n-dodecyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-[15-crown-5]-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-dodecyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-[15-crown-5]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (1R,15S,16R,21R,23R)-23-dodecoxy-18-phenyl-2,5,8,11,14,17,19,22-octaoxatricyclo[13.8.0.016,21]tricosane
• 化学式: C₃₃H₅₄O₉
• 分子量: 594.786
• InChiKey: JGGUONLGYBEWBV-QUEOJAHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-dodecyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-[15-crown-5]-β-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到n-dodecyl 2,3-O-[15-crown-5]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于葡萄糖的糖脂上的新型冠醚。

  摘要：

  合成了一系列涉及月桂基葡糖苷的冠醚，并研究了它们在水中的组装行为。该合成对糖脂应用了基于亚苄基的简单保护方案，对大环化合物采用了阳离子模板。相较于用四乙二醇二甲苯磺酸酯的单步环化，通过葡萄糖苷的双羟乙基化依次与二-，三-或四乙二醇二甲苯磺酸酯反应而连续形成冠醚，可提供更好的大环化合物收率。含有多达六个氧的大环化合物显示出对钠的亲和力明显高于对钾的亲和力，而对于21冠7化合物则发现更有效的钾络合。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.002
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基 D-葡糖苷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 n-dodecyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-[15-crown-5]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于葡萄糖的糖脂上的新型冠醚。

  摘要：

  合成了一系列涉及月桂基葡糖苷的冠醚，并研究了它们在水中的组装行为。该合成对糖脂应用了基于亚苄基的简单保护方案，对大环化合物采用了阳离子模板。相较于用四乙二醇二甲苯磺酸酯的单步环化，通过葡萄糖苷的双羟乙基化依次与二-，三-或四乙二醇二甲苯磺酸酯反应而连续形成冠醚，可提供更好的大环化合物收率。含有多达六个氧的大环化合物显示出对钠的亲和力明显高于对钾的亲和力，而对于21冠7化合物则发现更有效的钾络合。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.002

文献信息

• Novel crown ethers on glucose based glycolipids
  作者：Karem Sabah、Thorsten Heidelberg、Rauzah Hashim

  DOI：10.1016/j.carres.2011.03.002

  日期：2011.5

  A series of crown ethers involving lauryl glucoside were synthesized and their assembly behavior in water was studied. The synthesis applied a simple protection scheme based on benzylidenation for the glycolipid, and cation templating for the macrocycle. A sequential build-up of the crown ether by bis-hydroxylethylation of the glucoside followed by reaction with di-, tri-, or tetraethylene glycol ditosylate

  合成了一系列涉及月桂基葡糖苷的冠醚，并研究了它们在水中的组装行为。该合成对糖脂应用了基于亚苄基的简单保护方案，对大环化合物采用了阳离子模板。相较于用四乙二醇二甲苯磺酸酯的单步环化，通过葡萄糖苷的双羟乙基化依次与二-，三-或四乙二醇二甲苯磺酸酯反应而连续形成冠醚，可提供更好的大环化合物收率。含有多达六个氧的大环化合物显示出对钠的亲和力明显高于对钾的亲和力，而对于21冠7化合物则发现更有效的钾络合。