8-hydroxyquinoline-2-carboxaldehyde-(isonicotinyl)hydrazone | 298218-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxyquinoline-2-carboxaldehyde-(isonicotinyl)hydrazone
• 英文别名: 8-hydroxyquinoline-2-carboxaldehyde isonicotinoylhydrazone；2-[(4-pyridinebenzoylhydrazone)methyl]-8-hydroxyquinoline；N’-((8-hydroxyquinolin-2-yl)methylene)isonicotinohydrazide；INHHQ；8-hydroxyquinoline-2-carboxyaldehyde-(isonicotinyl)hydrazone；8-Hydroxyquinoline-2-carboxaldehyde isonicotinoyl hydrazone；N-[(8-hydroxyquinolin-2-yl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 298218-46-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₂
• mdl: MFCD00762450
• 分子量: 292.297
• InChiKey: QQUJBYPCLIELSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(hydride)(chloride)(carbonyl)(triphenylarsine)3] 、 8-hydroxyquinoline-2-carboxaldehyde-(isonicotinyl)hydrazone 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌的II配合物（II）：N烷基化反应的合成，晶体结构和催化应用

  摘要：

  一系列新的通式为[RuH（CO）（EPh 3）2 L]（1-6）的8-羟基喹啉-2-羧醛的Ru（II）配合物（E = P或As，L = N '-（（（8-羟基喹啉-2-基）亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（HQ-THy），N'-（（（8-羟基喹啉-2-基）亚甲基）异烟酰肼（HQ-IHy），N'-已经合成了（（8-羟基喹啉-2-基）亚甲基）苯甲酰肼（HQ-BHy）。它们已通过元素分析，IR，NMR（1 H，13 C和31P）和ESI-MS光谱方法。此外，已经通过单晶X射线衍射技术确定了两种配合物的结构，该技术揭示了配体的喹啉氮和喹啉氧原子配位的伪八面体几何形状。通过将仲胺与芳族伯醇在低催化剂负载下以最大收率偶联，所有新的络合物已被用作N-烷基化反应中合成叔胺的有效催化剂。另外，已经充分研究了取代基对配体，不同溶剂以及碱和催化剂负载量对配合物催化活性的影响。综合大楼1业已发现，AlO3是醇与胺的N-烷

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121411
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-hydroxyquinoline-2-carboxaldehyde-(isonicotinyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  评估一些基于喹啉的as衍生物作为杀虫剂†

  摘要：

  在继续我们旨在发现和开发有效杀虫剂的计划的过程中，合成了一系列喹啉基衍生物，并将其评估为对多食性夜蛾Spodoptera litura（Noctuidae：Lepidoptera）三天大幼虫的杀虫剂。许多重要农作物的害虫，体内浓度为1 mg mL -1。特别是，化合物3c，3e，4g，4h和6f表现出强大的杀虫活性，其7天死亡率高于93％，与阳性对照妥森丹宁相当。

  DOI：

  10.1039/c6ra00993j

文献信息

• Crystal Structures, Antioxidation, and DNA Binding Properties of SmIII Complexes
  作者：Yongchun Liu、Zhengyin Yang、Kejun Zhang、Yun Wu、Jihua Zhu、Tianlin Zhou

  DOI：10.1071/ch10302

  日期：——

  The dinuclear SmIII complexes with 1:1 metal to ligand stoichiometry were prepared from Sm(NO3)3·6H2O and three anionic tetradentate Schiff-base ligands derived from 8-hydroxyquinoline-2-carboxyaldehyde with benzoylhydrazine, 2-hydroxybenzoylhydrazine, and isonicotinylhydrazine, respectively. All the ligands and complexes can bind strongly to calf thymus DNA through intercalation with the binding constants at 105–106 M–1, but complexes present stronger affinities to DNA than ligands. All the ligands and complexes have strong abilities of antioxidation, but complexes and ligands containing an active phenolic hydroxy group show stronger scavenging effects on hydroxyl radical, and SmIII complex containing N-heteroaromatic substituent shows stronger scavenging effects for superoxide radical.

  研究人员利用 Sm(NO3)3-6H2O 和三种阴离子四价席夫碱配体制备了 SmIII 双核配合物，金属与配体的配比为 1:1，这些配体分别由 8-羟基喹啉-2-羧基甲醛与苯甲酰肼、2-羟基苯甲酰肼和异烟肼衍生而来。所有配体和配合物都能通过插层作用与小牛胸腺 DNA 紧密结合，结合常数为 105-106 M-1，但配合物对 DNA 的亲和力比配体更强。所有配体和络合物都有很强的抗氧化能力，但含有活性酚羟基的络合物和配体对羟自由基有更强的清除作用，而含有 N-杂芳香族取代基的 SmIII 络合物对超氧自由基有更强的清除作用。
• Synthesis, crystal structure, antioxidation and DNA binding properties of binuclear Ho(III) complexes of Schiff-base ligands derived from 8-hydroxyquinoline-2-carboxyaldehyde and four aroylhydrazines
  作者：Yong-chun Liu、Zheng-yin Yang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.05.031

  日期：2009.9

  of magnitude 105–106 M−1, but Ho(III) complexes present stronger affinities to DNA than ligands. All the ligands and Ho(III) complexes may be used as potential anticancer drugs. Investigations of antioxidation properties show that all the ligands and Ho(III) complexes have strong scavenging effects for hydroxyl radicals and superoxide radicals but Ho(III) complexes show stronger scavenging effects

  X射线晶体和其他结构分析表明，Ho（III）和每个新合成的配体均可通过在Ho（III）中心进行九配位而形成金属核配体化学计量比为1：1的双核Ho（III）配合物。 。每个配体均充当二元四齿配体，通过酚酸氧原子，喹啉基单元的氮原子和C N基团，– O–C N–基团（从O C–NH–基团被烯化和去质子化）与Ho（III）结合。）的芳酰肼侧链。一个DMF分子从一侧到金属离子与配体平面正交结合，而另一DMF和硝酸盐（双齿）从另一侧结合。该单体单元的二聚通过酚酸氧原子发生，从而导致中心平面四元（HoO）2戒指。DNA结合特性的研究表明，所有配体和Ho（III）配合物都可以通过插层结合小牛胸腺DNA，其结合常数为10 5 –10 6  M -1数量级，但是Ho（III）配合物表现出更强的结合力。对DNA的亲和力要高于配体。所有的配体和Ho（III）配合物都可以用作潜在的抗癌药物。抗氧化性能的研究表明，
• Antioxidation and DNA binding properties of binuclear Nd(III) complexes with Schiff-base ligands derived from 8-hydroxyquinoline-2-carboxyaldehyde and four aroylhydrazides
  作者：Yong-Chun Liu、Zheng-Yin Yang

  DOI：10.1016/j.inoche.2009.05.020

  日期：2009.8

  Nd(III) and four Schiff-base ligands can form binuclear nine-coordination [NdL1–4(NO3)(DMF)2]2 complexes with 1:1 metal-to-ligand stoichiometry at Nd(III) center. All the ligands and Nd(III) complexes may be used as potential anticancer drugs, binding to Calf thymus DNA through intercalations with the binding constants at the order of magnitude 105–106 M−1. In addition, Nd(III) complexes present stronger

  Nd（III）和四个席夫碱配体可以在Nd（III）中心以1：1的金属与配体化学计量比形成双核九配位[NdL 1-4（NO 3）（DMF）2 ] 2络合物。所有的配体和Nd（III）配合物都可以用作潜在的抗癌药物，通过插层结合小牛胸腺DNA，其结合常数为10 5 –10 6  M -1数量级。此外，与配体相比，Nd（III）配合物对DNA的亲和力更强。所有的配体和Nd（III）配合物对羟基自由基和超氧化物自由基都有很强的清除作用。
• Modulating the magnetization dynamics of four phenoxo-O bridged Dy₂ complexes based on a Schiff base derived from 8-hydroxyquinoline
  作者：Dong-Fang Wu、Hai-Yun Shen、Xiao-Ya Chu、Wen-Ju Chang、Li-Hua Zhao、Yao-Yao Duan、Huan-Huan Chen、Jian-Zhong Cui、Hong-Ling Gao

  DOI：10.1039/c8nj02888e

  日期：——

  one)methyl]-8-hydroxyquinoline). Magnetic studies show that only complex 1 exhibits SMM behavior under a zero dc field with a magnetic relaxation barrier of 68.89 K. When a dc field of 1500 Oe is applied, the value of ΔE/kB increases to 72.63 K. The different dynamic magnetic behaviors of the four Dy2 complexes mainly originate from the tiny changes of the coordination environment and magnetic coupling

  通过使用8-羟基喹啉（8-HQ）Schiff碱配体和四个不同的共配体，成功合成了四个新的μ-O桥接的双核Dy 2簇：[Dy 2（bfa）2（L）2（H 2 O ）2 ]·4CH 3 OH（1），[Dy 2（TTA）2（L）2（H 2 O）2 ]·4CH 3 OH（2），[Dy 2（acac）2（L）2（H）2 O）2 ]·2H 2 O（3）和[Dy 2（PhCOO）2（L）2（H 2 O）2 ]（4）（Hbfa =苯甲酰基三氟乙酰丙酮，HTTA =噻吩三氟乙酰丙酮，Hacac =乙酰丙酮，PhCOOH =苯甲酸，H 2 L = 2- [ （4-吡啶苯甲酰hydr）甲基] -8-羟基喹啉）。磁性研究表明，只有配合物1在零直流磁场下具有68.89 K的磁弛豫势垒才能表现出SMM行为。当施加1500 Oe的直流磁场时，ΔE / k B的值增加到72.63K。四个Dy 2的磁行为络合物主要来自配位
• METHOD FOR PREPARING THE ANHYDROUS CRYSTALLINE FORM OF ISONIAZID-DERIVED HYDRAZONE, THUS PRODUCED CRISTALLINE POLYMORPH OF THE ANHYDROUS FORM, USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE, PARKINSONISM AND OTHER NEURODEGENERATIVE DISORDERS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：Rey Nicolás Adrián

  公开号：US20170158665A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention relates to the method for preparing the anhydrous crystalline form of isoniazid-derived hydrazone (8-hydroxyquinoline-2-carboxaldehyde isonicotinoyl hydrazone), to the thus produced polymorph and to the use thereof for the treatment of Alzheimer's disease and parkinsonism, inter alia, and to a pharmaceutical composition.

  本发明涉及制备异烟肼衍生物酰肼（8-羟基喹啉-2-甲醛异烟酰肼酰肼）无水晶形态的方法，以及由此产生的多晶形态和其用于治疗阿尔茨海默病和帕金森病等疾病的用途，还包括一种制药组合物。