6-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl methanesulfonate | 820209-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl methanesulfonate
• 英文别名: 6-Methoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl methanesulfonate；(6-methoxy-2-oxochromen-4-yl) methanesulfonate
• CAS: 820209-57-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₆S
• 分子量: 270.263
• InChiKey: XVXDQKQWYSWVOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛 、 6-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl methanesulfonate 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到3,5-Dimethoxy-2-(6-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-甲基香豆素与芳基卤化物的镍催化交叉偶联反应：4-取代香豆素的简便合成

  摘要：

  开发了一种新的高效镍催化的 4-甲基香豆素和芳基卤化物之间的交叉偶联反应，在温和的条件下以良好的收率得到了许多 4-芳基香豆素。与之前报道的偶联实例不同，这种新方法允许在 NiCl 2 (PPh 3 ) 2 /PPh 3 /Zn/甲苯系统中将 4-甲磺酰香豆素与芳基或乙烯基卤化物直接交叉偶联。这极大地促进了生物学上有用的 4-取代香豆素的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832818
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲氧基香豆素 、 1-(methylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 三乙烯二胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到6-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1-磺酰基-1H-1,2,3-三唑的无过渡金属和无氧化剂磺酰化为烯醇，用于合成磺酸盐衍生物

  摘要：

  摘要 建立了一种通过 DABCO 催化的 1-磺酰基-1,2,3-三唑直接磺酰化为不同烯醇合成磺酸盐衍生物的新型便捷方案。该合成路线可以有效地避免使用过渡金属催化剂和额外的氧化剂，在温和条件下，低催化剂负载量下可以以良好到优异的收率（75-86％）获得目标产物，具有广泛的底物范围，这将提供轻松实用地获得烯醇磺酸盐。此外，通过 Suzuki-Miyaura、Sonogashira 和 Heck 交叉偶联反应证明了使用所得烯醇磺酸盐形成 CC 键。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1582065

文献信息

• 香豆素-4-磺酸酯衍生物及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN108299369B

  公开（公告）日：2021-07-30

  本发明公开了一种香豆素‑4‑磺酸酯衍生物及其制备方法，其中，所述香豆素‑4‑磺酸酯衍生物的结构如式(I)所示：其中，R1选自H、C1‑C5的烷基或C1‑C5的烷氧基；R2选自C1‑C5的烷基、苯基或如式(II)所示的基团；其中，式(II)所示的基团如下所示：其中，R3、R4和R5各自独立地选自H、C1‑C5的烷基或卤素。通过上述设计，实现了操作方法简单，且反应原料安全，不会释放有毒有害气体，并且催化剂用量少，同时能够高效合成香豆素‑4‑磺酸酯衍生物，大大提高了生产效率，降低了生产成本。