4-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)butanoic acid | 866138-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)butanoic acid
• 英文别名: 1-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-1H-indole-3-butanoic acid；4-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]butanoic acid
• CAS: 866138-56-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: YLBDMTDFZFZMRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)butanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 3-(3-(2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)propyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多组分自由基交叉偶联非天然α-叔氨基酸衍生物的模块化构建

  摘要：

  本文报道了一种用于在温和条件下模块化合成 α-叔氨基酸 (ATAA) 的高选择性自由基级联交叉偶联反应。机理研究揭示了原位生成的恶唑酮烯醇化物的激发态是一种关键的中间体，它既可以作为自由基前体，也可以作为有效的还原剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202210755
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-吲哚-3-基)丁酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过红光介导的三氟甲基化/脱芳构化级联合成含 CF3 的螺环二氢吲哚

  摘要：

  已经开发了红光介导的n Pr-DMQA +催化级联分子内三氟甲基化和吲哚衍生物与 Umemoto 试剂的脱芳构化。该协议为构建功能化且具有潜在生物学重要性的 CF 3 3,3-螺环二氢吲哚提供了一种简便有效的方法，在温和条件下具有中等至高产率和优异的非对映选择性。多个克级 (1 和 10 g) 实验的成功进一步突出了该协议的稳健性和实用性以及使用红光的优点。机理研究支持形成关键的 CF 3自由基物种和脱芳基苄基碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01313

文献信息

• Preparation of retinyl esters
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US07566795B2

  公开（公告）日：2009-07-28

  Long-chain esters of retinol are prepared via a chemoenzymatic process from short-chain retinyl esters and an appropriate long-chain acid or ester in the presence of an enzyme. Use of various additives enhance the yield of the desired ester and facilitated its purification.

  长链视黄醇酯是通过在酶的存在下，从短链视黄醇酯和适当的长链酸或酯经化酶过程制备而成的。使用各种添加剂可以增加所需酯的产量，并促进其纯化。
• Cobalt-Catalyzed Carbon–Heteroatom Transfer Enables Regioselective Tricomponent 1,4-Carboamination
  作者：Kaitong Zhuang、Graham C. Haug、Yangyang Wang、Shuyu Yin、Huiying Sun、Siwen Huang、Ramon Trevino、Kunzhi Shen、Yao Sun、Chao Huang、Bin Qin、Yongxiang Liu、Maosheng Cheng、Oleg V. Larionov、Shengfei Jin

  DOI：10.1021/jacs.3c14828

  日期：2024.3.27

  elusive, despite the well-developed analogous hydrofunctionalizations mediated by high-valent alkylcobalt intermediates. We report herein the development of a cobalt(salen) catalytic system that enables carbofunctionalization. The reaction entails a tricomponent decarboxylative 1,4-carboamination of dienes and provides a direct route to aromatic allylic amines by obviating preformed allylation reagents and

  通过自由基-极性交叉的三组分钴（salen）催化不饱和底物的碳官能化有可能简化对广泛类别的杂原子官能化合成靶标的获取，但反应平台仍然难以捉摸，尽管由高介导的类似氢官能化已得到很好的发展。 -价烷基钴中间体。我们在此报告了一种能够实现碳功能化的钴（salen）催化系统的开发。该反应需要二烯的三组分脱羧1,4-碳胺化，并通过避免预先形成的烯丙基化试剂和保护氧化敏感的芳香胺，提供直接制备芳香烯丙胺的途径。该催化系统将吖啶光催化与钴（salen）催化的区域选择性1,4-碳官能化相结合，促进三组分偶联过程中自由基相和极性相的交叉，揭示了反应物的关键作用以及配体效应和性质形式高价烷基钴物种对化学和区域选择性的影响。
• Synthesis of tripeptides as potent Yersinia protein tyrosine phosphatase inhibitors
  作者：Kyeong Lee、Shanthaveerappa K. Boovanahalli、Ky-Youb Nam、Sang-Uk Kang、Mijeoung Lee、Jason Phan、Li Wu、David S. Waugh、Zhong-Yin Zhang、Kyoung Tai No、Jung Jun Lee、Terrence R. Burke

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.027

  日期：2005.9

  We report the synthesis of a series of monoanionic phosphotyrosyl (pTyr) mimetic-containing tripeptides based on `Fmoc-Glu(OBn)-Xxx-Leu-amide' (where Xxx = pTyr mimetic) and their N-terminally modified derivatives. The inhibitory potencies of compounds were tested against YopH and human PTP1B enzymes. Several compounds exhibited noteworthy activity against both YopH and PTP1B. Among the N-terminally modified analogues, 5-methylindole derivative 30 was found to be the best moiety to replace base-labile Fmoc group. A mode of binding with YopH is proposed for tripeptides 21, 30, and 31. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of CF₃-Containing Spirocyclic Indolines via a Red-Light-Mediated Trifluoromethylation/Dearomatization Cascade
  作者：Liangyong Mei、Jules Moutet、Savannah M. Stull、Thomas L. Gianetti

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01313

  日期：2021.8.6

  Umemoto’s reagent has been developed. This protocol provides a facile and efficient approach for the construction of functionalized and potentially biologically important CF3-containing 3,3-spirocyclic indolines with moderate to high yields and excellent diastereoselectivities under mild conditions. The success of multiple gram-scale (1 and 10 g) experiments further highlights the robustness and practicality

  已经开发了红光介导的n Pr-DMQA +催化级联分子内三氟甲基化和吲哚衍生物与 Umemoto 试剂的脱芳构化。该协议为构建功能化且具有潜在生物学重要性的 CF 3 3,3-螺环二氢吲哚提供了一种简便有效的方法，在温和条件下具有中等至高产率和优异的非对映选择性。多个克级 (1 和 10 g) 实验的成功进一步突出了该协议的稳健性和实用性以及使用红光的优点。机理研究支持形成关键的 CF 3自由基物种和脱芳基苄基碳正离子中间体。
• Modular Construction of Unnatural α‐Tertiary Amino Acid Derivatives by Multicomponent Radical Cross‐Couplings
  作者：Yujun Li、Jie Yang、Xinxin Geng、Pan Tao、Yanling Shen、Zhishan Su、Ke Zheng

  DOI：10.1002/anie.202210755

  日期：2022.11.25

  Reported herein is a highly selective radical cascade-cross-coupling reaction for the modular synthesis of α-tertiary amino acids (ATAA) under mild conditions. Mechanistic studies reveal the excited state of an in situ-generated oxazolone enolate as a key intermediate, which functions both as a radical precursor and an efficient reductant.

  本文报道了一种用于在温和条件下模块化合成 α-叔氨基酸 (ATAA) 的高选择性自由基级联交叉偶联反应。机理研究揭示了原位生成的恶唑酮烯醇化物的激发态是一种关键的中间体，它既可以作为自由基前体，也可以作为有效的还原剂。