2,2-Dimethyl-propionic acid (Z)-3-methyl-6-oxo-hex-2-enyl ester | 198957-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (Z)-3-methyl-6-oxo-hex-2-enyl ester
• 英文别名: [(Z)-3-methyl-6-oxohex-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 198957-76-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: YYTYAZSZZMWKIV-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (Z)-3-methyl-6-oxo-hex-2-enyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels-Alder reaction studies with an activated dienophile. An enantioselective synthesis of an A.B.C.[6.6.6] trans-syn-cis tricycle

  摘要：

  The synthesis and transannular Diels-Alder reaction of a chiral 14 membered trans-cis-cis (TCC) macrocyclic triene with an activated dienophile leading to an A.B.C.[6.6.6.] tricyclic compound are described. The outcome of the TADA reaction under thermal and catalyzed conditions is discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00997-6
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 吡啶 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (Z)-3-methyl-6-oxo-hex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels-Alder reaction studies with an activated dienophile. An enantioselective synthesis of an A.B.C.[6.6.6] trans-syn-cis tricycle

  摘要：

  The synthesis and transannular Diels-Alder reaction of a chiral 14 membered trans-cis-cis (TCC) macrocyclic triene with an activated dienophile leading to an A.B.C.[6.6.6.] tricyclic compound are described. The outcome of the TADA reaction under thermal and catalyzed conditions is discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00997-6

文献信息

• Reactivity and Selectivity in the Intermolecular Alder–Ene Reactions of Arynes with Functionalized Alkenes
  作者：Saswata Gupta、Peipei Xie、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02438

  日期：2017.10.6

  functionalized alkenes in intermolecular Alder–ene reactions with arynes is described. The arynes generated from bis-1,3-diynes react with various trisubstituted and 1,1-disubstituted alkenes containing hydroxyl, amino, halo, carboxyl, boronate, and 1,3-dienyl functionalities, providing product distributions with varying degrees of selectivity between Alder–ene and addition reactions. The geometry of

  描述了官能化烯烃在分子间Alder-ene与芳烃反应中的反应性和选择性。由双1,3-二炔生成的芳烃与各种具有羟基，氨基，卤代，羧基，硼酸酯和1,3-二烯基官能团的三取代和1,1-二取代的烯烃反应，从而提供产物选择性不同的分布。 der木烯和加成反应。烯烃的几何形状是二取代和三取代的烯烃的反应性的另一个重要因素，其中顺式配置的烯基系统的烯丙基氢是反应性的，与相应的分子内反应相比，这是相反的反应性。