Z-Pro-OPfp | 17543-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Pro-OPfp
• 英文别名: 2S-N-(Benzyloxycarbonyl)-2-pyrrolidinecarboxylate pentafluorophenyl ester；1-O-benzyl 2-O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 17543-45-2
• 化学式: C₁₉H₁₄F₅NO₄
• 分子量: 415.316
• InChiKey: SBINFQSUDOIWNH-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  465.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Pro-OPfp 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 L-prolyl-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  在不同溶剂中由三肽与非手性添加剂组合催化的不对称迈克尔反应的趋势

  摘要：

  在不同溶剂（CHCl3、丙酮、DMF、DMSO 和室温离子液体 [bmim]PF6）中测试了三肽 3、6 和 12 作为手性催化剂在非手性添加剂存在下进行不对称迈克尔加成反应的潜力. 已经证明了收率和对映体过量对所用溶剂的依赖性。实验表明，添加剂和肽的组合提供了一个似乎比其各部分总和更好的催化系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400243
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到Z-Pro-OPfp
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Microcolin B, a Potent New Immunosuppressant Using an Efficient Mixed Imide Formation Reaction

  摘要：

  Microcolin B, a potent new immunosuppressant isolated from blue-green alga Lyngbya majuscula off the Venezuelan coast, has been made using a methyl-directed asymmetric hydrogenation reaction with rhodium on alumina catalyst on lactone 4 for the synthesis of the key (R,R)-2,4-dimethyloctanoic acid fragment 1. A new, direct mixed imide formation reaction was also developed for the production of the unusual prolylpyrrolen-2-one 2 portion of microcolin. The pentafluorophenyl ester of CBZ-proline 5 was reacted with the lithium imidate of lactam 6, providing the mixed imide in 80% yield. Coupling of acid 1 with the N-terminus of the tripeptide, followed by coupling with pyrrolylproline 2, gave microcolin B. The new mixed-imide forming reaction was also applied to a formal total synthesis of microcolin A. The pentafluorophenyl ester of TBS-protected cis-hydroxyproline was coupled with lactam 6, and the resultant imide was converted to the key pyrrolylproline made previously far microcolin A.

  DOI：

  10.1021/jo970387x

文献信息

• Synthesis of mixed acyclic imides using pentafluorophenyl esters
  作者：Merritt B. Andrus、Wenki Li、Robert F. Keyes

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01112-5

  日期：1998.7

  Mixed acyclic imides are assembled using amide anions and pentafluorophenyl esters reacted in THF at low temperature. Sodium hexamethyldisilazide deprotonates lactam 4 followed by addition of pentafluorophenyl (PFP) esters to give imides in high yield (85–90%). Acyclic TMS-protected primary amides were also reacted under basic conditions with PFP esters to give mixed imides.

  混合的无环酰亚胺是使用酰胺阴离子和在低温下在THF中反应的五氟苯基酯组装而成的。六甲基二硅叠氮化钠使内酰胺4脱质子，然后添加五氟苯基（PFP）酯，以高收率（85-90％）得到酰亚胺。在碱性条件下，还将无环TMS保护的伯酰胺与PFP酯反应，得到混合的酰亚胺。
• Method of making HIV protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030216569A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  A method of making HIV protease inhibitors of general formula ( 1 ): 1 These HIV compounds inhibit or block the biological activity of the HIV protease enzyme, causing the replication of the HIV virus to terminate. These compounds, as well as pharmaceutical compositions that contain these compounds and optically other antiviral agents as active ingredients, are suitable for treating patients or hosts infected with the HIV virus, which is known to cause AIDS.

  一种制备一般式（1）的HIV蛋白酶抑制剂的方法：这些HIV化合物抑制或阻断HIV蛋白酶酶的生物活性，导致HIV病毒的复制终止。这些化合物以及含有这些化合物和其他光学抗病毒药物作为活性成分的药物组合物，适用于治疗感染HIV病毒的患者或宿主，HIV病毒已知会导致艾滋病。
• The First Syntheses of the 1-Oxo-2-oxa-5-azaspiro[3.4]octane Ring System Found in Oxazolomycin
  作者：Julien P. N. Papillon、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol0058792

  日期：2000.7.1

  [reaction: see text] L-Proline was utilized to prepare an optically active 1-oxo-2-oxa-5-azaspiro[3.4]octane for the first time. The synthesis of the racemic system, using a tandem aldol-lactonization reaction, is also described. Ruthenium tetroxide oxidation of these compounds afforded the corresponding spiro beta-lactone gamma-lactams.

  [反应：见正文]首次使用L-脯氨酸制备旋光的1-oxo-2-oxa-5-azaspiro [3.4]辛烷。还描述了使用串联醇醛-内酯化反应的外消旋体系的合成。这些化合物的四氧化钌氧化得到相应的螺β-内酯γ-内酰胺。
• [EN] INTERMEDIATE AND PROCESS FOR MAKING<br/>[FR] INTERMEDIAIRE ET SON PROCEDE DE FABRICATION
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1995021164A1

  公开（公告）日：1995-08-10

  (EN) The present invention provides novel HIV protease inhibitors, pharmaceutical formulations containing those compounds and methods of treating and/or preventing HIV infection and/or AIDS.(FR) La présente invention se rapporte à de nouveaux inhibiteurs de la protéase du VIH, à des formulations pharmaceutiques contenant ces composés et à des procédés conçus pour traiter et/ou prévenir les infections dûes au VIH et/ou le SIDA.

  (中) 本发明提供了新型HIV蛋白酶抑制剂，包含这些化合物的制药配方以及治疗和/或预防HIV感染和/或艾滋病的方法。
• Inhibitors of HIV protease useful for the treatment of aids
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0604185A1

  公开（公告）日：1994-06-29

  The present invention provides novel HIV protease inhibitors of formula I, pharmaceutical formulations containing those compounds and methods of treating and/or preventing HIV infection and/or AIDS. wherein: R is a group having the formula: R² is an amino acid side chain or -(CH₂)y-X-R2a; y is 0, 1 or 2; and X, R⁰, R³ and Y¹ are as defined in the application.

  本发明提供了式 I 的新型 HIV 蛋白酶抑制剂、含有这些化合物的药物制剂以及治疗和/或预防 HIV 感染和/或艾滋病的方法。 其中 R 是具有式的基团： R² 是氨基酸侧链或-(CH₂)y-X-R2a； y 是 0、1 或 2； X、R⁰、R³ 和 Y¹ 如本申请中所定义。