1-[2-羟基-4-(3-甲基-2-丁烯氧基)-苯基]-乙酮 | 24672-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2-羟基-4-(3-甲基-2-丁烯氧基)-苯基]-乙酮
• 中文别名: 1-{2-羟基-4-[(3-甲基-2-丁烯-1-基)氧基]苯基}乙酮
• 英文名称: 1-[2-hydroxy-4-(3-methylbut-2-enyloxy)phenyl]ethanone
• 英文别名: 2'-hydroxy-4'-prenyloxyacetophenone；1-[4-(3-methylbut-2-enyloxy)-2-hydroxyphenyl]ethanone；4'-prenyloxy-2'-hydroxyacetophenone；1-(2-hydroxy-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)ethan-1-one；2-hydroxy-4-(3-methylbut-2-enyl)oxyacetophenone；2'-hydroxy-4'-(3-methyl-2-butenyloxy)-acetophenone；2'-Hydroxy-4'-(3-methyl-2-butenyloxy)acetophenone；1-[2-hydroxy-4-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 24672-83-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: XLMGRHZTEMOJJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C
• 沸点：
  365.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-羟基-4-(3-甲基-2-丁烯氧基)-苯基]-乙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,4-二羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用三氟化硼醚酯对异戊二烯、香叶基和植基醚和酯进行高效和选择性脱保护的方法

  摘要：

  摘要 开发了一种高效、简单、实用的方法，用于在室温下使用三氟化硼醚合物 (BF3 · OEt2) 对异戊二烯、香叶基和植基醚以及芳香族和脂肪族化合物的酯进行脱保护，首次获得良好的收率。时间。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.589561
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以97%的产率得到1-[2-羟基-4-(3-甲基-2-丁烯氧基)-苯基]-乙酮
  参考文献：
  名称：

  确定查尔酮为基础的抗疟疾药物靶向锥虫硫磷还原酶。

  摘要：

  当前所有用于治疗利什曼病的一线和二线药物均表现出若干缺点，包括毒性，高成本和给药途径。此外，一些药物与耐药性的出现有关。因此，开发新的利什曼病治疗方法是被忽视的热带病领域的优先事项。本工作着重介绍了使用天然来源的产品（即查耳酮）作为抗疟剂的潜在来源。已经合成了三十一种新的查耳酮化合物，并且已经评估了它们对利什曼原虫的前鞭毛体的活性。16种化合物在3.0至21.5μM范围内对多诺氏乳杆菌有活性，对哺乳动物细胞毒性低。在这些分子中，图6和16显示对前鞭毛体和胞内变形虫均具有良好的抑制活性，并具有高选择性指数。此外，化合物6和16抑制了其他利什曼原虫物种的前鞭毛体生长，包括热带麻疯树，大乳杆菌和婴儿乳杆菌。最后，6和16与Trypanothione还原酶（TR）具有高亲和力相互作用，TR是利什曼原虫的必不可少的酶，化合物6以亚微摩尔浓度抑制TR。因此，针对利什曼原虫的有效抑制活性，对哺乳动物细胞

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.057

文献信息

• Chalcones having antiproliferative activity
  申请人：Indena S.p.A.

  公开号：US06423740B1

  公开（公告）日：2002-07-23

  The invention relates to a novel class of compounds that have structures related to certain naturally occurring or synthetic chalcones. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods for treating certain disorders using the pharmaceutical compositions. The invention further relates to a process for synthesizing the novel class of compounds.

  这项发明涉及一种新型化合物类，其结构与某些天然存在或合成的香豆素相关。该发明还涉及包括这些化合物的药物组合物以及使用这些药物组合物治疗某些疾病的方法。该发明还涉及一种合成这种新型化合物类的工艺。
• 一种新型查尔酮化合物Chalcone-1203及其组合物、制备方法和应用
  申请人：浙江海洋学院

  公开号：CN105777520A

  公开（公告）日：2016-07-20

  本发明涉及一种新型查尔酮化合物Chalcone-1203，还涉及该化合物的制备方法、以该化合物为活性组分的组合物以及该化合物在抗抑郁药物中的应用。本发明中的新型查尔酮化合物Chalcone-1203具有显著的抗抑郁作用，通过实施例中的动物试验表明：Chalcone-1203能显著降低小鼠强迫游泳实验和悬尾实验中小鼠的不动时间，见效快、毒副作用小(TD50>2000mg/kg)、能够长期使用，显示出具有价值的作为抗抑郁的药理性质作用；该新型查尔酮化合物原料来源丰富、低廉，制备方法简单，可制成各种剂型的抗抑郁药物。
• Natural Products as Sources of New Fungicides (I): Synthesis and Antifungal Activity of Acetophenone Derivatives Against Phytopathogenic Fungi
  作者：Ya-Tuan Ma、Hua-Fang Fan、Yu-Qi Gao、He Li、An-Ling Zhang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1111/cbdd.12064

  日期：2013.4

  Several series of 45 acetophenone derivatives bearing various alkyl or benzyl substituents were conveniently synthesized and their structures characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, HRMS and single‐crystal X‐ray analysis. Their in vitro antifungal activities against a panel of phytopathogenic fungi were evaluated by mycelial growth rate assay. Of them, 12 derivatives (e.g., 3a–c, 4c and 4e) exhibited

  可以方便地合成几个带有各种烷基或苄基取代基的45种苯乙酮衍生物，并通过1 H和13 C NMR光谱，HRMS和单晶X射线分析对它们的结构进行表征。通过菌丝体生长速率测定法评估了它们对一组植物病原性真菌的体外抗真菌活性。在它们中，有12种衍生物（例如3a–c，4c和4e）对某些植物病原体表现出比作为阳性对照的商业杀菌剂氨甲唑更有效的抗真菌作用。特别是具有IC 50的化合物3b10–19μg/ mL的值被发现是该系列中最活跃的，可能是进一步优化的潜在先导结构。还讨论了一系列苯乙酮的初步结构-活性关系（SAR）研究。
• Design, synthesis, and biological evaluation of prenylated chalcones as 5-LOX inhibitors
  作者：Nimmanapalli P. Reddy、Polamarasetty Aparoy、T. Chandra Mohan Reddy、Chandrani Achari、P. Ramu Sridhar、Pallu Reddanna

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.107

  日期：2010.8

  mono- and di-O-prenylated chalcone derivatives were designed on the basis of a homology derived molecular model of 5-lipoxygenase (5-LOX). The compounds were docked into 5-LOX active site and the binding characteristics were quantified using LUDI. To verify our theoretical assumption, the molecules were synthesized and tested for their 5-LOX inhibitory activities. The synthesis was carried out by Claisen–Schmidt

  基于5-脂氧合酶（5-LOX）的同源性衍生分子模型，设计了十种新颖的单-和二-O-烯丙基化查尔酮衍生物。将化合物对接至5-LOX活性位点，并使用LUDI定量结合特征。为了验证我们的理论假设，对分子进行了合成并测试了其5-LOX抑制活性。通过单-和二-O-烯丙基化的苯乙酮与适当的醛的克莱森-施密特缩合反应进行合成。5-LOX体外抑制试验显示，二-O-异戊烯化查耳酮的功效比其单-O-异戊烯化查耳酮类似物更高。化合物5e对IC 50表现出良好的抑制作用为4μM。计算的结合能和LUDI得分的总体趋势与实验数据在质量上吻合良好。此外，化合物5e中显示了强的抗增殖作用（GI 50对乳腺癌细胞系在9μM），MCF-7。
• Facile Syntheses of 3′,4′-Methylenedioxy- 2″,2″-dimethylpyrano-[5″,6″:7,8]-flavoneand (±)-Ponganone III, Two Pyranoflavanoids
  作者：Wenfei Tan、Wei-Dong Z. Li、Chusheng Huang、Yulin Li、Yacheng Xing

  DOI：10.1080/00397919908085964

  日期：1999.10

  Abstract Facile syntheses of two naturally occurring pyranoflavanoids, 3′,4′-methylenedioxy-2″,2″-dimethylpyrano-[5″,6″:7,8]-flavone (1) and (±)-ponganone III (2), have been achieved through the key intermediate chromene 6 by a DDQ-induced oxidative cyclization.

  摘要 两种天然吡喃黄酮类化合物 3',4'-亚甲二氧基-2",2"-二甲基吡喃-[5",6":7,8]-黄酮 (1) 和 (±)-ponganone III (2) 的简便合成)，已通过 DDQ 诱导的氧化环化通过关键中间体色烯 6 实现。