(Z)-3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-1-deoxy-1-methyl-D-glucohept-1-enitol | 85230-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-1-deoxy-1-methyl-D-glucohept-1-enitol
• 英文别名: (Z)-4,5,6,8-Tetra-O-acetyl-3,7-anhydro-1,2-didesoxy-D-gluco-oct-2-enitol
• CAS: 85230-68-8；85280-52-0；91797-47-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₉
• 分子量: 358.345
• InChiKey: YPFBJEBQPHSELC-NKFDTYCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-1-deoxy-1-methyl-D-glucohept-1-enitol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3,7-去氢-1,2-二脱氧葡糖-辛-2-烯糖
  参考文献：
  名称：

  通过改进的Julia烯化反应 合成取代的外葡聚糖，并鉴定为选择性β-葡糖苷酶抑制剂†

  摘要：

  通过修饰的朱莉娅烯化反应，已经合成了一系列氟和非氟取代的C-葡萄糖基亚烷基（外-葡糖醛）。从市售的D-葡糖酸内酯分五个步骤制备脱保护的外葡糖。对该化合物原始家族针对一组糖苷酶的评估显示出取决于双键取代基的针对哺乳动物β-葡糖苷酶的高度特异性的体外活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41926f
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (Z)-3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-1-deoxy-1-methyl-D-glucohept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  通过改进的Julia烯化反应 合成取代的外葡聚糖，并鉴定为选择性β-葡糖苷酶抑制剂†

  摘要：

  通过修饰的朱莉娅烯化反应，已经合成了一系列氟和非氟取代的C-葡萄糖基亚烷基（外-葡糖醛）。从市售的D-葡糖酸内酯分五个步骤制备脱保护的外葡糖。对该化合物原始家族针对一组糖苷酶的评估显示出取决于双键取代基的针对哺乳动物β-葡糖苷酶的高度特异性的体外活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41926f

文献信息

• Brewer, Curtis F.; Hehre, Edward J.; Lehmann, Jochen, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 6, p. 1078 - 1087
  作者：Brewer, Curtis F.、Hehre, Edward J.、Lehmann, Jochen、Weiser, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——