5-(3,4-dimethoxybenzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 154317-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxybenzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 154317-78-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: SVROKFYAGBDWRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  496.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dimethoxybenzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 苯硅烷 、 三乙胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以61%的产率得到3-(3,4-二甲氧基-苯基)-丙醛
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base-Promoted Hydrosilylation of Cyclic Malonates: Synthesis of β-Substituted Aldehydes and γ-Substituted Amines

  摘要：

  The Lewis base-promoted hydrosilylation of cyclic malonates provides a convenient synthesis of beta-substituted aldehydes. No over-reduction to the primary alcohol is observed as the aldehyde functionality is protected until a subsequent hydrolysis step. The utility of the method is demonstrated in a number of examples and further in the synthesis of gamma-substituted propylamines in a one-pot hydrosilylation/reductive amination process.

  DOI：

  10.1021/jo900390d
• 作为产物：
  描述：

  5-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 三乙基硅烷 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到5-(3,4-dimethoxybenzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O催化亚烷基-β-酮酯和亚烷基-1,3-二酮的选择性共轭还原

  摘要：

  成功开发了FeCl 3 ·6H 2 O /三乙基硅烷复合催化剂体系，用于在温和的反应条件下选择性共轭还原迈克尔受体-亚烷基-β-酮酯和亚烷基-1,3-二酮的碳-碳双键，从而得到相应的饱和β-酮酯和1,3-二酮。该方法涉及铁催化的氢化硅烷化，然后原位水解甲硅烷基烯醇醚。最佳反应条件包括20 mol％的FeCl 3 ·6H 2室温下在二氯甲烷中加入O和三乙基硅烷。各种各样的底物以1、4选择性的方式还原，从而以极好的收率得到相应的饱和化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.041

文献信息

• Process for the preparation of carboxylic acids and derivatives of them
  申请人：Biogal Gyogyszergrar

  公开号：US05350872A1

  公开（公告）日：1994-09-27

  The subject matter of the invention is a process for the preparation of carboxylic acids and derivatives of them of the general formula ##STR1## wherein R means hydrogen, or a C.sub.1-4 alkyl or a (C.sub.1-5 alkoxy)carbonyl group, R.sub.1 is as defined in claim 1, R.sub.7 stands for hydrogen or a C.sub.1-7 alkyl group and R.sub.8 means hydrogen or a carboxyl group, by reacting a 1,3-dioxane-4,6-dione derivative of the general formula ##STR2## wherein R.sub.9 stands for a C.sub.1-4 alkyl group or a phenyl group, optionally monosubstituted by halogen and R.sub.10 stands for hydrogen or a C.sub.1-5 alkyl group or R.sub.9 and R.sub.10 together form a pentamethylene group, and an aldehyde or ketone of the general formula ##STR3## in the presence of formic acid.

  本发明的主题是一种用于制备通式##STR1##的羧酸及其衍生物的过程，其中R表示氢，或C.sub.1-4烷基或（C.sub.1-5烷氧基）甲酰基，R.sub.1如权利要求1中定义，R.sub.7代表氢或C.sub.1-7烷基团，R.sub.8表示氢或羧酸基团，通过将通式##STR2##的1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮衍生物与通式##STR3##的醛或酮在甲酸存在下反应。其中R.sub.9代表C.sub.1-4烷基或苯基，可选地被卤素单取代，R.sub.10代表氢或C.sub.1-5烷基，或R.sub.9和R.sub.10共同形成一个五亚甲基基团。
• Meldrum's Acids as Acylating Agents in the Catalytic Intramolecular Friedel−Crafts Reaction
  作者：Eric Fillion、Dan Fishlock、Ashraf Wilsily、Julie M. Goll

  DOI：10.1021/jo0483724

  日期：2005.2.1

  dialkyl thioether, aryl methyl ether, aryl TIPS and TBDPS ethers, nitrile- and nitro-substituted aryls, alkyl and aryl halides) for a variety of 5-benzyl (enolizable Meldrum's acids) and 5-benzyl-5-substituted Meldrum's acids (quaternized Meldrum's acids), forming 1-indanones and 2-substituted-1-indanones, respectively, are delineated. This method was further applied to the synthesis of 1-tetralones,

  据报道，金属三氟甲磺酸盐催化的梅德鲁姆酸衍生物使芳烃分子内发生弗里德尔-克来福特酰化反应。Meldrum的酸易于制备，功能化，处理和纯化。深入研究了由苄基麦德鲁姆酸合成多取代的1-茚满酮的方法，结果表明，在温和条件下，多种催化剂均能有效容纳多种官能团。各种化合物的范围，局限性和官能团耐受性（末端烯烃和炔烃，缩酮，二烷基醚，二烷基硫醚，芳基甲基醚，芳基TIPS和TBDPS醚，腈和硝基取代的芳基，烷基和芳基卤化物） 5-苄基（可烯醇化的Meldrum's酸）和5-苄基-5-取代的Meldrum's酸（季铵化的Meldrum's酸），描绘了分别形成1-茚满酮和2-取代-1-茚满酮的化合物。该方法进一步应用于1-四氢萘酮，1-苯并亚砜和有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐的合成。通过竞争实验，确定了各种苯并环酮的环化率与环大小的关系：1-四酮类化合物的形成要比1-茚满酮和1-苯并亚砜的形成要快，而1-苯甲酮的成环作用要比1-茚满酮要快。
• Simple, Safe, Large Scale Synthesis of 5-Arylmethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones and 3-Arylpropanoic Acids
  作者：György Tóth、Katalin E. Kövér

  DOI：10.1080/00397919508011439

  日期：1995.10

  Abstract Reaction of aryl aldehydes with Meldrum's acid 2 in the presence of formic acid and triethylamine gives 5-arylmethyl Meldrum's acid derivatives 4 at room temperature, whereas at 80–100°C 3-arylpropanoic acids 5 are formed.

  摘要 在甲酸和三乙胺存在下，芳基醛与 Meldrum 酸 2 反应，在室温下生成 5-芳甲基 Meldrum 酸衍生物 4，而在 80–100°C 下则形成 3-芳基丙酸 5。
• An Efficient Synthesis of 4,5-Dihydro-3(2H)-pyridazinone Derivatives
  作者：György Tóth、Sándor Molnár、Tivadar Tamás、Ildikó Borbély

  DOI：10.1080/00397919708007072

  日期：1997.10.1

  Abstract Reaction of hydrazine with 5-(2-aryl-2-oxo-ethan-1-yl)-5-R Meldrum's acids 3 gives 4,6-disubstituted 4,5-dihydropyridazin-3(2H)-ones 4 at room temperature. The method is simple and the yield is good. The production of the starting material 3 also is discussed.

  摘要 肼与 5-(2-aryl-2-oxo-ethan-1-yl)-5-R Meldrum's 酸 3 在室温下反应得到 4,6-二取代的 4,5-二氢哒嗪-3(2H)-ones 4温度。方法简单，收率好。还讨论了原料3的生产。
• Malonic acid sulfonamide derivative and pharmaceutical use thereof
  申请人：Yoshida Tomohiro

  公开号：US08461209B2

  公开（公告）日：2013-06-11

  The invention provides a sulfonyl malonamide derivative, or a pharmacologically acceptable salt thereof or a solvate thereof, that has therapeutic and/or preventive effects(s) on various diseases due to its agonist action at AT2 receptor, and is useful as a pharmaceutical agent for the treatment and/or prevention of diseases involving the renin-angiotensin-aldosterone system (RAAS).

  本发明提供了一种磺酰基马隆酰胺衍生物，或其药学上可接受的盐或溶剂，由于其在AT2受体上的激动剂作用，具有对各种疾病的治疗和/或预防作用，并可用作治疗和/或预防涉及肾素-血管紧张素-醛固酮系统（RAAS）疾病的药物。