(2S)-2-[苄基(2-羟乙基)氨基]-4-甲基戊-1-醇 | 725228-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[苄基(2-羟乙基)氨基]-4-甲基戊-1-醇
• 英文名称: (S)-N-benzyl-4-hydroxymethyl-3-aza-6-methyl-heptan-1-ol
• 英文别名: (S)-N-benzyl-4-hydroxymethyl-3-aza-6-methylheptan-1-ol；(2S)-2-[benzyl(2-hydroxyethyl)amino]-4-methylpentan-1-ol
• CAS: 725228-03-5
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂
• 分子量: 251.369
• InChiKey: YKCXIYIPKSECTH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙二醇二(对甲苯磺酸酯) 、 (2S)-2-[苄基(2-羟乙基)氨基]-4-甲基戊-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 以49%的产率得到(S)-2-isobutyl-N-benzyl-4,7,10,13-tetraoxa-1-azacyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  Turgut, Yilmaz; Isgin, Elif Sahin; Hosgoeren, Halil, Journal of Chemical Research, 2004, # 9, p. 605 - 607

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S)-2-[苄基(2-羟乙基)氨基]-4-甲基戊-1-醇
  参考文献：
  名称：

  手性单氮杂15冠5醚衍生物对手性有机铵盐的对映体识别

  摘要：

  分别由1-苯丙氨醇和1-亮氨酸制备了新的手性单氮杂-15-冠-5醚衍生物1和2。研究了立体中心的取代基对手性识别和对映选择性的影响。结合常数（ķ），自由能变化（-Δ ģ 0），焓变（Δ ħ）和熵变化（Δ小号用的有机铵盐的对映体通过滴定的UV-vis方法在CHCl确定）值3。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.035

文献信息

• Chiral separation of amino acids using a chiral crown ether by impregnation on a polymeric support and monoamine modified silica gel
  作者：Serap Seyhan、Yılmaz Turgut、Melek Merdivan、Halil Hoşgören

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.008

  日期：2006.7

  A chiral monoaza-15-crown-5 ether derivative was prepared from l-Leucinol and used as a chiral stationary phase. The new chiral stationary phases CSP-1 and CSP-2 were employed in separating the enantiomers of the sodium and potassium salts of amino acids. The sodium and potassium salt of the d-enantiomers of all amino acids (PhyAlaNa, PhyAlaK and PhyGlyNa, PhyGlyK, and TrpNa, TrpK) show higher selectivity

  由1-亮氨酚制备手性单氮杂-15-冠-5醚衍生物，并将其用作手性固定相。使用新的手性固定相CSP- 1和CSP- 2分离氨基酸的钠盐和钾盐的对映体。所有氨基酸（PhyAlaNa，PhyAlaK和PhyGlyNa，PhyGlyK和TrpNa，TrpK）的d对映体的钠盐和钾盐对CSP- 1和CSP- 2的选择性都高于l对映体。