(S)-4-methyl-[(phenylmethyl)amino]pentan-1-ol | 10249-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-[(phenylmethyl)amino]pentan-1-ol
• 英文别名: (2S)-N-benzyl-2-amino-4-methyl-1-pentanol；(S)-N-benzyl-2-amino-4-methyl-pentan-1-ol；(S)-N-benzyl-2-amino-4-methyl-1-pentanol；(S)-2-(benzylamino)-4-methylpentan-1-ol；(S)-N-benzyl leucinol；N-benzyl-L-leucinol；(2S)-2-(benzylamino)-4-methylpentan-1-ol
• CAS: 10249-88-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• mdl: MFCD12826138
• 分子量: 207.316
• InChiKey: NGUIWPIKSQLDQZ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  123-125 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-[(phenylmethyl)amino]pentan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 草酰氯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (2R,3S,4S)-3-carboxymethyl-4-isobutyl-azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷氨基酸：立体控制的合成和药理学表征，作为谷氨酸受体和转运蛋白的配体。

  摘要：

  一组十个氮杂环丁烷氨基酸，可以设想为反式-2-羧基氮杂环丁烷-3-乙酸（t-CAA）的C-4烷基取代类似物和/或（R）-或（S）的构象约束类似物谷氨酸（Glu）已通过简单的五个步骤从β-氨基醇合成为非对映体和对映体纯形式。该合成的关键步骤是原始的阴离子4-exo-tet闭环，该闭环在分子内迈克尔加成后形成氮杂环丁烷环。事实证明，该反应是可逆的，并导致两种非对映异构体的热力学分布，这些非对映异构体易于分离并分两步转化为氮杂环丁烷氨基酸。在天然离子型Glu受体的结合研究中以及在分别代表I，II和III组mGlu受体的克隆的代谢型受体mGluR1、2和4的功能测定中，表征了氮杂环丁烷35-44。此外，在FLIPR膜电位（FMP）测定中，氮杂环丁烷类似物35、36和40也被表征为谷氨酸转运蛋白亚型EAAT1-3的潜在配体。（2R）-氮杂环丁烷35、37、39、41和43在iGlu，mGlu和EAA

  DOI：

  10.1039/b509514j
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 作用下， 生成 (S)-4-methyl-[(phenylmethyl)amino]pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 3-Substituted Azetidinic Amino Acids

  摘要：

  一套对映体纯的N-二取代β-氨基醇通过与氯化亚硫酰的处理进行了氯化反应。该反应产生了一种区域异构体氯化物的混合物，可以通过在DMF中加热转化为更稳定的区域异构体。由此获得的氯化物参与了一次分子内阴离子环闭合反应，得到了完全保护的对映体和二态异构体纯的2,3-顺式二取代氮杂环丁胺类氨基酸。其中一种氨基酸被脱保护，包含在一个短肽序列中。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933125

文献信息

• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Chiral Mono- and Bicyclic 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides fromα-Amino Acids
  作者：Alexandra Meinzer、Andrea Breckel、Bassam Abu Thaher、Nico Manicone、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/hlca.200490021

  日期：2004.1

  New chiral mono- and bicyclic β-sultams, valuable building blocks for drug synthesis, have been prepared from L-Ala, L-Val, L-Leu, L-Ile, L-Phe, L-Cys, L-Ser, L-Thr, and D-penicillamine by transformation of the COOH group into a methylsulfonyl chloride function, followed by cyclization under basic conditions. Selected properties, derivatives, and reactions of the β-sultams are described.

  新的手性单环和双环β -sultams，为药物合成有价值积木，已经从L-丙氨酸，L-缬氨酸，L-亮氨酸，L-异亮氨酸，L-PHE，L-的Cys，L-丝氨酸，L制备-Thr和D-青霉胺，方法是将COOH基团转化为甲磺酰氯官能团，然后在碱性条件下环化。描述了β-合乎目的选择的性质，衍生物和反应。
• Combining Magnetic Resonance Spectroscopies, Mass Spectrometry, and Molecular Dynamics:  Investigation of Chiral Recognition by 2,6-di-<i>O</i>-Methyl-β-cyclodextrin
  作者：Paola Franchi、Marco Lucarini、Elisabetta Mezzina、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1021/ja049713y

  日期：2004.4.1

  the structurally related amine precursors of nitroxides. NOE data suggested that inclusion of the stereogenic center in the DM-beta-CD cavity occurs only when the R substituent linked to the chiral carbon contains an aromatic ring. For these types of complexes, molecular dynamics simulation indicated that the depth of penetration of the stereogenic center into the cyclodextrin cavity is determined by

  EPR 光谱已被用于研究 heptakis-(2,6-O-二甲基)-β-环糊精 (DM-β-CD) 和不同对映异构体对的通用结构 PhCH2NO.CH(R) 手性氮氧化物之间的复合物的形成R'。自由基和所含自由基浓度的准确平衡测量提供了这些氮氧化物的结合常数值。DM-β-CD 复合物的立体化学与复合热力学之间的关系通过将 EPR 数据与 1H-1H NOE 测量相关联，对 DM-β-CD 和结构相关的硝基氧胺前体之间的复合物进行了测量。NOE 数据表明，仅当与手性碳相连的 R 取代基包含芳香环时，才会在 DM-β-CD 腔中包含立体中心。对于这些类型的复合物，分子动力学模拟表明立体中心渗透到环糊精腔中的深度由不对称碳上的第二个取代基 (R') 的性质决定，并且是观察到的手性选择性的原因。质谱分析表明，对于目前研究的胺，通过 ESI-MS 检测到 CD 与质子化胺的静电外部加合物。
• Synthese et N-Acylation Regiospecifique de 1,2,5-Thiadiazolidines 1,1-Dioxydes Chirales
  作者：Malika Berredjem、Houria Djebbar、Zine Regainia、Nour-Eddine Aouf、Georges Dewynter、Jean-Yves Winum、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1080/10426500307811

  日期：2003.4

  starting from chlorosulfonyl isocyanate (CSI), 1-substituted N-benzyl-2-chloroethylamine hydrochloride and acyl chloride. Chiral N-acyl-thiadiazolidines 1,1-dioxides have been prepared in high yield starting from the corresponding cyclosulfamides acyl chloride, triethylamine and a catalytic amount of 4-(N,N-dimethylamino)pyridine. L'accès régiospécifique aux cyclosulfamides chiraux N-acylés (analogues sulfonés

  从氯磺酰基异氰酸酯 (CSI)、1-取代的 N-苄基-2-氯乙胺盐酸盐和酰氯开始，进行手性 N-酰基环磺酰胺（环脲的磺胺类似物）的区域特异性合成。从相应的环磺酰胺酰氯、三乙胺和催化量的 4-(N,N-二甲氨基)吡啶开始，已经以高产率制备了手性 N-酰基-噻二唑烷 1,1-二氧化物。L'accès régiospécifique aux cyclosulfamides chiraux N-acylés (analogues sulfonés d'urèes cycliques) Les N-酰基噻二唑烷 1,
• AROYL-PIPERAZINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS TACHYKININ ANTAGONISTS
  申请人：——

  公开号：US20030114668A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  This invention relates to piperazine derivatives of formula (I), wherein Y is bond or lower alkylene, R1 is aryl which may have substituent(s), R2 is aryl or indolyl, each of which may have substituent(s), R3 is hydrogen or lower alkyl, and R4 is as defined in the description, and its pharmaceutically acceptable salt, to processes for preparation thereof, to pharmaceutical composition comprising the same, and to a use of the same for treating or preventing Tachykinin-mediated diseases in human beings or animals. 1

  本发明涉及式(I)的哌嗪衍生物，其中Y是键或低级烷基，R1是可能含有取代基的芳基，R2是芳基或吲哚基，其中每个都可能含有取代基，R3是氢或低级烷基，R4如描述中定义，以及其药用可接受的盐，其制备过程，包含该化合物的药物组合物，以及用于治疗或预防人类或动物中速激肽介导的疾病的用途。
• Design of a Genetic Algorithm for the Simulated Evolution of a Library of Asymmetric Transfer Hydrogenation Catalysts
  作者：Nicolas Vriamont、Bernadette Govaerts、Pierre Grenouillet、Claude de Bellefon、Olivier Riant

  DOI：10.1002/chem.200802192

  日期：2009.6.15

  Breeding new catalysts: A library of 1980 catalysts was designed for asymmetric hydrogen transfer to acetophenone. The library was submitted to evaluation and further simulated evolution experiments, based on a genetic algorithm (see scheme). We demonstrated that it was easily possible to get 5–6 of the ten best catalysts, while investigating only 10% of the library.

  培育新的催化剂：设计了1980个催化剂库，用于将氢不对称地转移到苯乙酮中。基于遗传算法（请参阅方案），该库已提交评估和进一步的模拟进化实验。我们证明，很容易就能获得十种最佳催化剂中的5–6种，而仅需研究10％的催化剂。

表征谱图