(E)-2-(4-isopropylbenzylidene)-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one | 1353546-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-isopropylbenzylidene)-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one
• CAS: 1353546-27-6
• 化学式: C₂₃H₂₁NO
• 分子量: 327.426
• InChiKey: AHJIXNZWEDKHIR-CPNJWEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 (E)-2-(4-isopropylbenzylidene)-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one 、 苊醌 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到(7SR,15RS,17aRS)-6b-hydroxy-17-methyl-15-(4-isopropylphenyl)-6b,7,16,17-tetrahydro-14H,15H-7,14a-methanonaphtho[1',8':1,2,3]pyrrolo[3',2':8,8a]azuleno[5,6-b]quinolin-14-one
  参考文献：
  名称：

  An expedient domino three-component [3+2]-cycloaddition/annulation protocol: regio- and stereoselective assembly of novel polycyclic hybrid heterocycles with five contiguous stereocentres

  摘要：

  A novel three-component strategy for the efficient synthesis of unprecedented polycyclic hybrid heterocycles comprising fused, bridged, and Spiro rings with five contiguous stereocentres in a regio-and stereoselective manner is described. This transformation proceeds via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides generated in situ from the reaction of sarcosine/thiazolidine-4-carboxylic acid and acenaphthoquinone to a series of 2-[arylmethylidene]-3,4-dihydro-1(2H)-acridinones and concomitant annulation through an intramolecular aldol-type reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.074
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydroacridin-1(2H)-one 、 4-异丙基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-2-(4-isopropylbenzylidene)-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮甲亚胺基团的1，3-偶极环加成反应轻松合成新的二spirooxinxinyl- [acridine-2'，3-pyrrolidine / thiapyrrolizidine] -1'-ones的区域选择性和立体选择性

  摘要：

  通过以下方法，可以轻松合成新的二螺氧新吲哚基-[ac啶-2'，3-吡咯烷] -1'-酮和二螺氧新吲哚基-[ac啶-2'，3-噻吩并吡嗪] -1'-酮的区域选择性和立体选择性合成，方法如下：肌氨酸/ 1,3-噻唑烷-4-羧酸与取代的靛红反应在原位生成的偶氮甲亚烷基的3-偶极环加成反应生成一系列（E）-2- [芳基亚甲基] -3,4-二氢-1（2 H）-ac啶酮的收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.048