5,6-dimethoxy-2-(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-2-(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 5,6-Dimethoxy-2-prop-2-ynyl-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: YAZHBDWZKNNKIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-2-(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.67h， 生成 3-hydroxy-6-(3-(1-hydroxy-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)propyl)picolinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro evaluation of donepezil-based reactivators and analogues for nerve agent-inhibited human acetylcholinesterase

  摘要：

  基于多奈哌齐的再激活剂1-3显示出比普拉利多辛更好的能力（高出8倍），以重新激活VX-hAChE，而氧胺2则分别比普拉利多辛和HI-6更有效地重新激活VX-hBChE，效率提高了5到11倍。

  DOI：

  10.1039/c5ra25477a
• 作为产物：
  描述：

  5-(3,4-dimethoxybenzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 potassium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5,6-dimethoxy-2-(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  梅德鲁姆酸作为催化剂的分子内弗里德尔-克来夫特反应中的酰化剂

  摘要：

  据报道，金属三氟甲磺酸盐催化的梅德鲁姆酸衍生物使芳烃分子内发生弗里德尔-克来福特酰化反应。Meldrum的酸易于制备，功能化，处理和纯化。深入研究了由苄基麦德鲁姆酸合成多取代的1-茚满酮的方法，结果表明，在温和条件下，多种催化剂均能有效容纳多种官能团。各种化合物的范围，局限性和官能团耐受性（末端烯烃和炔烃，缩酮，二烷基醚，二烷基硫醚，芳基甲基醚，芳基TIPS和TBDPS醚，腈和硝基取代的芳基，烷基和芳基卤化物） 5-苄基（可烯醇化的Meldrum's酸）和5-苄基-5-取代的Meldrum's酸（季铵化的Meldrum's酸），描绘了分别形成1-茚满酮和2-取代-1-茚满酮的化合物。该方法进一步应用于1-四氢萘酮，1-苯并亚砜和有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐的合成。通过竞争实验，确定了各种苯并环酮的环化率与环大小的关系：1-四酮类化合物的形成要比1-茚满酮和1-苯并亚砜的形成要快，而1-苯甲酮的成环作用要比1-茚满酮要快。

  DOI：

  10.1021/jo0483724

文献信息

• Highly potent and selective aryl-1,2,3-triazolyl benzylpiperidine inhibitors toward butyrylcholinesterase in Alzheimer's disease
  作者：Peterson de Andrade、Susimaire P. Mantoani、Paulo Sérgio Gonçalves Nunes、Carlos Roca Magadán、Concepción Pérez、Danilo Jordão Xavier、Elza Tiemi Sakamoto Hojo、Nuria E. Campillo、Ana Martínez、Ivone Carvalho

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.030

  日期：2019.3

  successfully been synthesized as novel potent and selective hBuChE inhibitors. The most promising compounds (9 and 11) were not cytotoxic and their kinetic study accounted for dual binding site mode of interaction, which is in agreement with further docking and molecular dynamics studies. Therefore, this study demonstrates how our strategy enabled the discovery of novel promising and privileged structures

  乙酰胆碱酯酶（AChE）是阿尔茨海默病（AD）治疗中的关键酶，但是丁酰胆碱酯酶（BuChE）由于其在疾病进展中的作用而备受关注。因此，我们的目的是考虑到其外周位点的结构差异，合成新的胆碱酯酶抑制剂，并采用基于强效和选择性hAChE药物多奈哌齐的部分替代方法。因此，已经成功地合成了两个小系列的基于N-苄基哌啶的化合物，它们是新型有效的和选择性的hBuChE抑制剂。最有前途的化合物（9和11）没有细胞毒性，它们的动力学研究解释了相互作用的双结合位点模式，这与进一步的对接和分子动力学研究一致。所以，这项研究证明了我们的策略如何促进发现新颖的有前途和特权的结构。值得注意的是，化合物11被证明是有史以来最有效的（0.17 nM）和选择性（> 58,000倍）hBuChE抑制剂之一。
• Non-cytotoxic 1,2,3-triazole tethered fused heterocyclic ring derivatives display Tax protein inhibition and impair HTLV-1 infected cells
  作者：Daiane Fernanda dos Santos、Denise Regina Bairros de Pilger、Charlotte Vandermeulen、Ricardo Khouri、Susimaire Pedersoli Mantoani、Paulo Sérgio Gonçalves Nunes、Peterson de Andrade、Ivone Carvalho、Jorge Casseb、Jean-Claude Twizere、Luc Willems、Lucio Freitas-Junior、Simone Kashima

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115746

  日期：2020.11

  suitable cell-based assay using resazurin reduction method, and evaluated towards cell cycle, apoptosis and Tax/GFP expression analyses through flow cytometry. Compound 02 induced S phase cell cycle arrest and compounds 05, 06, 22 and 25 promoted apoptosis. Remarkably, compounds 22 and 25 also reduced GFP expression in an inducible-tax reporter cell, which suggests an effect on Tax viral protein. More importantly

  1型人类T细胞淋巴病毒（HTLV-1）是一种人类逆转录病毒，感染了全世界约10-20百万人，并引起侵袭性肿瘤（成人T细胞白血病/淋巴瘤-ATL）。治疗ATL的治疗方法疗效不一，预后差，因此需要策略来鉴定对感染细胞具有活性的新型化合物。从这个意义上讲，我们最初筛选了25个1,2,3-三唑衍生物的小系列，以发现HTLV-1感染的T细胞系（MT-2）中的细胞增殖抑制剂和凋亡诱导剂，以进一步评估其对TLV-1的作用。通过诱导税收报告细胞系（Jurkat LTR-GFP）进行病毒税收活动。八种有前途的化合物（02，05，06，13，15，21，22和25）具有活性的≥70％的最初选择的基础上，合适的基于细胞的刃天青使用还原法测定，并朝向细胞周期，细胞凋亡和税务/ GFP表达分析评价通过流式细胞仪。合成化合物02诱导的S期的细胞周期停滞和化合物05，06，22和25促进细胞凋亡。值得注意的是，化合物2
• Pd/C-Mediated Arylation Followed by I₂-Catalyzed Hydration Strategy: Preparation of Functionalized Novel Indanone Derivatives
  作者：Balakrishna Dulla、Sunder Kumar Kolli、Upendar Reddy Chamakura、Giridhar Singh Deora、R. Ramesh Raju、Manojit Pal

  DOI：10.1080/00397911.2013.860554

  日期：2014.5.19

  A simple and inexpensive synthesis of novel 2-(3-oxo-3-arylpropyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one derivatives has been achieved via Pd/C-mediated arylation followed by I-2-mediated regioselective hydration of 2-(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones. A wide variety of 3-aryl substituted 2-propynyl indanone derivatives were conveniently prepared by using 10% Pd/C-PPh3-CuI as a catalyst system, some of which were used to prepare the corresponding ketones via alkyne hydration in the presence of catalytic I-2. In an in vitro study a representative compound showed inhibition of PDE4B (phosphodiesterase type 4B) and binding with this protein in silico
• Catalytic Intramolecular Friedel-Crafts Reaction of Benzyl Meldrum's Acid Derivatives: Preparation of 5,6-Dimethoxy-2-methyl-1-indanone
  作者：Fillion, Eric、Lou, Tiantong、Liao, E-Ting、Wilsily, Ashraf

  DOI：10.15227/orgsyn.089.0115

  日期：——
• Synthesis of indole based novel small molecules and their in vitro anti-proliferative effects on various cancer cell lines
  作者：Balakrishna Dulla、E. Sailaja、Upendar Reddy CH、Madhu Aeluri、Arunasree M. Kalle、S. Bhavani、D. Rambabu、M.V. Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.050

  日期：2014.1

  Indole based novel small molecules were designed as potential anticancer agents. Multi step synthesis of these compounds was carried out by using Pd/C-Cu mediated coupling-cyclization strategy as a key step. The single crystal X-ray diffraction study was used to confirm the molecular structure of a representative compound unambiguously. Many of these compounds were evaluated for their anti-proliferative properties in vitro against six cancer cell lines as well as noncancerous cells. All these compounds showed selective growth inhibition of cancer cells and several of them were found to be promising with IC50 values in the range of 0.1-1.2 mu M, comparable to the known anticancer drug doxorubicin. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.