6-methoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one | 40547-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 6-methoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-methoxy-4-phenylcoumarin；6-methoxy-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 40547-03-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: LYTZXVVWKTYCOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  438.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 ethyl 2,7-dimethoxy-3,5-diphenyl-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并吡啶与供体-受体重氮化合物扩环，直接进入高度取代的2,3-二氢苯并[ b ]氧杂环丁烷

  摘要：

  由于在单个罐中形成了三个化学键和两个连续且高度取代的立体中心，重氮化合物的Ylide型反应性被以一种新的方式用于制备苯并[ b ]氧杂环丁烷。这种阳离子反应级联首先涉及将供体-受体取代的重氮化合物添加到苯并吡啶中。内环C–C键的选择性1,2迁移随后导致环扩展并生成第二个氧碳鎓，该碳鎓被依次添加的亲核试剂捕获。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00984
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxyphenyl 3-phenylpropiolate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到6-methoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺作为自由基引发剂，在环境和无金属条件下，将炔酸酯光诱导环化为香豆素

  摘要：

  开发了一种有效的光诱导香豆素制备方法。在存在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）作为自由基引发剂的情况下，并在LED（380-385 nm）辐射和无金属条件下，炔酸的反应平稳进行，从而在室温下以高收率提供了相应的香豆素。通过自由基分子内环化和酯重排，可扩大底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.013

文献信息

• Nanocatalosomes as Plasmonic Bilayer Shells with Interlayer Catalytic Nanospaces for Solar‐Light‐Induced Reactions
  作者：Amit Kumar、Nitee Kumari、Sateesh Dubbu、Sumit Kumar、Taewan Kwon、Jung Hun Koo、Jongwon Lim、Inki Kim、Yoon‐Kyoung Cho、Junsuk Rho、In Su Lee

  DOI：10.1002/anie.202001531

  日期：2020.6.8

  functionalities by using sustainable solar light. We introduce “nanocatalosomes”—a bio‐inspired bilayer‐vesicular design of nanoreactor with metallic bilayer shell‐in‐shell structure, having numerous controllable confined cavities within few‐nm interlayer space, customizable with different noble metals. The intershell‐confined plasmonically coupled hot‐nanospaces within the few‐nm cavities play a pivotal

  在设计和合成具有类似于自然的复杂性的催化剂（几纳米级）以利用可持续的太阳能利用空前的功能方面，仍然存在着兴趣和挑战。我们介绍了“纳米催化小体”，这是一种具有生物启发性的双层囊泡设计的纳米反应器，具有金属双层壳-壳结构，在数nm的层间空间内具有许多可控的密闭腔，可以用不同的贵金属定制。如“无受体脱氢”所示，几纳米腔内的壳间受限的等离激元耦合的热纳米空间在利用催化作用进行各种有机转化中起着关键作用，“铃木-宫浦交叉偶联”和“炔基环化”技术可提供干净的转化率和周转率（TOF），比最先进的基于金纳米棒的等离激元催化剂高至少一个数量级。这项工作为下一代纳米反应器铺平了道路，该纳米反应器用于太阳能的化学转化。
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Phenol-Derived Propiolates and Certain Related Ethers as a Route to Selectively Functionalized Coumarins and 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Aymeric Cervi、Yen Vo、Christina L. L. Chai、Martin G. Banwell、Ping Lan、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02011

  日期：2021.1.1

  Methods are reported for the efficient assembly of a series of phenol-derived propiolates, including the parent system 56, and their Au(I)-catalyzed cyclization (intramolecular hydroarylation) to give the corresponding coumarins (e.g., 1). Simple syntheses of natural products such as ayapin (144) and scoparone (145) have been realized by such means, and the first of these subject to single-crystal

  报道了有效组装一系列由苯酚衍生的丙酸酯的方法，包括母体系统56，以及它们的Au（I）催化的环化（分子内氢芳基化），得到相应的香豆素（例如1）。通过这样的方法已经实现了天然产物例如ayapin（144）和scoparone（145）的简单合成，并且首先对它们进行单晶X射线分析。描述了一种用于将诸如156的炔丙基醚转化为天然存在的少年激素生物合成抑制剂的异构体2 H-苯并二茂烯I（159）的方法。
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Hydroarylation of Terminal Alkynes with Phenols
  作者：Jiaming Zhou、Jin Huang、Changhui Lu、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1002/adsc.202100590

  日期：2021.8.13

  developed a B(C6F5)3 catalyzed hydroarylation of terminal alkynes with various phenols at room temperature without adding any additives, leading to the synthesis of 2-gem-vinylphenols with good regio-selectivity. Those transformations featured a broad substrate scope with moderate yields. Mechanism studies indicated that those transformations proceeded through the activation of phenol by B(C6F5)3 with subsequent

  我们开发了一种B（C 6 ˚F 5）3催化的在室温下用各种酚类末端炔烃的hydroarylation不添加任何添加剂，导致合成2-宝石具有良好的区域选择性-vinylphenols。这些转化具有广泛的底物范围和中等产量。机理研究表明，这些转化是通过 B(C 6 F 5 ) 3对苯酚的活化以及随后炔烃/Friedel-Crafts 型反应的质子化而进行的。
• Cyclization of aryl 3-aryl propynoates into 4-arylcoumarins catalyzed by cyclometalated Platinum(II) complexes
  作者：Olesia Zaitceva、Valérie Bénéteau、Dmitry S. Ryabukhin、Ivan I. Eliseev、Mikhal A. Kinzhalov、Benoit Louis、Aleksander V. Vasilyev、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131029

  日期：2020.4

  Cyclometalated (ppy)PtII complexes (ppy = 2-phenylpyridinato-C2,N) catalyze the intramolecular cyclization of aryl propynoates to form coumarins and benzocoumarins. The complex [(ppy)PtCl(MeCN)] (5 mol %) was the most active and efficient catalyst for such reaction, especially in the presence of AgSbF6 (15 mol %) in 1,2-dichloroethane. With this catalytic system, a wide range of substituents and functional

  环金属化（ppy）Pt II配合物（ppy = 2-苯基吡啶基-C 2，N）催化丙酸芳基酯的分子内环化反应，形成香豆素和苯并香豆素。配合物[（ppy）PtCl（MeCN）]（5 mol％）是用于该反应的最活性和最有效的催化剂，尤其是在存在1,2-二氯乙烷的AgSbF 6（15 mol％）的情况下。通过这种催化体系，证明了广泛的取代基和官能团与环化过程兼容，从而导致了多种取代的香豆素和苯并香豆素（22个实例，占77–99％）
• Selectivity Controlled Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Propiolates and Chromenones from Phenols and Alkynes
  作者：Fengxiang Zhu、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01368

  日期：2018.6.1

  interesting selectivity-controlled palladium-catalyzed oxidative carbonylation procedure for the synthesis of propiolates and chromenones has been developed. Starting from phenols and alkynes, under slightly different conditions, various propiolates and chromenones can be isolated in moderate to good yields. Additionally, this also presents the first example of direct carbonylative annulation of nonpreactivated

  已经开发了一种有趣的选择性控制的钯催化的氧化羰基化方法，用于合成丙酸酯和色农酮。从苯酚和炔烃开始，在略有不同的条件下，可以以中等到良好的产率分离出各种丙酸酯和色农酮。另外，这也提供了非预活化酚和末端炔烃直接羰基环化以生产色农酮的第一个例子。