ethoxythiocarbonyl O-ethyl imidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: ethoxythiocarbonyl O-ethyl imidate
• 英文别名: O-ethyl N-[amino(ethoxy)methylidene]carbamothioate
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 176.239
• InChiKey: BNENIEWMSIXOJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(ethoxyformidoyl) disulfane 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 黃原醯胺 、 ethoxythiocarbonyl O-ethyl imidate
  参考文献：
  名称：

  与1,2,4-Dithiazolidine-3,5-dione相关的合成，机理和结构研究。

  摘要：

  O-乙基硫代氨基甲酸酯（4）与（氯羰基）亚磺酰氯（5）反应生成3-乙氧基-1,2,4-二噻唑啉-5-酮（2）和3,5-二乙氧基-1,2,4-噻二唑（3），形成的相对量2和3很大程度上取决于溶剂（例如，乙醚有利于2；氯仿有利于3）。还研究了添加碱，添加顺序，浓度和温度的影响。已经提出了观察到的转化的机理，并且通过相对不稳定的无环中间体的表征得到了支持，所述中间体例如是甲酰亚胺基（氯羰基）二硫烷8，对称的双（甲酰亚胺基）二硫烷10和乙氧基硫代羰基亚氨酸酯11，它们是在替代条件下获得的。在短时回流下，将化合物2用浓盐酸水溶液转化为1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮（1），长时间熔化后重排，主要得到N-乙基-1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮（13），并用各种三价磷化合物脱硫，得到O-乙基氰酸酯（15）和羰基硫。已经解决了1和2的X射线晶体学结构；这些分子的平面性和芳香性有助于解释它们的某些反应。

  DOI：

  10.1021/jo960723u

文献信息

• Synthetic, Mechanistic, and Structural Studies Related to 1,2,4-Dithiazolidine-3,5-dione
  作者：Lin Chen、Tracy R. Thompson、Robert P. Hammer、George Barany

  DOI：10.1021/jo960723u

  日期：1996.1.1

  imidate 11, which are obtained under alternative conditions. Compound 2 is converted with concentrated aqueous hydrochloric acid upon short reflux to 1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione (1), rearranges upon prolonged melting to give principally N-ethyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione (13), and is desulfurized with various trivalent phosphorus compounds to yield O-ethyl cyanate (15) plus carbonyl sulfide. X-ray

  O-乙基硫代氨基甲酸酯（4）与（氯羰基）亚磺酰氯（5）反应生成3-乙氧基-1,2,4-二噻唑啉-5-酮（2）和3,5-二乙氧基-1,2,4-噻二唑（3），形成的相对量2和3很大程度上取决于溶剂（例如，乙醚有利于2；氯仿有利于3）。还研究了添加碱，添加顺序，浓度和温度的影响。已经提出了观察到的转化的机理，并且通过相对不稳定的无环中间体的表征得到了支持，所述中间体例如是甲酰亚胺基（氯羰基）二硫烷8，对称的双（甲酰亚胺基）二硫烷10和乙氧基硫代羰基亚氨酸酯11，它们是在替代条件下获得的。在短时回流下，将化合物2用浓盐酸水溶液转化为1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮（1），长时间熔化后重排，主要得到N-乙基-1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮（13），并用各种三价磷化合物脱硫，得到O-乙基氰酸酯（15）和羰基硫。已经解决了1和2的X射线晶体学结构；这些分子的平面性和芳香性有助于解释它们的某些反应。