L-prolyl-L-arginine | 2418-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-prolyl-L-arginine
• 英文别名: Prolyl-arginine；H-Pro-Arg-OH；L-Pro-L-Arg；Pro-Arg；PR；Pro Arg；Prolylarginine；(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 2418-74-8
• 化学式: C₁₁H₂₁N₅O₃
• 分子量: 271.319
• InChiKey: HMNSRTLZAJHSIK-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

H-Pro-Arg-OH是由脯氨酸和精氨酸构成的一种二肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-prolyl-L-arginine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 L-aspartyl-L-prolyl-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  在不同溶剂中由三肽与非手性添加剂组合催化的不对称迈克尔反应的趋势

  摘要：

  在不同溶剂（CHCl3、丙酮、DMF、DMSO 和室温离子液体 [bmim]PF6）中测试了三肽 3、6 和 12 作为手性催化剂在非手性添加剂存在下进行不对称迈克尔加成反应的潜力. 已经证明了收率和对映体过量对所用溶剂的依赖性。实验表明，添加剂和肽的组合提供了一个似乎比其各部分总和更好的催化系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400243
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-脯氨酰-琥珀酰亚胺 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 L-prolyl-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of C-terminal fragments of vasopressin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00763373

文献信息

• Characterization of two putative prolinases (PepR1 and PepR2) from Lactobacillus plantarum WCFS1: Occurrence of two isozymes with structural similarity and different catalytic properties
  作者：Yanyu Huang、Takuji Tanaka

  DOI：10.1016/j.bbapap.2014.11.003

  日期：2015.2

  amino acid sequence identity (55.5% at the DNA level); however, PepR1 exhibits over 80% identity at the protein level with other lactobacilli prolinases while PepR2 exhibits only 51% or less identity. In this study, the putative genes were overexpressed in Escherichia coli, purified to gel electrophoretic homogeneity, and then characterized. Purified PepR1 and PepR2 hydrolysed Pro-Xaa dipeptide substrates

  植物乳杆菌WCSF1的两个推定的脯氨酸蛋白酶（PepR1和PepR2）具有48.5％的氨基酸序列同一性（在DNA水平上为55.5％）；然而，PepR1在蛋白质水平上与其他乳酸杆菌脯氨酸酶的同一性超过80％，而PepR2仅在51％或更少的同一性。在这项研究中，推定的基因在大肠杆菌中过表达，纯化至凝胶电泳均质，然后进行表征。纯化的PepR1和PepR2以相似的速率水解Pro-Xaa二肽底物，证明了它们作为脯氨酸酶的性质。使用圆二色性，动态光散射，凝胶过滤和分子模型进行的结构分析显示，两种蛋白酶均具有相似的结构特征：高β-折叠含量，同四聚体结构以及与PepI / PepL / PepR肽酶家族相似的折叠。然而，PepR1和PepR2的动力学和热力学分析表明，在许多方面存在差异：最佳温度（分别为25和30°C），最佳pH（分别为pH7.5和8.0），底物特异性（PepR2的高严格性），动力学参数，
• Cyclic analogue of naturally-occurring phagocytosis-stimulant peptide -
  申请人：Institute Organicheskogo Sinteza

  公开号：US04434095A1

  公开（公告）日：1984-02-28

  A novel substance, that is a cyclic analogue of a naturally-occurring phagocytosis-stimulant peptide - threonyl-cyclo-[-N.sup..epsilon. -lysyl-prolyl-arginyl-] of the formula: ##STR1## A method for preparing threonyl-cyclo-[-N.sup..epsilon. -lysyl-prolyl-arginyl-] by way of a step-wise building-up of the peptide chain from the C-terminal by means of activated ethers of benzyloxycarbonyl-proline, tert.butyloxycarbonyl- -N.sup..epsilon. -benzyl-oxycarbonyl-lysine and tert.butyloxycarbonyl-threonine, followed by cyclization of the resulting partly blocked tetrapeptide using Woodward reagent in an excess of dimethylformamide and isolation of the desired product.

  一种新的物质，是一种天然存在的吞噬刺激肽的环状类似物 - 赖氨酰-环-[-N.sup..epsilon. -赖氨酰-脯氨酰-精氨酰-]的公式为：##STR1## 一种通过从C-末端逐步建立肽链的方法制备赖氨酰-环-[-N.sup..epsilon. -赖氨酰-脯氨酰-精氨酰-]，该方法使用苯甲氧羰基脯氨酰、tert.butyloxycarbonyl- -N.sup..epsilon. -苄基氧羰基赖氨酸和tert.butyloxycarbonyl-苏氨酸的活性醚，然后使用过量的二甲基甲酰胺中的伍德沃德试剂将所得到的部分阻滞的四肽环化，并分离所需的产物。
• Substrates for measuring thrombin
  申请人：Nitto Boseki Co., Ltd.

  公开号：US04450105A1

  公开（公告）日：1984-05-22

  A novel substrate for measuring thrombin which has chromophoric and fluorescent properties on thrombin or a thrombin-like enzymes and is represented by a compound of the following general formula or a salt thereof: ##STR1##

  一种用于测量凝血酶的新型底物，具有对凝血酶或类似凝血酶酶的发色和荧光特性，其化合物由以下通式或其盐所表示：##STR1##
• Method for measuring thrombin
  申请人：Nitto Boseki Co. Ltd.

  公开号：US04520100A1

  公开（公告）日：1985-05-28

  A novel substrate for measuring thrombin which has chromophoric and fluorescent properties on thrombin or a thrombin-like enzymes and is represented by a compound of the following general formula or a salt thereof: ##STR1## wherein R represents ##STR2##

  一种新型底物用于测量凝血酶，其在凝血酶或类似凝血酶的酶上具有色团和荧光性质，其化合物由下列通式或其盐所表示：##STR1## 其中R代表##STR2##。
• Synthetic analog of tuftisin
  申请人：——

  公开号：US04353823A1

  公开（公告）日：1982-10-12

  A synthetic analog of tuftisin, namely: glycyl-lysyl-prolyl-arginine of the formula: ##STR1## The synthetic analog of tuftisin according to the present invention has a high phagocytosis-stimulating activity when used in small doses.

  一种拟仿tuftisin的合成类似物，即配方为：甘氨酰-赖氨酰-脯氨酰-精氨酰的合成类似物。根据本发明，tuftisin的合成类似物在小剂量使用时具有高的吞噬作用刺激活性。