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(6R,6aR,7R,13S,14R,16R,20R)-5-(Acetyloxy)-20-amino-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-9-methoxy-8-(methoxymethoxy)-4,10,23-trimethyl-19-oxo-6,16-(epithiopropanoxymethano)-7,13-imino-12H-1,3-dioxolo[7,8]isoquino[3,2-b][3]benzazocine-14-carbonitrile | 182201-71-4

分子结构分类

有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(6R,6aR,7R,13S,14R,16R,20R)-5-(Acetyloxy)-20-amino-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-9-methoxy-8-(methoxymethoxy)-4,10,23-trimethyl-19-oxo-6,16-(epithiopropanoxymethano)-7,13-imino-12H-1,3-dioxolo[7,8]isoquino[3,2-b][3]benzazocine-14-carbonitrile

英文别名

[(1R,2R,3R,11S,12R,14R,26R)-26-amino-12-cyano-6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-7,21,30-trimethyl-27-oxo-17,19,28-trioxa-24-thia-13,30-diazaheptacyclo[12.9.6.13,11.02,13.04,9.015,23.016,20]triaconta-4(9),5,7,15,20,22-hexaen-22-yl] acetate

(6R,6aR,7R,13S,14R,16R,20R)-5-(Acetyloxy)-20-amino-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-9-methoxy-8-(methoxymethoxy)-4,10,23-trimethyl-19-oxo-6,16-(epithiopropanoxymethano)-7,13-imino-12H-1,3-dioxolo[7,8]isoquino[3,2-b][3]benzazocine-14-carbonitrile化学式

CAS

182201-71-4

化学式

C₃₃H₃₈N₄O₉S

mdl

——

分子量

666.752

InChiKey

DMRDPMJUYLBTBN-HUSLUMQMSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

密度：

1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

2.4
重原子数：

47
可旋转键数：

6
环数：

7.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.55
拓扑面积：

180
氢给体数：

1
氢受体数：

14

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	Carbamic acid, [(6R,6aR,7R,13S,14R,16R,20R)-5-(acetyloxy)-14-cyano-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-8-hydroxy-9-methoxy-4,10,23-trimethyl-19-oxo-6,16-(epithiopropanoxymethano)-7,13-imino-12H-1,3-dioxolo[7,8]isoquino[3,2-b][3]benzazocin-20-yl]-, 2,2,2-trichloroethyl ester	366020-69-1	C₃₄H₃₅Cl₃N₄O₁₀S	798.098
——	[(1R,2S,4R,13R,15R,16S)-15-cyano-4-hydroxy-21-methoxy-22-(methoxymethoxy)-6,20,24-trimethyl-5-oxo-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-6,11,18(23),19,21-pentaen-13-yl]methyl (2R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethylsulfanyl)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoate	182201-61-2	C₄₉H₅₂N₄O₁₁S	905.038
——	prop-2-enyl (1R,2S,13R,15R,16S)-13-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-15-cyano-21-methoxy-22-(methoxymethoxy)-6-methyl-5-prop-2-enoxy-20-(trifluoromethylsulfonyloxy)-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4,6,11,18,20,22-hexaene-24-carboxylate	182201-68-9	C₅₀H₅₄F₃N₃O₁₂SSi	1006.14
——	Allyl (6aS,7R,13S,14R,16R)-5-(allyloxy)-14-cyano-8-hydroxy-16-(hydroxymethyl)-9-methoxy-4-methyl-10-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-12H-7,13-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b][1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline-17-carboxylate	182201-66-7	C₃₂H₃₂F₃N₃O₁₁S	723.681
——	(5aR,6aS,7R,13S,14R,16R)-16-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5a-hydroxy-9-methoxy-8-(methoxymethoxy)-4,10,17-trimethyl-5-oxo-5,5a,6,6a,7,13,14,16-octahydro-12H-7,13-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b][1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline-14-carbonitrile	203922-36-5	C₄₄H₅₁N₃O₈Si	777.99
——	Allyl (6aS,7R,13S,14R,16R)-5-(Allyloxy)-14-cyano-8,10-dihydroxy-16-(hydroxymethyl)-9-methoxy-4-methyl-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-12H-7,13-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b][1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline-	182201-58-7	C₃₁H₃₃N₃O₉	591.618
——	(1R,2S,13R,15R,16S)-13-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-21-methoxy-22-(methoxymethoxy)-6,20,24-trimethyl-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4(12),5,7(11),18(23),19,21-hexaene-15-carbonitrile	182201-59-8	C₄₄H₅₁N₃O₇Si	761.99
——	[(1R,2S,13R,15R,16S)-13-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-15-cyano-5-hydroxy-21-methoxy-22-(methoxymethoxy)-6,24-dimethyl-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4(12),5,7(11),18,20,22-hexaen-20-yl] trifluoromethanesulfonate	203922-35-4	C₄₄H₄₈F₃N₃O₁₀SSi	896.026
——	(1R,2S,4R,13R,15R,16S)-4-hydroxy-13-(hydroxymethyl)-21-methoxy-22-(methoxymethoxy)-6,20,24-trimethyl-5-oxo-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-6,11,18(23),19,21-pentaene-15-carbonitrile	182201-60-1	C₂₈H₃₃N₃O₈	539.585
——	prop-2-enyl N-[(1R,2S)-3-[3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methoxyphenyl]-1-cyano-1-[(1R,12S)-8-methyl-13-oxo-9-prop-2-enoxy-4,6,14-trioxa-16-azatetracyclo[10.3.1.02,10.03,7]hexadeca-2,7,9-trien-16-yl]propan-2-yl]carbamate	182201-57-6	C₄₃H₆₁N₃O₁₀Si₂	836.142
——	prop-2-enyl N-[(1R,2S)-3-[3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methoxyphenyl]-1-cyano-1-[(1R,12S)-9-hydroxy-8-methyl-13-oxo-4,6,14-trioxa-16-azatetracyclo[10.3.1.02,10.03,7]hexadeca-2(10),3(7),8-trien-16-yl]propan-2-yl]carbamate	182201-65-6	C₄₀H₅₇N₃O₁₀Si₂	796.078
——	allyl ((1R,2S)-1-((7S,11R)-5-(allyloxy)-8-hydroxy-4-methyl-7,8,10,11-tetrahydro-6H-7,11-epimino[1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-d]oxocin-12-yl)-3-(3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxyphenyl)-1-cyanopropan-2-yl)carbamate	203922-32-1	C₄₃H₆₃N₃O₁₀Si₂	838.158
——	prop-2-enyl N-[(1R,2S)-1-cyano-3-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-1-[(1R,12S)-13-hydroxy-8-methyl-9-prop-2-enoxy-4,6,14-trioxa-16-azatetracyclo[10.3.1.02,10.03,7]hexadeca-2,7,9-trien-16-yl]propan-2-yl]carbamate	203922-33-2	C₃₁H₃₅N₃O₁₀	609.633
——	benzyl (1R,12S)-8-methyl-13-oxo-9-phenylmethoxy-4,6,14-trioxa-16-azatetracyclo[10.3.1.02,10.03,7]hexadeca-2,7,9-triene-16-carboxylate	182201-51-0	C₂₈H₂₅NO₇	487.509
——	(7S,11R)-5-Hydroxy-4-methyl-6,7,10,11-tetrahydro-8H-7,11-epimino[1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-d]oxocin-8-one	182201-52-1	C₁₃H₁₃NO₅	263.25
——	2,2-dimethoxyethyl (2S)-3-(7-methyl-6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate	182201-50-9	C₃₀H₃₃NO₉	551.593

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	[(1R,2R,3R,11S,12R,14R)-12-cyano-6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-7,21,30-trimethyl-26,27-dioxo-17,19,28-trioxa-24-thia-13,30-diazaheptacyclo[12.9.6.13,11.02,13.04,9.015,23.016,20]triaconta-4(9),5,7,15,20,22-hexaen-22-yl] acetate	182201-63-4	C₃₃H₃₅N₃O₁₀S	665.721
——	(1'R,6R,6aR,7R,13S,14R,16R)-5-(acetyloxy)-3',4',6,6a,7,13,14,16-octahydro-6'-hydroxy-7',9-dimethoxy-8-(methoxymethoxy)-4,10,23-trimethyl-19-oxo-spiro[6,16-(epithiopropanoxymethano)-7,13-imino-12H-1,3-dioxolo[7,8]isoquino[3,2-b][3]benzazocine-20,1'(2'H)-isoquinoline]-14-carbonitrile	203922-37-6	C₄₂H₄₆N₄O₁₁S	814.913
——	ecteinascidin 770	114899-80-8	C₄₀H₄₂N₄O₁₀S	770.86
他比特啶	ecteinascidin 743	114899-77-3	C₃₉H₄₃N₃O₁₁S	761.85

反应信息

作为反应物：

描述：

(6R,6aR,7R,13S,14R,16R,20R)-5-(Acetyloxy)-20-amino-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-9-methoxy-8-(methoxymethoxy)-4,10,23-trimethyl-19-oxo-6,16-(epithiopropanoxymethano)-7,13-imino-12H-1,3-dioxolo[7,8]isoquino[3,2-b][3]benzazocine-14-carbonitrile 在 magnesium glyoxylate 、溶剂黄146 、 zinc(II) sulfate 、三氟乙酸作用下，以四氢呋喃、乙醇、水、乙腈为溶剂，反应 40.0h，生成他比特啶

参考文献：

名称：

[EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ECTEINASCIDIN DERIVATIVE AND ITS INTERMEDIATE
[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ D'ECTÉINASCIDINE ET DE SON INTERMÉDIAIRE

摘要：

本发明涉及一种改进的、工业上可行的Trabectedin制备过程。本发明还涉及一种改进的、工业上可行的公式-A的Trabectedin中间化合物制备过程。本发明使用成本更低的试剂、溶剂，并且工艺条件可以很容易地适用于商业规模。

公开号：

WO2020105068A1
作为产物：

描述：

在锌作用下，以四氢呋喃、甲醇、 aq. phosphate buffer 为溶剂，以75%的产率得到(6R,6aR,7R,13S,14R,16R,20R)-5-(Acetyloxy)-20-amino-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-9-methoxy-8-(methoxymethoxy)-4,10,23-trimethyl-19-oxo-6,16-(epithiopropanoxymethano)-7,13-imino-12H-1,3-dioxolo[7,8]isoquino[3,2-b][3]benzazocine-14-carbonitrile

参考文献：

名称：

[EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ECTEINASCIDIN DERIVATIVE AND ITS INTERMEDIATE
[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ D'ECTÉINASCIDINE ET DE SON INTERMÉDIAIRE

摘要：

本发明涉及一种改进的、工业上可行的Trabectedin制备过程。本发明还涉及一种改进的、工业上可行的公式-A的Trabectedin中间化合物制备过程。本发明使用成本更低的试剂、溶剂，并且工艺条件可以很容易地适用于商业规模。

公开号：

WO2020105068A1

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文献信息

[EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATON OF PURE (1'R,6R,6aR,7R,13S,14S,16R)-5-(ACETYLOXY)-3',4',6,6a,7,13,14,16-OCTAHYDRO-6',8,14-TRIHYDROXY-7',9-DIMETHOXY-4,10,23-TRIMETHYLSPIRO[6,16-(EPITHIOPROPANOXYMETH ANO)-7,13-IMINO-12H-1,3-DIOXOLO[7,8]ISOQUINO[3,2-b][3]BENZAZOCINE-20,1'(2'H)-ISOQUINOLIN]-19-ONE POLYMORPH THERE OF<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ SERVANT À LA PRÉPARATION DE POLYMORPHE PUR DE (1'R,6R,6AR,7R,13S,14S,16R)-5-(ACÉTYLOXY)-3',4',6,6A,7,13,14,16-OCTAHYDRO-6',8,14-TRIHYDROXY-7',9-DIMÉTHOXY-4,10,23-TRIMÉTHYLSPIRO[6,16-(ÉPITHIOPROPANOXYMÉTH ANO)-7,13-IMINO-12H-1,3-DIOXOLO[7,8]ISOQUINO[3,2-B][3]BENZAZOCINE-20,1'(2'H)-ISOQUINOLIN]-19-ONE

申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LTD R&D CENTER

公开号：WO2020261301A1

公开（公告）日：2020-12-30

The present invention provides pure (1'R,6R,6aR,7R,13S,14S,16R)-5-(acetyloxy)-3',4',6,6a,7,13,14,16-octahydro-6',8,14-trihydroxy-7',9-dimethoxy-4,10,23-trimethyl spiro[6,16-(epithiopropanoxymethano)-7,13-imino-12H-1,3-dioxolo[7,8]isoquino [3,2-b][3] benzazocine-20,1'(2'H)-isoquinolin]-19-one of formula (1) substantially free from one or more impurities selected from intermediate compound of formula (50), cyclic impurity of formula (A), deshydroxy impurity of formula (B) and hydroxy impurity of formula (C).

本发明提供了纯的(1'R,6R,6aR,7R,13S,14S,16R)-5-(乙酰氧基)-3',4',6,6a,7,13,14,16-八氢-6',8,14-三羟基-7',9-二甲氧基-4,10,23-三甲基螺[6,16-(环硫代丙氧甲基)-7,13-亚氨基-12H-1,3-二氧杂环[7,8]异喹啉[3,2-b][3]苯并-20,1'(2'H)-异喹啉]-19-酮，化学式为(1)，基本不含以下一种或多种杂质：化合物中间体的化学式为(50)，环状杂质的化学式为(A)，去氢氧杂质的化学式为(B)，以及羟基杂质的化学式为(C)。
Enantioselective Total Synthesis of Ecteinascidin 743

作者：E. J. Corey、David Y. Gin、Robert S. Kania

DOI：10.1021/ja962480t

日期：1996.1.1