1,2-丙烷二醇 2-硝酸酯 | 20266-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 1,2-丙烷二醇 2-硝酸酯
• 中文别名: 1,2-丙烷二醇2-硝酸酯
• 英文名称: 2-nitrooxy-1-propanol
• 英文别名: 2-nitrooxypropanol；1,2-Propanediol, 2-nitrate；1-hydroxypropan-2-yl nitrate
• CAS: 20266-74-4
• 化学式: C₃H₇NO₄
• 分子量: 121.093
• InChiKey: HGCMMKIIGJXXMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2920909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-丙烷二醇 2-硝酸酯 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 2-nitrooxypropionate
  参考文献：
  名称：

  Pujo et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 974,977, 980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-丙二醇 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,2-丙烷二醇 2-硝酸酯
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮供体作为COX-2抑制剂的新型二茂铁-吡唑衍生物的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计，合成和生物学评估了一系列新的含一氧化氮供体作为COX-2抑制剂的二茂铁-吡唑衍生物。其中，化合物7升对COX-2（IC显示的最有效的抑制50  = 0.82μM）和针对Hela细胞的抗增殖活性（IC 50  = 0.34μM）塞来昔布进行比较（IC 50  = 0.38和7.91μM）。进一步的机理研究表明，7l可以通过线粒体去极化诱导Hela细胞凋亡，而7l的抗增殖活性与Hela细胞内细胞内NO释放水平呈正相关。最值得注意的是7公升可以显着抑制异种移植Hela细胞肿瘤模型中的肿瘤生长。总之，化合物7l可能是用于癌症治疗的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.048

文献信息

• Tetranitromethane as an efficient reagent for the conversion of epoxides into β-hydroxy nitrates
  作者：Yuliya A. Volkova、Olga A. Ivanova、Ekaterina M. Budynina、Elena B. Averina、Tamara S. Kuznetsova、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.050

  日期：2008.6

  A convenient regioselective method for the preparation of β-hydroxy nitrates based on the ring opening reaction of epoxides by tetranitromethane in the presence of triethylamine is described. A series of substituted β-hydroxy nitrates were obtained in high yields under mild conditions.

  描述了一种方便的区域选择性方法，该方法基于在三乙胺存在下四硝基甲烷与环氧化物的开环反应制备β-羟基硝酸盐。在温和的条件下以高收率获得了一系列取代的β-羟基硝酸盐。
• Novel 2-Amino-1,4-dihydropyridine Calcium Antagonists. I. Synthesis and Antihypertensive Effects of 2-Amino-1,4-dihydropyridine Derivatives Having Nitroxyalkoxycarbonyl Groups at 3- and/or 5-Position.
  作者：Takashi KOBAYASHI、Teruhiko INOUE、Zyunichiro KITA、Haruo YOSHIYA、Shigeyoshi NISHINO、Kiyoshi OIZUMI、Tomio KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.43.788

  日期：——

  Novel 2-amino-1,4-dihydropyridine derivatives, which contain nitroxy-alkoxycarbonyl groups at the 3- and/or 5-position, were synthesized and their pharmaceutical effect was evaluated in spontaneously hypertensive rats. The structure-activity relationships are discussed in terms of potency, onset-rapidity, and duration of antihypertensive activity. Remarkably prolonged duration of antihypertensive action

  合成了新型的2-氨基-1,4-二氢吡啶衍生物，该衍生物在3-位和/或5-位含有硝基氧基-烷氧基羰基，并在自发性高血压大鼠中评估了它们的药理作用。从效价，起效迅速和降压活性持续时间方面讨论了构效关系。当在酯链的任一侧引入叔氨基时，观察到抗高血压作用的持续时间显着延长。
• Synthesis of 2- and 3-Nitrooxypropanol by Chemoselective Reduction of Methyl 2-and 3-Nitrooxypropionoate
  作者：Toshihisa Ogawa、Atsuro Nakazato、Masakazu Sato、Katsuo Hatayama

  DOI：10.1055/s-1990-26903

  日期：——

  Highly chemoselective reduction of methyl 2- and 3-nitro-oxypropionate (9) and (12) with calcium borohydride was accomplished to give the desired 2- and 3-nitrooxypropanols (6 and 13) in good yields without affecting the nitrooxy group.

  通过钙硼氢化物对甲基2-和3-硝基氧丙酸酯（9和12）进行高度化学选择性的还原，成功得到了所需的2-和3-硝基氧丙醇（6和13），且未影响硝基氧基团，收率良好。
• Synthesis and Antihypertensive Activities of New 1,4-Dihydropyridine Derivatives Containing Nitrooxyalkylester Moieties at the 3- and 5-Positions.
  作者：Toshihisa OGAWA、Atsuro NAKAZATO、Katsuharu TSUCHIDA、Katsuo HATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.41.1049

  日期：——

  We have synthesized new 1, 4-dihydropyridine derivatives having nitrooxyalkylester moieties at the 3- and 5-positions in order to develop potent and long-lasting vasodilators. The antihypertensive activities of these compounds were compared with that of nifedipine. One of them, 2-nitrooxypropyl 3-nitrooxypropyl 2, 6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1, 4-dihydro-3, 5-pyridinedicarboxylate (CD-349) was selected for further development. The structure-activity relationship is discussed.

  我们合成了新的1,4-二氢吡啶衍生物，这些衍生物在3位和5位上具有硝基氧烷基酯基团，以开发有效且持久的血管扩张剂。这些化合物的抗高血压活性与硝苯地平进行了比较。其中一种化合物，2-硝基氧丙基-3-硝基氧丙基-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸酯（CD-349）被选为进一步开发的对象。我们讨论了结构-活性关系。
• Synthesis of 1-[(nitroxyalkoxy)methoxy]-1-triazene 2-oxides, new hybrid nitrogen monoxide donors
  作者：G. A. Smirnov、P. B. Gordeev、S. V. Nikitin、O. A. Luk’yanov

  DOI：10.1007/s11172-014-0457-2

  日期：2014.2

  Abstract1-[(Nitroxyalkoxy)methoxy]-3,3-dialkyl-1-triazene 2-oxides were obtained by the reaction of 3,3-dialkyl-1-hydroxy-1-triazene 2-oxide sodium salts with β- or γ-nitroxyalcohol chloromethyl ethers or by the reaction of 3,3-dialkyl-1-(bromoalkoxymethoxy)-1-triazene 2-oxides with silver nitrate. These compounds can be of interest as new hybrid NO donors in living organisms.

  摘要1-[(硝基烷氧基)甲氧基]-3,3-二烷基-1-三氮烯2-氧化物是由3,3-二烷基-1-羟基-1-三氮烯2-氧化物钠盐与β-或γ反应得到的。 -硝基醇氯甲基醚或通过 3,3-二烷基-1-（溴烷氧基甲氧基）-1-三氮烯 2-氧化物与硝酸银的反应。这些化合物可以作为生物体中新的杂合 NO 供体而受到关注。