(2R*,3R*)-4-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran | 138512-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R*,3R*)-4-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran
• 英文别名: (2S*,4S*)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol；2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol；(2R,4R)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
• CAS: 138512-00-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: ZHYTYCUWLICVOR-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,3R*)-4-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 diethylzinc 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,7S)-7-phenacyl-2-phenyloxepan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-oxepanones by the Lewis acid-promoted ring-expansion reaction of cyclopropapyranones

  摘要：

  In the presence of a Lewis acid, cyclopropapyranones easily reacted with silyl enolates to give the 4-oxepanones in good yields. In this reaction, the trans-isomer was mainly obtained. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02189-4
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2,3-二氢吡喃-4-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以91%的产率得到(2R*,3R*)-4-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Diospongin A: A Hetero-Diels-Alder and C-Glycosylation Approach

  摘要：

  外消旋天然产物薯海绵素 A 是使用短的立体选择性序列制备的。关键步骤包括异狄尔斯-阿尔德反应和嵌合辅助控制的 C-糖基化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218784

文献信息

• Enantioselective Construction of <i>Cis</i>-2,6-Disubstituted Dihydropyrans: Total Synthesis of (−)-Centrolobine
  作者：Wojciech Chaładaj、Rafał Kowalczyk、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/jo902167r

  日期：2010.3.5

  versatile chiral building block. The strategy is based on three key transformations: enantioselective hetero-Diels−Alder (HDA) reaction of aldehyde with Danishefsky’s diene, selective reduction of carbonyl function, and Claisen or related rearrangement. The synthetic utility of the methodology is illustrated by total synthesis of antibiotic (−)-centolobine.

  本文提出了一种简单有效的方法，以手性顺式-6取代的2-（2-羟乙基）-5,6-二氢-2 H-吡喃，一种通用的手性构建基。该策略基于三个关键转换：醛与DAnishefsky的二烯的对映选择性杂Diels-Alder（HDA）反应，羰基官能团的选择性还原以及克莱森（Claisen）或相关的重排。该方法的合成效用通过抗生素（-）-centolobine的全合成得到了说明。
• A Synthesis of Densely Functionalized 2,3-Dihydropyrans Using Ring-Closing Metathesis and Base-Induced Rearrangements of Dihydropyran Oxides
  作者：Bernd Schmidt、Holger Wildemann

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3145::aid-ejoc3145>3.0.co;2-b

  日期：2000.9

  presence of lithium dialkylamides to functionalized 2,3-dihydropyrans or 2,3-dihydrofurans, respectively, is described. The regiochemical outcome of the reaction can be influenced by the relative configuration of the starting epoxides and the steric demand of the base. The 2,3-dihydropyrans obtained were converted stereoselectively to difunctionalized 3,4-dihydropyrans by the carbon-Ferrier reaction, or to

  描述了二氢吡喃和二氢呋喃氧化物的制备以及它们在二烷基氨基锂存在下的重排分别为官能化的 2,3-二氢吡喃或 2,3-二氢呋喃。反应的区域化学结果会受到起始环氧化物的相对构型和碱的空间需求的影响。获得的 2,3-二氢吡喃通过碳-费里耶反应立体选择性地转化为双官能化的 3,4-二氢吡喃，或通过添加二甲酮（由硝酸铈铵介导）转化为稠合的缩醛。立体化学结果通过机械建议合理化。
• Facile Access to<i>cis</i>-2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation: Total Syntheses of (±)-Centrolobine and (+)-Decytospolides A and B
  作者：Jing Zeng、Yu Jia Tan、Jimei Ma、Min Li Leow、Davin Tirtorahardjo、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/chem.201303328

  日期：2014.1.7

  facile synthesis of cis‐2,6‐disubstituted‐3,6‐dihydropyrans as cis‐2,6‐tetrahydropyran precursors has been achieved in high regio‐ and stereoselectivity with high yields. This reaction involves a palladium‐catalyzed decarboxylative allylation of various 3,4‐dihydro‐2H‐pyran substrates. Extending this reaction to 1,2‐unsaturated carbohydrates allowed the achievement of challenging β‐C‐glycosylation. Based

  顺式-2,6-四氢吡喃是生物活性天然产物的重要结构骨架。顺式-2,6-二取代-3,6-二氢吡喃前体作为顺式-2,6-四氢吡喃前体的简便合成方法具有很高的区域选择性和立体选择性，且收率很高。该反应涉及各种3,4-dihydro-2 H-吡喃底物的钯催化脱羧烯丙基化。将此反应扩展至1,2-不饱和碳水化合物可实现具有挑战性的β-C-糖基化。基于此方法，只需简单的步骤即可完成（±）-中心叶lob碱和（+）-去细胞肽A和B的总合成。
• Stereoselective C-Glycosidation of Glycals with Organoaluminum Reagents
  作者：Keiji Maruoka、Katsumasa Nonoshita、Takayuki Itoh、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1987.2215

  日期：1987.11.5

  A new approach to the stereoselective synthesis of C-glycosides from glycals with various organoaluminum reagents has been demonstrated.

  利用各种有机铝试剂立体选择性合成 C-糖苷的新方法已经得到证实。
• Berkowitz, David B.; Danishefsky, Samuel J.; Schulte, Gayle K., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 12, p. 4518 - 4529
  作者：Berkowitz, David B.、Danishefsky, Samuel J.、Schulte, Gayle K.

  DOI：——

  日期：——