4-Amino-6-methoxychromen-2-one | 1449795-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Amino-6-methoxychromen-2-one
• 英文别名: 4-amino-6-methoxychromen-2-one
• CAS: 1449795-78-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: QCEKPTIKRRRTQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenylpropene 、 4-Amino-6-methoxychromen-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以85%的产率得到(E)-4-amino-3-(1,3-diphenylallyl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的串联氧化偶联/分子内环化/脱氢芳构化以合成多取代和熔融吡啶

  摘要：

  披露了一种由DDQ介导的1,3-二芳基丙烯和β-氨基酯/ 4-氨基香豆素的串联反应。它涉及氧化偶联，分子内环化和脱氢芳香化反应，这为在无金属条件下合成多取代和稠合吡啶提供了一种有效而温和的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900956
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 在 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 4-Amino-6-methoxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素和香豆素的新型缀合物：合成，细胞毒性，细胞周期阻滞，结合CT DNA和抑制TopoIIβ。

  摘要：

  使用点击反应制备了一系列鬼臼毒素和香豆素的结合物，并评估了它们对A549，HepG2，HeLa和LoVo细胞的细胞毒性。其中，化合物14e对这些癌细胞表现出最强的细胞毒性，IC 50值为4.9-17.5μM。此外，14e通过调节LoVo细胞中的P21和Cyclin D1破坏了微管并诱导了G1期的细胞周期停滞。另外，14e结合CT DNA并选择性地抑制TopoIIβ优于TopoIIα。分子对接模型表明14e似乎与几个DNA碱基和残基Gln778形成稳定的氢键。综上所述，这些缀合物具有被开发为抗肿瘤药的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.06.063

文献信息

• Synthesis of Polyheteroaromatic Compounds via Rhodium-Catalyzed Multiple C–H Bond Activation and Oxidative Annulation
  作者：Shiyong Peng、Suna Liu、Sai Zhang、Shengyu Cao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02510

  日期：2015.10.16

  Transition-metal-catalyzed multiple C–H activation and sequential oxidative annulation allows rapidly assembling of those compounds from readily available starting materials. A rhodium-catalyzed cascade oxidative annulation of β-enamino esters or 4-aminocoumarins with internal alkynes is described to access those compounds, featuring multiple C–H/N–H bond cleavages and sequential C–C/C–N bond formations in one pot

  由于其电和光化学特性，多杂芳族化合物是潜在的光电共轭材料。过渡金属催化的多个C–H活化和顺序的氧化环化使这些化合物可以从容易获得的起始原料中快速组装。用铑催化的β-烯胺酯或4-氨基香豆素与内部炔烃的级联氧化环氧化法可得到这些化合物，具有多个C–H / N–H键裂解和一个连续的C–C / C–N键形成锅。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Annulation<i>via</i>CH/NH Functionalization: Access to Substituted Pyrroles
  作者：Shiyong Peng、Lei Wang、Jiayao Huang、Shaofa Sun、Haibing Guo、Jian Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300512

  日期：2013.9.16

  Pyrroles, ubiquitous bioactive heterocycles in nature, are readily prepared via a palladium‐catalyzed oxidative annulation of cyclic trans‐enamines to various internal alkynes in the absence of a directing group.

  吡咯是自然界中普遍存在的生物活性杂环，可以通过在环向烯胺的钯催化氧化下将其环氧化成各种内部炔烃而容易地制得。
• Acetic acid promoted an efficient and eco-friendly one-pot synthesis of functionalized novel isoxazolyl amino chromenopyrrole derivatives in aqueous medium
  作者：Nallamothu Vanaja Rani、Ravindhranath Kunta

  DOI：10.1080/00397911.2020.1846058

  日期：2021.2.16

  An efficient, economical, and environmentally friendly method has been reported for one-pot synthesis of isoxazolyl amino chromenopyrrole derivatives from 4-amino-3-methyl-5-styrylisoxazoles, aryl ...

  已经报道了一种高效、经济且环保的方法，用于从 4-氨基-3-甲基-5-苯乙烯基异恶唑、芳基...
• Cu(OTf)2/TBHP/O2-mediated Tandem Oxidative Reaction: An Easy Access to Benzopyrano[4,3-b]pyridines
  作者：Dongping Cheng、Hongjiao Yang、Hongshuang Xia、Huafang Gu、Jing-Hua Li、Xiaoliang Xu

  DOI：10.1055/a-2067-4099

  日期：——

  An effective tandem reaction of 4-aminocoumarins and 1,3-diarylpropenes mediated by Cu(OTf)2/TBHP (tert-butyl hydroperoxide)/O2 that provides various benzopyrano[4,3-b]pyridines in moderate to good yields is disclosed. The reaction proceeds through oxidative coupling, intramolecular cyclization, and dehydro-aromatization. This approach has the advantages of high atom-economy, environmental compatibility

  由 Cu(OTf) 2 /TBHP（叔丁基氢过氧化物）/O 2介导的 4-氨基香豆素和 1,3-二芳基丙烯的有效串联反应以中等到良好的收率提供各种苯并吡喃并 [4,3- b ] 吡啶披露。该反应通过氧化偶联、分子内环化和脱氢芳构化进行。该方法具有原子经济性高、环境相容性和底物适用范围广等优点。
• Efficient Cu(OTf) 2 -catalyzed and microwave-assisted rapid synthesis of 3,4-fused chromenopyridinones under neat conditions
  作者：Anubha Yadav、Soumen Biswas、Shaikh M. Mobin、Sampak Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.006

  日期：2017.9

  An efficient, solvent-free, environmentally benign, Cu(OTf)(2)-catalyzed and microwave-assisted fast synthesis of a fascinating class of a number of angularly fused chromenopyridinones having a carboxylate group at C-2 position on the pyridine ring via a one-pot [3+3] annulation reaction of several aminocoumarins/cyclic beta-enaminones with different kinds of gamma-aryI/styryI/heteroaryl-substituted-beta,gamma-unsaturated alpha-ketoesters as Michael acceptors under open atmosphere. This eco-friendly method delivers good to excellent yields of pyridine-fused-heterocycles within (15-40 min) without using any traditional oxidants and allows several important functionalities. Furthermore, by this method, stereos elective synthesis of trans-7,8-diaryl-8.9-dihydrochromeno[4,3-b]cyclopenta[e]pyridine-6,10-diones were obtained in an excellent diastereoselective manner (dr <= 99:1). (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.