(E)-N-((3-(phenylthio)propylcarbamoyl)methyl)-N-(4-methoxyphenyl)cinnamamide | 1612261-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-((3-(phenylthio)propylcarbamoyl)methyl)-N-(4-methoxyphenyl)cinnamamide
• 英文别名: (E)-N-(4-methoxyphenyl)-N-[2-oxo-2-(3-phenylsulfanylpropylamino)ethyl]-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1612261-02-5
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 460.597
• InChiKey: YMLLLMIJHBDWGG-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-phenylsulfanylpropyl)formamide 在 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (E)-N-((3-(phenylthio)propylcarbamoyl)methyl)-N-(4-methoxyphenyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  硫，硒和碲假肽：合成与生物学评估

  摘要：

  使用基于Passerini和Ugi异氰酸酯的多组分反应（IMCR），制备了一系列新的硫，硒和碲拟肽化合物。这些反应明显优于传统上用于有机硒和有机碲合成的常规方法，例如经典的亲核取代和偶联方法。从生物学的角度来看，由于怀疑具有抗癌和抗微生物活性，这些化合物引起了极大的兴趣。虽然含硫和硒的化合物通常不显示出抗癌或抗微生物活性，但它们基于碲的对应物经常表现出抗微生物活性并且还具有细胞毒性。某些合成的化合物甚至在细胞培养中显示出对某些癌细胞的选择性活性。这些化合物在G0 / G1期引起细胞周期延迟。在更仔细的检查中，与我们之前的一些研究一致，ER和肌动蛋白细胞骨架似乎是这些碲化合物的主要细胞靶标。由于大多数这些拟肽化合物也符合Lipinski的5条规则，因此它们具有良好的生物利用度，因此有待进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.019

文献信息

• Sulfur, selenium and tellurium pseudopeptides: Synthesis and biological evaluation
  作者：Saad Shaaban、Florenz Sasse、Torsten Burkholz、Claus Jacob

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.019

  日期：2014.7

  A new series of sulfur, selenium and tellurium peptidomimetic compounds was prepared employing the Passerini and Ugi isocyanide based multicomponent reactions (IMCRs). These reactions were clearly superior to conventional methods traditionally used for organoselenium and organotellurium synthesis, such as classical nucleophilic substitution and coupling methods. From the biological point of view, these

  使用基于Passerini和Ugi异氰酸酯的多组分反应（IMCR），制备了一系列新的硫，硒和碲拟肽化合物。这些反应明显优于传统上用于有机硒和有机碲合成的常规方法，例如经典的亲核取代和偶联方法。从生物学的角度来看，由于怀疑具有抗癌和抗微生物活性，这些化合物引起了极大的兴趣。虽然含硫和硒的化合物通常不显示出抗癌或抗微生物活性，但它们基于碲的对应物经常表现出抗微生物活性并且还具有细胞毒性。某些合成的化合物甚至在细胞培养中显示出对某些癌细胞的选择性活性。这些化合物在G0 / G1期引起细胞周期延迟。在更仔细的检查中，与我们之前的一些研究一致，ER和肌动蛋白细胞骨架似乎是这些碲化合物的主要细胞靶标。由于大多数这些拟肽化合物也符合Lipinski的5条规则，因此它们具有良好的生物利用度，因此有待进一步研究。