N-(3-phenylsulfanylpropyl)formamide | 1379243-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(3-phenylsulfanylpropyl)formamide
• CAS: 1379243-98-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• 分子量: 195.285
• InChiKey: WQZBQMZHTHVOEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenylsulfanylpropyl)formamide 在 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (E)-N-((3-(phenylthio)propylcarbamoyl)methyl)-N-(4-methoxyphenyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  硫，硒和碲假肽：合成与生物学评估

  摘要：

  使用基于Passerini和Ugi异氰酸酯的多组分反应（IMCR），制备了一系列新的硫，硒和碲拟肽化合物。这些反应明显优于传统上用于有机硒和有机碲合成的常规方法，例如经典的亲核取代和偶联方法。从生物学的角度来看，由于怀疑具有抗癌和抗微生物活性，这些化合物引起了极大的兴趣。虽然含硫和硒的化合物通常不显示出抗癌或抗微生物活性，但它们基于碲的对应物经常表现出抗微生物活性并且还具有细胞毒性。某些合成的化合物甚至在细胞培养中显示出对某些癌细胞的选择性活性。这些化合物在G0 / G1期引起细胞周期延迟。在更仔细的检查中，与我们之前的一些研究一致，ER和肌动蛋白细胞骨架似乎是这些碲化合物的主要细胞靶标。由于大多数这些拟肽化合物也符合Lipinski的5条规则，因此它们具有良好的生物利用度，因此有待进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.019
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 3-(苯硫基)-1-丙胺 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(3-phenylsulfanylpropyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent reactions for the synthesis of multifunctional agents with activity against cancer cells

  摘要：

  多组分 Passerini 和 Ugi 反应能够快速高效地合成具有氧化还原作用的多功能硒和碲化合物，其中一些化合物对特定癌细胞具有相当强的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/b823149d