N,N'-双[(2S)-1-羟基-4-甲基戊-2-基]草酰胺 | 605657-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N'-双[(2S)-1-羟基-4-甲基戊-2-基]草酰胺
• 英文名称: N,N'-bis[(1S)-2-hydroxy-1-isobutylethyl]ethanediamide
• 英文别名: (S,S)-N,N'-bis[1-(hydroxymethyl)-3-methylbutyl]ethanediamide；N,N'-bis[(1S)-1-isobutyl-2-hydroxyethyl]ethanediamide；N,N'-[bis(1S)-2-hydroxyethyl-1-isobutyl]ethanediamide；N,N'-bis[(2S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]ethanediamide；Ethanediamide, N,N'-bis[(1S)-1-(hydroxymethyl)-3-methylbutyl]-；N,N'-bis[(2S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]oxamide
• CAS: 605657-06-5
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 288.387
• InChiKey: BLOLHQDFJXMFCU-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-双[(2S)-1-羟基-4-甲基戊-2-基]草酰胺 在 氯化亚砜 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S,S)-2,9-diisobutyl-2,3,5,6,8,9-hexahydrodiimidazo[1,2-a;2',1'-c]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiopure biimidazoline ligands and their use in asymmetric catalysis

  摘要：

  报道了一种制备2,2′-双咪唑啉的便捷新方法。该方法通过氨基酸醇与草酸二甲酯反应，得到的羟基酰胺再与亚硫酰氯反应转化为氯酰胺。随后用五氯化磷处理，接着与二胺（乙二胺、丙烷-1,3-二胺、2,2-二甲基丙烷-1,3-二胺）反应，得到一系列手性纯的三环双咪唑啉。制备了其中两种配体与PdCl2的配合物，并测定了其X射线晶体结构。测试了这些双咪唑啉作为不对称Pd催化烯丙基化反应的配体。在二甲基丙二酸酯与二苯基烯丙基乙酸酯的反应中，发现了中等程度的手性选择性（最高达80% ee），其中5,7,5融合三环体系优于5,6,5类似物。相应的戊烯基乙酸酯反应则得到了较低的手性选择性（44-57% ee），并且对配体的给电子能力非常敏感，较强的给电子配体得到的产率较低。这些结果进一步展示了咪唑啉配体的“可调节性”价值。

  DOI：

  10.1039/b407743c
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 甲醇 、 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N'-双[(2S)-1-羟基-4-甲基戊-2-基]草酰胺
  参考文献：
  名称：

  手性双（氨基醇）草酰胺作为不对称催化的配体。Ti（IV）催化二乙基锌对醛的对映选择性加成

  摘要：

  已经制备了几种具有C 2对称性的手性双（氨基醇）草酰胺，并用作将二乙基锌对映选择性加成到芳族和脂族醛上的配体。反应在异丙醇钛存在下进行，得到相应的（S）-醇，其ee高达78％。在没有Ti（IV）的情况下，获得具有相反构型的醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.039

文献信息

• Organogels as novel carriers for dermal and topical drug delivery vehicles
  作者：Serhat Uzan、Deniz Barış、Mehmet Çolak、Haluk Aydın、Halil Hoşgören

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.009

  日期：2016.11

  (BAOAs) (1,6-amino alcohol=leucinol, isoleucinol, valinol, phenylglycinol, phenylalaninol and 2-amino-1-butanol) have been explored to develop drug depot systems and illustrated as a novel dermal and topical drug delivery vehicle for non-steroidal anti-inflammatory drug molecules. FAE's (Fatty acid ethyl and isopropyl esters) with different chain lengths, ethyl laurate, ethyl myristate, ethyl palmitate, isopropyl

  已经探索了基于氨基醇的双-（氨基醇）草酰胺（BAOAs）（1,6-氨基醇=亮氨醇，异亮氨醇，缬氨醇，苯基甘醇，苯基丙氨醇和2-氨基-1-丁醇），并开发了一种新型药物贮存系统。用于非甾体抗炎药分子的皮肤和局部药物递送载体。已选择具有不同链长的FAE（脂肪酸乙酯和异丙基酯），月桂酸乙酯，肉豆蔻酸乙酯，棕榈酸乙酯，月桂酸异丙酯，肉豆蔻酸异丙酯，棕榈酸异丙酯，因为它们是化妆品工业中通常使用的生物相容性有机液体。布洛芬（Ib），作为模型药物，被包裹在超分子有机凝胶中。利用紫外可见光谱研究了超分子有机凝胶中Ib分子的释放行为。在静态条件下研究了有机胶凝剂和药物浓度，接受介质的pH值以及溶剂的性质（不同的FAE's）对Ib释放行为的影响。结果表明，随着有机胶凝剂浓度的增加，超分子有机凝胶中Ib的释放速率被有效地抑制。而且，随着Ib含量的增加，Ib的释放速率增加。此外，发现在缓冲液作为接受介质的各种pH值
• Manganese Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones Using Chiral Oxamide Ligands
  作者：Jacob Schneekönig、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1055/s-0037-1611669

  日期：2019.3

  The asymmetric transfer hydrogenation of ketones using isopropyl alcohol (IPA) as hydrogen donor in the presence of novel manganese catalysts is explored. The selective and active systems are easily generated in situ from [MnBr(CO)5] and inexpensive C 2-symmeric bisoxalamide ligands. Under the optimized reaction conditions, the Mn-derived catalyst gave higher enantioselectivity compared with the related

  探索了在新型锰催化剂存在下使用异丙醇 (IPA) 作为氢供体的酮的不对称转移氢化。选择性和活性系统很容易由 [MnBr(CO)5] 和廉价的 C 2 对称双草酰胺配体原位生成。在优化的反应条件下，Mn 衍生的催化剂与相关的钌催化剂相比具有更高的对映选择性。
• New chiral phosphinite ligands with C₂-symmetric axis and their possible applications in Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Murat Aydemir、Nermin Meric、Akın Baysal、Cezmi Kayan、Mahmut Toǧrul、Bahattin Gümgüm

  DOI：10.1002/aoc.1594

  日期：2010.3

  these chiral ruthenium complexes serve as catalyst precursors for the asymmetric transfer hydrogenation of acetophenone derivatives in iPrOH. The complexes 3 and 4 showed high catalytic activity but low selectivity in asymmetric transfer hydrogenation reactions. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  新的手性配体N，N'-双-（（1 R）-1-乙基-2- O-（二苯基次膦酸酯）乙基]乙二酰胺1，和N，N'-双-[（1 S）-1--制备了异丁基-2- O-（二苯基亚膦酸酯）乙基]乙二酰胺2和相应的钌配合物3和4，并通过多核NMR光谱，IR光谱和元素分析相结合阐明了它们的结构。以下用NaOH活化，这些手性钌络合物作为在苯乙酮衍生物的不对称转移氢化的催化剂前体我脯氨酸 配合物3和4在不对称转移氢化反应中显示出高催化活性但选择性低。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Novel bis(aminoalcohol)oxalamide organogelators and their diglycolylamide analogs: evaluation of gelation efficiency in various organic fluids
  作者：Mehmet ÇOLAK、Deniz BARIŞ、Necmettin PİRİNÇÇİOĞLU、Halil HOŞGÖREN

  DOI：10.3906/kim-1701-76

  日期：——

  results with aromatic fluid and lauric acid ethyl ester. $^1}$H NMR studies reveal the existence of temperature-dependent network assembly/dissolution equilibrium and produce $K_gel}$. FTIR was employed to see the effect of hydrogen bonding in the formation of gel network. Thermodynamic parameters regarding gel-to-sol transition were collected with van't Hoff relationships. K_$gel}

  通过将各自的氨基醇与草酰和二乙二醇基甲基酯作为潜在的低分子量有机胶凝剂反应，制备了三种模块化类型的双（氨基醇）草酰胺（1、4和7）和双（氨基醇）二甘醇酰胺（8）胶凝剂。 。这些酰胺的凝胶化性质已在各种芳族有机溶剂（二甲苯，甲苯，异丙基苯和芳族醚类有机液体，如苯甲醚或α\-α-苯基乙基甲基醚）以及长链脂肪族醇中进行了评估（1 -己醇，1-辛醇，2-辛醇和芳族1-苯基乙醇）。具有\ textit sec}-丁基和乙基侧链的化合物在芳香族和其他有机流体中均具有良好的胶凝特性。此外，胶凝剂中存在的常见草酰胺接头被扩展的二甘醇酰胺接头（8）取代，并将其行为与苄基草酰胺类似物（3）进行了比较。胶凝剂（8）在芳族液体和月桂酸乙酯的作用下效果最好。$ ^ 1} $ H NMR研究表明存在温度依赖性网络组装/溶解平衡并产生$ K_ gel} $。使用FTIR观察氢键在凝胶网络形成中的作用。以van't
• Palladium(0)‐Catalyzed Enantioselective Intramolecular Arylation of Enantiotopic Secondary C−H Bonds
  作者：Romain Melot、Marco Zuccarello、Diana Cavalli、Nadja Niggli、Michael Devereux、Thomas Bürgi、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.202014605

  日期：2021.3.22

  The enantioselective functionalization of nonactivated enantiotopic secondary C−H bonds is one of the greatest challenges in transition‐metal‐catalyzed C−H activation proceeding by an inner‐sphere mechanism. Such reactions have remained elusive within the realm of Pd0 catalysis. Reported here is the unique reactivity profile of the IBiox ligand family in the Pd0‐catalyzed intramolecular arylation of

  非活化对映体次级CH键的对映选择性功能化是过渡金属催化的CH通过内球机理活化的最大挑战之一。在Pd 0催化领域内，此类反应仍然难以捉摸。这里报道的是IBiox配体家族在Pd 0催化的此类未活化的二级CH键的分子内芳基化中的独特反应性谱。手性C 2对称的IBiox配体对包含叔立体中心的大量有价值的茚满产物以及与酰胺相邻的仲CH键的芳基化产生了很高的对映选择性。取决于酰胺取代基和控制反应时间，还获得具有不稳定的叔立体中心的茚满，并具有高对映选择性。对IBiox配体的空间图进行分析表明，对映选择性的水平与两个占据最大的空间象限和两个占据较少的空间象限之间的差异相关，并为设计更有效的配体提供了一个蓝图。