2-amino-3-hydroxycyclopent-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 2-amino-3-hydroxycyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-Amino-3-hydroxycyclopentenone；2-amino-3-hydroxycyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₅H₇NO₂
• mdl: MFCD19203762
• 分子量: 113.116
• InChiKey: BNEMVGOLRDWNEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-hydroxycyclopent-2-enone 、 甲乙酐 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(2-hydroxy-5-oxocyclopent-1-enyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES ORGANIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2006005726A3
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基乙酰丙酸 在 ATP 、 N-terminal His₆-tagged Streptomyces aizunenesis NRRL-B-11277 5-aminolevulinic acid synthase 、 N-terminal His₆-tagged Streptomyces aizunenesis NRRL-B-11277 acyl-CoA ligase 、 Na[32P]-pyrophosphate 、 辅酶 A 、 magnesium chloride 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-amino-3-hydroxycyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  天然产物生物合成中 2-氨基-3-羟基环戊-2-烯酮形成和掺入的三种酶途径

  摘要：

  许多天然产物含有 2-氨基-3-羟基环戊-2-烯酮五元环，称为 C(5)N，它通过酰胺键缩合到各种聚酮化合物衍生的多烯酸支架上。细菌基因组挖掘表明可能参与 C(5)N 形成和随后安装在酰胺键中的三个串联 ORF。我们展示了来自 Streptomyces aizunenesis NRRL-B-11277 中 ECO-02301 生物合成基因簇的三个串联 ORF (ORF33-35) 的蛋白质产物，当从大肠杆菌中纯化时，证明了 C(5)N 形成所需的酶活性和酰胺连接。首先，琥珀酰-CoA 和甘氨酸通过专用的 PLP 依赖性 ALA 合酶 (ORF34) 缩合生成 5-氨基乙酰丙酸 (ALA)。然后通过酰基辅酶A连接酶（ORF35）通过ALA-AMP中间体将ALA转化为ALA-CoA。ALA-CoA 是不稳定的，在用于非途径环化成 2,5-哌啶二酮的孵育条件下，其半衰期约为 10 分钟。ALA

  DOI：

  10.1021/ja1002845

文献信息

• Biosynthesis of asukamycin. Formation of the 2-amino-3-hydroxycyclopent-2-enone moiety
  作者：Akira Nakagawa、Tzay-Shiang Wu、Paul J. Keller、Jonathan P. Lee、Satoshi Ōmura、Heinz G. Floss

  DOI：10.1039/c39850000519

  日期：——

  Feeding experiments with labelled precursors suggest that the 2-amino-3-hydroxycyclopent-2-enone moiety of the anticoccidial antibiotic, asukamycin, is formed by a novel intramolecular cyclization of 5-aminolevulinic acid.

  用标记的前体进料的实验表明，抗球虫抗生素明日霉素的2-氨基-3-羟基环戊-2-烯酮部分是由5-氨基乙酰丙酸的新型分子内环化作用形成的。