1-benzyl-7-methylindoline-2,3-dione | 620931-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-7-methylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-benzyl-7-methylindole-2,3-dione
• CAS: 620931-90-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD05237920
• 分子量: 251.285
• InChiKey: WKDZMDDKEWUVFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-7-methylindoline-2,3-dione 在 一水合肼 、 lithium acetate 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 91.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性尿素催化的 3-氟氧吲哚与 α-氨基砜的不对称曼尼希反应：光学活性 α-氟代-β-氨基氧吲哚的合成

  摘要：

  开发了由奎宁衍生的手性尿素催化剂在 K 3 PO 4存在下催化的 3-氟羟吲哚和 α-氨基砜的不对称曼尼希反应。通过不对称反应，可以以高产率（高达 95%）获得一系列含有叔碳立体中心的 α-氟-β-氨基-羟吲哚，具有高对映选择性（95%）和非对映选择性（>99:1） ）。这种α-氟-β-氨基-羟吲哚化合物有望成为医学领域的候选者。

  DOI：

  10.1055/a-1747-2724
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基亚氨基)-N-(2-甲基苯基)乙酰胺 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzyl-7-methylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  靛红Ñ，Ñ ' -环甲亚胺亚胺1,3-偶极子与异常[3 + 2] -环与马来酰亚胺在1,4-二氮杂双环的存在下[2.2.2]辛烷

  摘要：

  设计了一种新的Isatin N，N'-环甲亚胺亚胺合子，并公开了1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化的马来酰亚胺意外异常[3 + 2]-环加成反应。在温和条件下，以优异的收率（高达96％）和非对映选择性（高达97：3）获得了多种带有二氮杂环和琥珀酰亚胺支架的三环螺吡咯烷恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03815

文献信息

• Reductive Coupling of Acrylates with Ketones and Ketimines by a Nickel-Catalyzed Transfer-Hydrogenative Strategy
  作者：Craig S. Buxton、David C. Blakemore、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201707531

  日期：2017.10.23

  next cycle where it serves as the reductant for C-C bond formation. This strategy represents a conceptually unique approach to transfer-hydrogenative C-C bond formation, thus providing examples of reductive heterocyclizations where hydrogen embedded within an alcohol leaving group facilitates turnover.

  丙烯酸苄酯与活化的酮和亚胺在镍催化下偶联，分别生成γ-丁内酯和内酰胺。内酯化/内酰胺化过程中释放的苯甲醇副产物被传递到下一个循环，在其中充当 CC 键形成的还原剂。该策略代表了一种概念上独特的转移氢化CC键形成方法，从而提供了还原性杂环化的例子，其中氢嵌入醇离去基团中促进周转。
• NHC-Catalyzed Aldol-Like Reactions of Allenoates with Isatins: Regiospecific Syntheses of γ-Functionalized Allenoates
  作者：Sha Li、Ziwei Tang、Yang Wang、Dan Wang、Zhanlin Wang、Chenxia Yu、Tuanjie Li、Donghui Wei、Changsheng Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04082

  日期：2019.3.1

  carbene (NHC) catalyzed γ-specific aldol-like reaction between allenoates and isatins has been achieved under mild conditions, giving trisubstituted allene derivatives bearing isatin moiety in moderate to good yields with high diastereoselectivity and excellent atom efficiency. The DFT computations indicated that the formation of the γ-adduct was more energetically favorable than that of the α-adduct. The

  在温和的条件下已实现了N-杂环卡宾（NHC）催化的烯丙酸酯和异戊二烯之间的γ-特异性羟醛类似的反应，从而以中等至良好的收率得到了具有异丁烯部分的三取代的烯丙二烯衍生物，具有高的非对映选择性和出色的原子效率。DFT计算表明，与α-加合物相比，γ-加合物的形成在能量上更有利。本文报道的结果为NHC促进的涉及烯丙酸酯的反应开辟了一条新途径。
• Enantioselective Construction of the Biologically Important Cyclopenta[1,4]diazepine Framework Enabled by Asymmetric Catalysis by Chiral Spiro-Phosphoric Acid
  作者：Meng Sun、Yang Wang、Lei Yin、Yang-Yan Cao、Feng Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201501255

  日期：2015.12

  highest catalytic activity on controlling the enantioselectivity of the three-component tandem reaction. This reaction represents the first catalytic asymmetric construction of chiral cyclopenta[1,4]diazepine frameworks with structural diversity. The approach also constitutes the first systematic investigation on this catalytic asymmetric three-component reaction, which will enrich the fields of both organocatalysis

  已经通过使用环戊烷的三组分串联反应建立了一种手性螺-磷酸催化的不对称方法，用于构建具有高对映选择性（高达 98:2 er）的具有生物学意义的环戊烷 [1,4] 二氮杂支架- 1,3-二酮、1,2-苯二胺和靛红在温和的反应条件下。在一系列手性磷酸中，螺磷酸在控制三组分串联反应的对映选择性方面表现出最高的催化活性。该反应代表了具有结构多样性的手性环戊二氮杂[1,4]二氮杂骨架的首次催化不对称构建。该方法还构成了对这种催化不对称三组分反应的首次系统研究，
• Diastereo- and Enantioselective Construction of a Bispirooxindole Scaffold Containing a Tetrahydro-β-carboline Moiety through an Organocatalytic Asymmetric Cascade Reaction
  作者：Wei Dai、Han Lu、Xin Li、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/chem.201402485

  日期：2014.9.1

  The first catalytic asymmetric construction of a new class of bispirooxindole scaffold‐containing tetrahydro‐β‐carboline moiety has been established through chiral phosphoric acid‐catalyzed three‐component cascade Michael/Pictet–Spengler reactions of isatin‐derived 3‐indolylmethanols, isatins, and amino‐ester, which afforded structurally complex and diverse bispirooxindoles with one quaternary and

  新型的由双螺氧并吲哚骨架组成的四氢-β-咔啉部分的第一催化不对称结构是通过手性磷酸催化的由靛红衍生的3-吲哚基甲醇，靛红和靛红的三组分级联Michael / Pictet-Spengler反应而建立的。氨基酯，具有出色的立体选择性（所有> 95：5非对映体比率（dr），高达98：2对映体比率（er）），提供结构复杂且多样的带有一个季铵和一个四取代的立体异构中心的Bispirooxindoles。这类引人入胜的手性双螺并恶灵集成了四氢-β-咔啉和双螺并恶唑的两个重要结构，两者均具有重要的生物活性。这种方法还结合了不对称有机催化和多组分串联反应的优点，
• Enantioselective Construction of Spiro[indoline-3,2′-pyrrole] Framework via Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloadditions Using Allenes as Equivalents of Alkynes
  作者：Cong-Shuai Wang、Ren-Yi Zhu、Jian Zheng、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/jo502516e

  日期：2015.1.2

  The first catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions (1,3-DCs) of isatin-derived azomethine ylide with allenes have been established, which efficiently assembly isatins, amino-esters and 2,3-allenoate into enantioenriched spiro[indoline-3,2′-pyrrole] derivatives with a quaternary stereogenic center in generally high enantioselectivities (80–98% ee). In this allene-involved 1,3-DC, an unexpected

  已建立了由靛红衍生的偶氮亚甲基叶立德与丙二烯的第一个催化不对称的1,3-偶极环加成（1,3-DCs），可将靛红，氨基酯和2,3-烯丙酸酯有效地组装成对映体富集的螺[indoline-3 ，2'-吡咯]衍生物具有四级立体异构中心，通常具有较高的对映选择性（80-98％ee）。在此涉及丙二烯的1,3-DC中，生成了一个带有环内C═C双键的未预期的螺氧杂吲哚骨架，这与先前报道的丙二烯的1,3-DC完全不同。这种方法不仅面临着将丙二烯用作1,3-DC的双极性亲和性的巨大挑战，而且还提供了一种独特的策略，即利用丙二烯作为炔烃的等效物来构建螺[吲哚啉-3,2'-吡咯]结构。此外，该反应还代表了第一个催化的不对称酮参与的烯丙基1，3-DCs，这将大大丰富1，3-DCs的研究内容，烯丙基的化学性质以及螺硫醇的合成方法。