6-O-methyl-β-D-galactopyranose | 31505-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-methyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 6-O-methylgalactopyranose；O⁶-methyl-D-galactose；O⁶-methyl-β-D-galactopyranose；6-O-Methyl-β-D-galactose；6-O-Methyl-D-galaktose；6-O-Methyl-beta-D-galactopyranose；(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(methoxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 31505-27-8
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: QWJKEQVWXSYDJA-VOQCIKJUSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  366.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6''-O-methyldehydrosoyasaponin I methyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S)-安非他酮N-1’-脱氧-beta-D-葡萄糖醛酸 、 L-(+)-鼠李糖 、 6-O-methyl-β-D-galactopyranose 、 大豆皂醇 E
  参考文献：
  名称：

  Soyasaponins from Soybean Flour Medium for the Liquid Culture of Ganoderma applanatum

  摘要：

  两种新的不寻常的大豆皂苷被命名为 6"-O-甲基二氢大豆皂苷 I(7) 和去葡萄糖基大豆皂苷 $A_1$(10) 以及八种已知的皂苷，脱水大豆皂苷 IV (1)，脱水大豆皂苷 III (= impatienoside A) (2)，大豆皂苷 III (3)、(4)、大豆皂苷 II (5)、脱水酰皂苷 I (=大豆皂苷 Be) (6)、大豆皂苷 I (8)和 kudzusaponin $SA_3$(9)的甲基酯，并从 G. applanatum 的液体培养物中进行了鉴定。applanatum。通过化学和光谱分析（包括一维和二维核磁共振）以及与文献报道的光谱数据进行比较，确定了它们的结构。虽然通过 LC-MS/MS 方法从大豆分离蛋白中鉴定出了脱水酰皂苷 IV，但这是首次报道分离出该化合物。此外，还首次从大豆中分离出脱氢酰基皂苷 III (2) 和 kudzusaponin $SA_3$ (9)。灵芝物种中存在大豆皂甙似乎是一个不寻常的特征。因此，我们推测 1-10 号化合物可能都来自作为氮源添加到培养基中的脱脂大豆粉。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.10.3650

文献信息

• Soyasaponins from Soybean Flour Medium for the Liquid Culture of Ganoderma applanatum
  作者：So-Young Lee、Ju-Sun Kim、Sang-Hee Shim、Sam-Sik Kang

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.10.3650

  日期：2011.10.20

  Two new unusual soyasaponins named 6"-O-methyldehydrosoyasaponin I(7) and desglucosylsoyasaponin $A_1$ (10) along with eight known saponins, dehydrosoyasaponin IV (1), dehydrosoyasaponin III (= impatienoside A) (2), soyasaponin III (3), dehydrosoyasaponin II (= soyasaponin Bg) (4), soyasaponin II (5), dehydrosoyasaponin I (= soyasaponin Be) (6), soyasaponin I (8), and kudzusaponin $SA_3$ (9), were isolated as their methyl esters and identified from the liquid culture of G. applanatum. Their structures were determined by chemical and spectroscopic analyses including 1D- and 2D-NMR as well as by comparison of their spectroscopic data with those of the reported in literatures. Although dehydrosoyasaponin IV was identified by LC-MS/MS method from soy protein isolate, this is the first report of the isolation of this compound. Dehydrosoyasaponin III (2) and kudzusaponin $SA_3$ (9) were also isolated for the first time from soybean. The presence of soyasaponins in Ganoderma species seems to be unusual feature. Thus, we presumed that compounds 1-10 might all be derived from the defatted soybean flour which was added to the culture medium as a nitrogen source.

  两种新的不寻常的大豆皂苷被命名为 6"-O-甲基二氢大豆皂苷 I(7) 和去葡萄糖基大豆皂苷 $A_1$(10) 以及八种已知的皂苷，脱水大豆皂苷 IV (1)，脱水大豆皂苷 III (= impatienoside A) (2)，大豆皂苷 III (3)、(4)、大豆皂苷 II (5)、脱水酰皂苷 I (=大豆皂苷 Be) (6)、大豆皂苷 I (8)和 kudzusaponin $SA_3$(9)的甲基酯，并从 G. applanatum 的液体培养物中进行了鉴定。applanatum。通过化学和光谱分析（包括一维和二维核磁共振）以及与文献报道的光谱数据进行比较，确定了它们的结构。虽然通过 LC-MS/MS 方法从大豆分离蛋白中鉴定出了脱水酰皂苷 IV，但这是首次报道分离出该化合物。此外，还首次从大豆中分离出脱氢酰基皂苷 III (2) 和 kudzusaponin $SA_3$ (9)。灵芝物种中存在大豆皂甙似乎是一个不寻常的特征。因此，我们推测 1-10 号化合物可能都来自作为氮源添加到培养基中的脱脂大豆粉。