Methyl (2r,3s)-3-(benzoylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate | 503178-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl (2r,3s)-3-(benzoylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl 3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 503178-23-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: UYJLJICUXJPKTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2r,3s)-3-(benzoylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 甲基叔丁基醚 、 Pseudomonas fluorescens(P) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 甲基（2S，3S）-N-苄基-3-苯基异丝氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  化学手性的方法，使用4-异丙基-2-恶唑啉-5-酮作为掩蔽的缩聚合成的羟羰基阴离子的手性苯基异丝氨酸酯

  摘要：

  4-异丙基-2-恶唑啉-5-酮的阴离子与外消旋的N-（叔丁氧羰基）-苯基甘氨酸的阴离子之间的醛醇加合物在温和的碱性条件下伴随异构化和开环裂解，生成外消旋的二肽N-Boc-苯基异丝氨酸-缬氨酸酸水解后依次进行酯化反应和N-苯甲酰化反应生成的甲酯，可分离出N-苯甲酚-3-苯基异丝氨酸甲酯的1：4顺式/反非对映异构体混合物，主要的抗外消旋体由荧光假单胞菌的脂肪酶分解（ P）使用乙酸乙烯酯作为酰基供体，得到相应的手性苯基异丝氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88490-0
• 作为产物：
  描述：

  Taxol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl (2r,3s)-3-(benzoylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Antileukemic alkaloids from Taxus wallichiana Zucc

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a045

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING TAXOL SIDE CHAIN USING HETEROGENEOUS TRIFUNCTIONAL CATALYST<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UNE CHAINE LATERALE DE TAXOL AU MOYEN D'UN CATALYSEUR TRIFONCTIONNEL HETEROGENE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2004056742A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention relates to an improved process for the preparation of taxol side chain by synthesizing (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropionate with greater than 99% enantioselectivity and devoid of osmium even in crude form in a single pot using a recyclable multifunctional catalysts, conversion of diol obtained without further crystallization into bromoacetate, reaction of bromoacetate with NaN3 in organic solvent followed by deacetylation with to obtain azido alcohol, benzoylation followed by hydrogenation of azido alcohol to obtain the (2R,3S)-(N-)-benzoyl-3-phenylisoserine methyl ester in 67% yield.

  本发明涉及一种改进的制备紫杉醇侧链的过程，通过使用可回收的多功能催化剂，在单一反应釜中合成大于99％对映选择性的（2R,3S）-2,3-二羟基-3-苯基丙酸酯，且即使在粗品中也不含锇，将获得的二醇转化为溴乙酸酯，然后在有机溶剂中与NaN3反应，脱乙酰化后得到偶氮醇，再进行苯甲酰化，随后氢化偶氮醇，以得到67％的（2R,3S）-（N-）苯甲酰-3-苯基异丝氨酸甲酯。
• Taxane coatings for implantable medical devices
  申请人：Reyes Priscilla

  公开号：US20070212394A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  This disclosure relates to implantable medical devices coated with a taxane therapeutic agent, such as paclitaxel, in one or more solid form(s) having varying dissolution rates. Particularly preferred coatings comprise amorphous and/or solvated solid forms of taxane therapeutic agents that provide durable coatings that release the taxane over a desired period of time, which can be varied in the absence of a polymer by selecting the type and amount of solid forms of the taxane therapeutic agent in the coating. Other preferred embodiments relate to methods of coating medical devices and methods of treatment. The coatings can provide a sustained release of the taxane therapeutic agent within a body vessel without containing a polymer to achieve the desired rate of paclitaxel elution.

  本公开涉及涂有紫杉醇治疗剂（如紫杉醇）的植入式医疗器械，其具有不同溶解速率的一个或多个固态形式的涂层。特别优选的涂层包括无定形和/或溶剂化的紫杉醇治疗剂的固态形式，其提供持久的涂层，可以在不含聚合物的情况下通过选择涂层中的治疗剂的固态形式的类型和数量来改变所需的释放时间。其他优选实施例涉及涂覆医疗器械的方法和治疗方法。这些涂层可以在不含聚合物的情况下提供紫杉醇治疗剂的持续释放，以达到所需的紫杉醇溶出速率。
• Method of preparing a taxol derivative
  申请人：Hester, Jr. Jackson B.

  公开号：US06911549B1

  公开（公告）日：2005-06-28

  This invention provides 7-deoxy-taxol analogs of Formula I: The compounds of Formula I (including II and III) are useful for the same cancers for which taxol has been shown active, including human ovarian cancer, breast cancer, and malignant melanoma as well as lung cancer, gastric cancer, colon cancer, head and neck cancer, and leukemia.

  本发明提供了公式I的7-去氧紫杉醇类似物： 公式I中的化合物（包括II和III）可用于紫杉醇已被证明对其活性有效的相同癌症，包括人类卵巢癌、乳腺癌和恶性黑色素瘤，以及肺癌、胃癌、结肠癌、头颈癌和白血病。
• .DELTA..sup.6,7 -taxols antineoplastic use and pharmaceutical
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05965739A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  This invention provides oxazolidine protected taxol analogs of the Formula: ##STR1## which are useful intermediates to make various taxol analogues.

  本发明提供了一种氧杂环保护的紫杉醇类似物，其化学式为：##STR1## 该类似物是制备各种紫杉醇类似物的有用中间体。
• Methods of manufacturing and modifying taxane coatings for implantable medical devices
  申请人：Cook Incorporated

  公开号：EP2380606A1

  公开（公告）日：2011-10-26

  This disclosure relates to endolumenal medical devices coated with a taxane therapeutic agent in one or more solid form(s) having varying dissolution rates. Particularly preferred coatings comprise amorphous paclitaxel, dihydrate paclitaxel, or combinations thereof that provide durable coatings that release paclitaxel over a desired period of time, which can be on the order of hours, days or weeks. Preferred embodiments relate to medical device coatings of paclitaxel, or paclitaxel analogs or derivatives, having one or more polymorph solid forms that provide a prolonged release of paclitaxel within a body vessel without requiring a polymer carrier or barrier layer to achieve the desired rate of paclitaxel elution.

  本公开涉及涂有具有不同溶解速率的一种或多种固体形式的紫杉类治疗剂的腔内医疗器械。特别优选的涂层包括无定形紫杉醇、二水合紫杉醇或其组合，可提供持久的涂层，在所需的时间内释放紫杉醇，释放时间可为数小时、数天或数周。优选的实施方案涉及紫杉醇或紫杉醇类似物或衍生物的医疗器械涂层，其具有一种或多种多晶体固态形式，可在体内容器中长时间释放紫杉醇，而无需聚合物载体或阻隔层来达到所需的紫杉醇洗脱率。