced TNF-α, IL-1β, IL-6, PGE2, NO, COX-2 and iNOS mRNA were evaluated, and western blot and NF-κB p65 translocation assay were

  为了研究新型6取代和6,9-二取代嘌呤衍生物的抗炎活性，设计，合成了20种衍生自嘌呤且缺乏金配合物的化合物L1-10和W1-10，它们的抗炎作用筛选炎症活动。评价LPS诱导的TNF-α，IL-1β，IL-6，PGE2，NO，COX-2和iNOS mRNA，并在RAW 264.7巨噬细胞中进行western blot和NF-κBp65易位测定。此外，在小鼠中进行了角叉菜胶诱导的后爪水肿实验。化合物L1，L4，W2和W4对RAW 264.7巨噬细胞中LPS诱导的TNF-α，IL-1β，IL-6和PGE2释放具有明显的剂量依赖性抑制作用。此外，这些化合物在同一细胞中强烈抑制LPS诱导的NO，COX-2和iNOS mRNA。体内抗炎活性测试结果表明，L1和L4在给药后2至5小时比已知的消炎药Au（L 3）（PPh 3）更有效，而W4在给药后3至5小时最有效。因此，W2，W4和L1，L4可以在体外和
• Azabicyclic compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.
  申请人：Casara Patrick

  公开号：US20070197625A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  A compound selected from those of formula (I): wherein m and n, which may be identical or different, each represent an integer from 0 to 2 inclusive, with the sum of the two integers being from 2 to 3 inclusive, p and q, which may be identical or different, each represent an integer from 0 to 2 inclusive, Alk represents an alkylene, alkenylene or alkynylene chain, X represents an oxygen atom, a sulphur atom or an —N(R)— group wherein R represents a hydrogen atom or an alkyl group, Y, Y′ and W are as defined in the description, its enantiomers, diastereoisomers, and addition salts thereof with one or more pharmaceutically acceptable acid or base. Medicinal products containing the same which are useful for treating conditions associated with central histaminergic systems.

  从式（I）中选择的化合物：其中m和n分别表示0到2之间的整数，可以相同也可以不同，两个整数的和为2到3之间，p和q可以相同也可以不同，每个表示0到2之间的整数，Alk表示烷基，烯基或炔基链，X表示氧原子，硫原子或-N（R）-基团，其中R表示氢原子或烷基团，Y，Y'和W如描述中定义的那样，其对映体，非对映异构体和与一种或多种药学上可接受的酸或碱形成的加合物。含有该化合物的药物制剂可用于治疗与中枢组织胺系统有关的疾病。
• NOUVEAUX DERIVES AZABICYCLIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1720544B1

  公开（公告）日：2008-03-19
• US7576120B2
  申请人：——

  公开号：US7576120B2

  公开（公告）日：2009-08-18