2-[(3S,4R)-1-{[2-chloro-6-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-3-{[1-(cyclohex-1-en-1-ylmethyl)piperidin-4-yl]carbamoyl}-4-methylpyrrolidin-3-yl]acetic acid | 1427058-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3S,4R)-1-{[2-chloro-6-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-3-{[1-(cyclohex-1-en-1-ylmethyl)piperidin-4-yl]carbamoyl}-4-methylpyrrolidin-3-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[(3S,4R)-1-[[2-chloro-6-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-3-[[1-(cyclohexen-1-ylmethyl)piperidin-4-yl]carbamoyl]-4-methylpyrrolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 1427058-33-0
• 化学式: C₂₈H₃₇ClF₃N₃O₃
• 分子量: 556.068
• InChiKey: JTJKDYLEMNXXER-UZTOHYMASA-N

物化性质

• 沸点：
  649.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥250mg/mL（449.59mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境

制备方法与用途

E6130是一种可以口服的高度选择性调节剂，具有治疗炎症性肠病的潜力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 、 2-[(3S,4R)-1-{[2-chloro-6-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-3-{[1-(cyclohex-1-en-1-ylmethyl)piperidin-4-yl]carbamoyl}-4-methylpyrrolidin-3-yl]acetic acid 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以49.3 mg的产率得到2-[(3S,4R)-1-{[2-chloro-6-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-3-{[1-(cyclohex-1-en-1-ylmethyl) piperidin-4-yl]carbamoyl}-4-methylpyrrolidin-3-yl]acetic acid L-mandelic acid salt
  参考文献：
  名称：

  SALT OF PYRROLIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVE AND CRYSTALS THEREOF

  摘要：

  一种有机羧酸盐，其为2-[(3S,4R)-1-{[2-氯-6-(三氟甲基)苯基]甲基}-3-{[1-(环己-1-烯-1-基甲基)哌啶-4-基]羰基}-4-甲基吡咯烷-3-基]乙酸的晶体。

  公开号：

  US20160002165A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-benzyl-3-[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]-4-methylpyrrolidine-3-carboxylic acid 在 palladium dihydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 2-[(3S,4R)-1-{[2-chloro-6-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-3-{[1-(cyclohex-1-en-1-ylmethyl)piperidin-4-yl]carbamoyl}-4-methylpyrrolidin-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  SALT OF PYRROLIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVE AND CRYSTALS THEREOF

  摘要：

  一种有机羧酸盐，其为2-[(3S,4R)-1-{[2-氯-6-(三氟甲基)苯基]甲基}-3-{[1-(环己-1-烯-1-基甲基)哌啶-4-基]羰基}-4-甲基吡咯烷-3-基]乙酸的晶体。

  公开号：

  US20160002165A1

文献信息

• PYRROLIDIN-3-YLACETIC ACID DERIVATIVE
  申请人：YOSHIDA Ichiro

  公开号：US20130065925A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  A compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof has an inhibitory effect in the fractalkine-CX3CR1 pathway: wherein R represents a C 1-6 alkyl group unsubstituted or having 1 to 3 substituents selected from Substituent Group A, a C 3-8 cycloalkyl group unsubstituted or having 1 to 3 substituents selected from Substituent Group A, or a C 3-8 cycloalkenyl group unsubstituted or having 1 to 3 substituents selected from Substituent Group A, X represents a C 1-6 alkyl group, Y and Z are the same or different from each other and each represents a halogen atom or a C 1-6 alkyl group unsubstituted or having 1 to 3 substituents selected from Substituent Group B, n represents 0 or 1, Substituent Group A consists of halogen atoms, and Substituent Group B consists of halogen atoms.

  化合物由式（1）表示，或其药学上可接受的盐具有在fractalkine-CX3CR1途径中的抑制作用：其中R代表未取代的或具有1到3个从取代基团A中选择的取代基团的C1-6烷基基团，未取代的或具有1到3个从取代基团A中选择的取代基团的C3-8环烷基基团，或未取代的或具有1到3个从取代基团A中选择的取代基团的C3-8环烯基基团，X代表C1-6烷基基团，Y和Z彼此相同或不同，每个代表卤原子或未取代的或具有1到3个从取代基团B中选择的取代基团的C1-6烷基基团，n代表0或1，取代基团A由卤原子组成，取代基团B由卤原子组成。
• SALT OF PYRROLIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVE AND CRYSTALS THEREOF
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2975035A1

  公开（公告）日：2016-01-20

  An organic carboxylic acid salt of 2-[(3S,4R)-1-[2-chloro-6-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-3-[1-(cyclohex-1-en-1-ylmethy l)piperidin-4-yl]carbamoyl}-4-methylpyrrolidin-3-yl]acetic acid and a crystal thereof.

  2-[(3S,4R)-1-[2-氯-6-(三氟甲基)苯基]甲基}-3-[1-(环己-1-烯-1-基甲基)哌啶-4-基]氨基甲酰基}-4-甲基吡咯烷-3-基]乙酸的有机羧酸盐及其晶体。
• PYRROLIDINE-3-YLACETIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2757103B1

  公开（公告）日：2016-01-06
• US8476301B2
  申请人：——

  公开号：US8476301B2

  公开（公告）日：2013-07-02
• US9550732B2
  申请人：——

  公开号：US9550732B2

  公开（公告）日：2017-01-24