N,N'-双[(1S)-1-苯乙基]丙烷-1,3-二胺 | 157488-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N'-双[(1S)-1-苯乙基]丙烷-1,3-二胺
• 英文名称: (S,S)-bis-α-methylbenzylpropandiamine
• 英文别名: N,N'-bis[(S)-1-phenylethyl]propanediamine；(S,S)-N,N'-bis(1-phenylethyl)propane-1,3-diamine；N,N'-bis[(S)-α-phenylethyl]propane-1,3-diamine；N¹,N³-bis{(R)-1-phenylethyl}propane-1,3-diamine；N~1~,N~3~-Bis[(1S)-1-phenylethyl]propane-1,3-diamine；N,N'-bis[(1S)-1-phenylethyl]propane-1,3-diamine
• CAS: 157488-66-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂
• 分子量: 282.429
• InChiKey: SJWAFIWTYFTGRM-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-丙烯酸氯甲酯 、 N,N'-双[(1S)-1-苯乙基]丙烷-1,3-二胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N,N'-bis(1,3,2-benzodioxaphosphol-2-yl)-N,N'-bis[(1S)-1-phenylethyl]propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  基于邻苯二酚的亚磷酰胺：用于铑催化的不对称氢化的新型手性配体。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了新型一类基于邻苯二酚的亚磷酰胺的合成和应用。在铑催化的脱氢氨基酸和酰胺的不对称加氢反应中，得到高达99％的Ees。

  DOI：

  10.1021/ol049726g
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘丙烷 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 反应 0.5h， 生成 N,N'-双[(1S)-1-苯乙基]丙烷-1,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  mar菜中不常见的倍半萜烯苷

  摘要：

  进行杂草A菜的植物化学研究，从植物的甲醇提取物中分离出四个新的倍半萜烯苷。这些代谢物的结构是根据质谱以及1D和2D NMR谱（DQ-COSY，TOCSY，HSQC，HSQC-TOCSY，HMBC和NOESY）确定的。两种化合物的特征是新的糖苷配基，与糖基化位点不同。其他两种化合物是二聚体非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.017

文献信息

• Use of diamines containing the α-phenylethyl group as chiral ligands in the asymmetric hydrosilylation of prochiral ketones
  作者：Virginia M. Mastranzo、Leticia Quintero、Cecilia Anaya de Parrodi、Eusebio Juaristi、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.039

  日期：2004.2

  Chiral diamines 1–7 were used in the enantioselective hydrosilylation of prochiral aromatic and aliphatic ketones. Some of these ligands combine chiral backbones and chiral N,N′-α-phenylethyl substituents that give rise to synergistic effects between these two groups and lead to catalysts that exhibit high enantioselectivity.

  手性二胺1 – 7用于手性芳族和脂肪族酮的对映选择性氢化硅烷化。一些这些配体的结合的手性主链和手性Ñ，Ñ '-α苯乙基取代基产生两组与引线之间的协同效应，以表现出高对映选择性的催化剂。
• Synthesis of New Chiral Derivatives of N,N′-Dimethylpropyleneurea (DMPU) and Examination of Their Influence on the Regio- and Enantioselectivity of Addition of 2-(1,3-Dithianyl)lithium to Cyclohex-2-en-1-one
  作者：Eusebio Juaristi、Marcos Hernández-Rodríguez、Heraclio López-Ruiz、Judit Aviña、Omar Muñoz-Muñiz、Michiya Hayakawa、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/1522-2675(200207)85:7<1999::aid-hlca1999>3.0.co;2-k

  日期：2002.7

  another type of derivative is substituted at C(4) and C(6) of the heterocyclic ring (7). The potential of these chiral Lewis bases as promoters in the regio- and/or enantioselective addition of 2-(1,3-dithianyl)lithium to cyclohex-2-en-1-one was explored; they are all unable to effect enantioselective addition; the derivatives with branched substituents at the N-atoms do not shift the addition mode from

  描述了三种新的 DMPU 手性衍生物（N,N'-二甲基丙烯脲）的制备（方案 2-4）；一种衍生物在四氢嘧啶-2(1H)-一个环 (2 和 4) 的 N 原子上带有 1-苯乙基或 1-环己基乙基，另一种衍生物在 C(4) 和 C(6) 处被取代) 的杂环 (7)。探索了这些手性路易斯碱在 2-(1,3-二噻吩基)锂与 cyclohex-2-en-1-one 的区域选择性和/或对映选择性加成中作为促进剂的潜力；它们都不能实现对映选择性加成；在 N 原子上具有支化取代基的衍生物不会将加成模式从 1,2 转变为 1,4，而 3,4,5,6-tetrahydro-1,3,4,6-tetramethylpyrimidin-2(1H )-一个可以（方案 5）。结果提供了有关亲核有机锂试剂性质的有用信息：显然，N 原子上的支链取代基对四氢嘧啶-2(1H)-one 的 CO O 原子上的 Li 络合的空间位阻（参见图中
• New bidentate chiral phosphoramidites in copper-catalyzed asymmetric 1,4-addition of diethylzinc to cyclic α,β-enones: enantioselective tandem 1,4-addition-aldol reactions with 2-cyclopentenone
  作者：Alessandro Mandoli、Leggy A Arnold、Andre H.M de Vries、Piero Salvadori、Ben L Feringa

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00348-2

  日期：2001.7

  New bidentate phosphoramidites were prepared starting from alpha,alpha,alpha ',alpha ' -tetraphenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol (TADDOL) or 1,1 ' -bi-2-naphthol (BINOL) and either 1,2-ethylene- or 1,3-propylenediamine N,N ' -disubstituted with achiral or chiral groups. The use of these ligands in the copper-catalyzed enantioselective conjugate addition of diethylzinc to 2-cyclohexenone and 2-cyclopentenone afforded products with e.e.s of up to 89 and 83%. respectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• α-Phenylethylamine based chiral phospholidines; new agents for the determination of the enantiomeric excess of chiral alcohols, amines and thiols by means of 31P NMR
  作者：Ron Hulst、N.Koen de Vries、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80032-4

  日期：1994.4

  The synthesis and application of two new trivalent phosphorus derivatizing agents, based upon (S)-alpha-phenylethylamine, for the enantiomeric excess determination of alcohols, amines and thiols using P-31 NMR, is presented.
• One-Step Synthesis of Chiral Guanidinium Salts from Phosgeniminium Salts
  作者：Thierry Schlama、Véronique Gouverneur、Alain Valleix、Alfred Greiner、Loic Toupet、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo961573q

  日期：1997.6.13