2-benzylidenecyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylidenecyclopentanone
• 英文别名: 2-Phenylmethylenecyclopentanone；2-benzylidenecyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: ZFJFROHCPHULKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidenecyclopentanone 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methylene-5-benzylidenecyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  2-METHYLENE-5-SUBSTITUTED-METHYLENECYCLOPENTANONE DERIVATIVES AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及2-亚甲基-5-取代-亚甲基环戊酮衍生物，其具有公式I的结构，以及这些衍生物的用途。公式I的衍生物作为活性成分，可用于制备治疗和/或预防诸如乳腺癌、肺癌、结肠癌、直肠癌、胃癌、前列腺癌、膀胱癌、子宫癌、胰腺癌和卵巢癌等癌症疾病的药物。本发明的活性化合物可以单独用作抗癌药物，或与一个或多个其他抗肿瘤药物联合使用。可以通过同时、随后或分别给药每个治疗成分来进行联合治疗。

  公开号：

  US20110060054A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基环戊酮 在 吡啶 、 高氯酸 、 双氧水 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-benzylidenecyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  有机硒化学。通过硒氧化物合成消除将酮转化为烯酮

  摘要：

  已经研究了通过硒基化和硒氧化物消除将酮转化为烯酮的范围和限制。已经开发了几种制备α-苯基硒酮的方法。最有用的是使用 PhSeBr 对酮烯醇化物进行直接硒基化，以及烯醇乙酸酯与亲电子硒物质（如苯硒基三氟乙酸酯）的反应。描述了几种氧化剂（臭氧、过氧化氢、偏高碘酸钠）和反应条件，以优化将 a-苯基硒酮转化为烯酮的产率。该反应对于无环羰基化合物和叔硒化物非常普遍。当引入非常紧张的双键时，可能难以实现高产率，当 a-苯基硒酮是环状的并且有一个 a-氢时，或者当产物具有极强的反应性时。定性机理研究揭示了两种类型的副反应：（1）产生 a-二酮的类似普默勒的转化和（2）a-苯基硒基酮的烯醇或烯醇与苯硒酸歧化过程中形成的硒基化物质之间的反应. 已开发出使这些副反应最小化的反应条件。已经探索了苯硒酰氯作为硒酰化剂的效用。使用这种试剂可以实现酮到烯酮的一锅转化，收率令人满意，但由于氧化硒功能的敏感性，该过程容易

  DOI：

  10.1021/ja00852a019

文献信息

• Chemoselective and metal-free reduction of α,β-unsaturated ketones by <i>in situ</i> produced benzeneselenol from <i>O</i>-(<i>tert</i>-butyl) Se-phenyl selenocarbonate
  作者：Andrea Temperini、Marco Ballarotto、Carlo Siciliano

  DOI：10.1039/d0ra07128e

  日期：——

  The carbon–carbon double bond of arylidene acetones and chalcones can be selectively reduced with benzeneselenol generated in situ by reacting O-(tert-butyl) Se-phenyl selenocarbonate with hydrochloric acid in ethanol. This mild, metal-free and experimentally simple reduction procedure displays considerable functional-group compatibility, products are obtained in good to excellent yields, and the use

  亚芳基丙酮和查耳酮的碳碳双键可以通过O- (叔丁基)硒苯基硒代碳酸酯与盐酸在乙醇中的反应原位产生的苯硒醇选择性还原。这种温和、无金属且实验简单的还原过程显示出相当大的官能团兼容性，产品的收率非常好，并且避免使用有毒的 Se/CO 混合物和 NaSeH，或有气味且对空气敏感的苯硒醇.
• Aldol Condensations with Metal(II) Complex Catalysts
  作者：Kazuo Irie、Ken-ichi Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.53.1366

  日期：1980.5

  Aldol condensations of aldehydes with ketones catalyzed by the first-row transition metal(II) complexes have been widely studied. Complexes of Co(II), Ni(II), Cu(II), and Zn(II) acetates with 2,2′-bipyridine were effective catalysts to afford cross-aldol condensation products, α,β,-unsaturated ketones, in high yields without any self-condensation products. The reaction of 2-butanone, unsymmetrical aliphatic

  已经广泛研究了由第一排过渡金属 (II) 配合物催化的醛与酮的羟醛缩合反应。Co(II)、Ni(II)、Cu(II) 和 Zn(II) 醋酸盐与 2,2'-联吡啶的配合物是提供交叉羟醛缩合产物 α,β,-不饱和酮的有效催化剂。没有任何自缩合产物的高产率。2-丁酮（不对称脂肪族酮）与苯甲醛的反应发生区域选择性，得到碱催化型产物。
• Rh ^III ‐Catalyzed Synthesis of Highly Substituted 2‐Pyridones using Fluorinated Diazomalonate
  作者：Debapratim Das、Gopal Sahoo、Aniruddha Biswas、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/asia.201901620

  日期：2020.2.3

  construction of highly substituted 2-pyridone scaffolds using α,β-unsaturated oximes and fluorinated diazomalonate. The reaction proceeds through direct, site-selective alkylation based on migratory insertion and subsequent cyclocondensation. A wide substrate scope with different functional groups was explored. The requirement of fluorinated diazomalonate was explored for this transformation. The developed

  开发了一种RhIII催化的策略，用于使用α，β-不饱和肟和氟化的重氮丙二酸酯快速构建高度取代的2-吡啶酮骨架。反应基于迁移插入和随后的环缩合通过直接的，位点选择性的烷基化进行。探索了具有不同官能团的广泛底物范围。探究了氟化重氮丙二酸酯对这种转化的需求。随着生物活性化合物的合成，进一步扩展了开发的方法。
• Au-Containing All-Carbon 1,3-Dipoles: Generation and [3+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Guozhu Zhang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja804690u

  日期：2008.9.24

  novel approach to generate Au-containing all-carbon 1,3-dipoles is developed via an unprecedented migration-fragmentation of ketals/acetals. These in situ generated dipoles undergo rapid [3+2] cycloaddition under mild conditions with various enones/enals, electron-rich aromatic aldehydes, and N-benzylindole, leading to flexible formation of highly functionalized dihydrofurans and cyclopentenes.

  通过缩酮/缩醛的前所未有的迁移断裂，开发了一种产生含金全碳 1,3-偶极子的新方法。这些原位生成的偶极子在温和条件下与各种烯酮/烯醛、富电子芳香醛和 N-苄基吲哚发生快速 [3+2] 环加成，从而灵活地形成高度官能化的二氢呋喃和环戊烯。
• Enantioselective and Diastereoselective Conjugate Radical Additions to α-Arylidene Ketones and Lactones
  作者：Changjia Zhao、Mukund Sibi

  DOI：10.1055/s-0036-1590930

  日期：2017.12

  A highly stereoselective conjugate radical addition to arylidene ketones and lactones has been developed. The conjugate radical additions using chiral salen Lewis acids proceeds with up to 99:1 dr and 87% ee in good to excellent chemical yields.

  已经开发了一种高度立体选择性的共轭自由基加成到亚芳基酮和内酯。使用手性萨伦路易斯酸的共轭自由基加成以高达 99:1 dr 和 87% ee 的良好化学产率进行。

表征谱图