methyl 2-nitrooxypropionate | 1860-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: methyl 2-nitrooxypropionate
• 英文别名: 2-nitryloxy-propionic acid methyl ester；2-Nitryloxy-propionsaeure-methylester；Milchsaeuremethylesternitrat；α-Nitrooxy-propionsaeuremethylester；Methyl-α-nitratolactat；Methyl 2-nitrooxypropanoate
• CAS: 1860-19-1
• 化学式: C₄H₇NO₅
• 分子量: 149.103
• InChiKey: GTHHTJUJSUZGON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-71 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-nitrooxypropionate 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以85%的产率得到1,2-丙烷二醇 2-硝酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2- and 3-Nitrooxypropanol by Chemoselective Reduction of Methyl 2-and 3-Nitrooxypropionoate

  摘要：

  通过钙硼氢化物对甲基2-和3-硝基氧丙酸酯（9和12）进行高度化学选择性的还原，成功得到了所需的2-和3-硝基氧丙醇（6和13），且未影响硝基氧基团，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26903
• 作为产物：
  描述：

  乳酸甲酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到methyl 2-nitrooxypropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2- and 3-Nitrooxypropanol by Chemoselective Reduction of Methyl 2-and 3-Nitrooxypropionoate

  摘要：

  通过钙硼氢化物对甲基2-和3-硝基氧丙酸酯（9和12）进行高度化学选择性的还原，成功得到了所需的2-和3-硝基氧丙醇（6和13），且未影响硝基氧基团，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26903

文献信息

• Svetlakov,N.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, # 12, p. 2024 - 2027
  作者：Svetlakov,N.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pujo et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 974,977, 980
  作者：Pujo et al.

  DOI：——

  日期：——
• de Varda, Gazzetta Chimica Italiana, 1891, vol. 21 II, p. 359
  作者：de Varda

  DOI：——

  日期：——
• OGAWA, TOSHIHISA;NAKAZATO, ATSURO;SATO, MASAKAZU;HATAYAMA, KATSUO, LAB. MICROCOMPUT., 9,(1990) N, C. 459-460
  作者：OGAWA, TOSHIHISA、NAKAZATO, ATSURO、SATO, MASAKAZU、HATAYAMA, KATSUO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2- and 3-Nitrooxypropanol by Chemoselective Reduction of Methyl 2-and 3-Nitrooxypropionoate
  作者：Toshihisa Ogawa、Atsuro Nakazato、Masakazu Sato、Katsuo Hatayama

  DOI：10.1055/s-1990-26903

  日期：——

  Highly chemoselective reduction of methyl 2- and 3-nitro-oxypropionate (9) and (12) with calcium borohydride was accomplished to give the desired 2- and 3-nitrooxypropanols (6 and 13) in good yields without affecting the nitrooxy group.

  通过钙硼氢化物对甲基2-和3-硝基氧丙酸酯（9和12）进行高度化学选择性的还原，成功得到了所需的2-和3-硝基氧丙醇（6和13），且未影响硝基氧基团，收率良好。