6-溴-3-硝基-2-苯基-2H-1-苯并吡喃 | 57543-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6-溴-3-硝基-2-苯基-2H-1-苯并吡喃
• 英文名称: 6-bromo-3-nitro-2-phenyl-2H-chromene
• 英文别名: 6-Bromo-3-nitro-2-phenyl-2H-1-benzopyran
• CAS: 57543-86-9
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₃
• 分子量: 332.153
• InChiKey: KWFAUCDKPIFSQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-3-硝基-2-苯基-2H-1-苯并吡喃 在 三乙烯二胺 、 potassium phosphate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种具有抗菌作用的RAFT链转移剂及其制备方法

  摘要：

  本发明公开一种具有抗菌作用的RAFT链转移剂及其制备方法；该RAFT链转移剂由硫代酰胺乙酸乙酯与不同取代基取代的3‑硝基苯并吡喃先发生麦克加成，接着分子内发生加成并关环反应，所得到的2‑芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物再与硫醇和二硫化碳发生取代反应生成具有抗菌作用的RAFT链转移剂；本发明得到的具有抗菌作用的RAFT链转移剂的制备方法简单，操作简便，产率较高，利用该RAFT链转移剂引发单体共聚时，共聚材料具有抗菌性，无需在聚合物材料中再加入抗菌剂。

  公开号：

  CN111689983A
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 四氢吡咯 、 苯甲酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 6-溴-3-硝基-2-苯基-2H-1-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  绿色无金属“一锅法”微波辅助合成 1,4-二氢色烯三唑

  摘要：

  几种 4-aryl-1,4-dihydrochromene-triazoles 的合成是通过使用 PEG400 作为环保工艺中的唯一溶剂的无金属“一锅法”过程实现的。使用微波辐照，从易于获得的结构单元开始，以良好的收率和较短的反应时间获得了三唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1ra01169c

文献信息

• Assembly of fully substituted triazolochromenes via a novel multicomponent reaction or mechanochemical synthesis
  作者：Robby Vroemans、Yenthel Verhaegen、My Tran Thi Dieu、Wim Dehaen

  DOI：10.3762/bjoc.14.246

  日期：——

  triazolochromenes were formed with complete regioselectivity and new biologically relevant structures were synthesized via extension of the developed procedure and via postfunctionalization. The mechanochemical synthesis was carried out for several salicylaldehydes and gave a clear improvement in the yield of the corresponding triazolochromenes and consequently showed to be a viable alternative for solid salicylaldehydes

  一种新的无金属一锅三组分程序已被开发出来，该程序从市售材料开始，用于完全取代的三唑色烯。水杨醛和硝基烯烃在无溶剂条件下反应，然后以一锅两步顺序将中间体 3-硝基-2H-色烯与有机叠氮化物进行 1,3-偶极环加成。三唑色烯的形成具有完全的区域选择性，并且通过扩展已开发的程序和通过后功能化合成了新的生物学相关结构。对几种水杨醛进行了机械化学合成，并明显提高了相应三唑色烯的产率，因此表明它是固体水杨醛的可行替代品。
• Facile access to 2-aryl-3-nitro-2H-chromenes and 2,3,4-trisubstituted chromanes
  作者：Ping-An Wang、Dong-Xu Zhang、Xue-Ying Liu

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.801

  日期：——

  materials, 2-aryl-3-nitro-2H-chromenes were prepared in good yields (up to 83%) through the combination of 30 mol% of pyrrolidine- benzoic acid catalyzed tandem oxa-Michael-Henry reactions in refluxing ethanol. Additionally, the Michael reactions of 2-aryl-3-nitro-2H-chromenes with acetone were also performed by the same catalytic combination in brine to give 2,3,4-trisubstituted chromanes up to 86%

  以水杨醛和β-硝基苯乙烯为起始原料，通过30 mol%的吡咯烷-苯甲酸催化的串联氧杂-迈克尔-以良好的收率（高达83%）制备了2-芳基-3-硝基-2H-色烯。回流乙醇中的亨利反应。此外，2-芳基-3-硝基-2H-色烯与丙酮的迈克尔反应也在盐水中通过相同的催化组合进行，得到2,3,4-三取代的色满，收率高达86%，立体选择性极佳。2-芳基-3-硝基-2H-色烯和2,3,4-三取代色满的结构通过X-射线单晶衍射分析证实。合适的 2,3,4-三取代色满与 Zn/HOAc 的还原胺化以 92% 的产率提供稠合三环胺。
• Molecular diversity of the domino annulation reaction of 2-aryl-3-nitrochromenes with pivaloylacetonitriles
  作者：Wang Jiang、Jing Sun、Ru-Zhang Liu、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c8ob01504j

  日期：——

  In the presence of triethylamine, the domino annulation reaction of two molecules of pivaloylacetonitrile with one molecule of 2-aryl-3-nitrochromene in tetrahydrofuran resulted in the unprecedented imino-substituted dihydrofuro[2,3-c]chromene derivatives in high yields.

  在三乙胺存在下，两分子季戊酰乙腈与一分子2-芳基-3-硝基香豆素在四氢呋喃中进行多米诺环化反应，高产率地形成了前所未见的亚胺取代的二氢呋[2,3-c]香豆素衍生物。
• KO<i>t</i>Bu-Mediated Aza-Michael Addition of Aromatic Amines or<i>N</i>-Phenylurea to 3-Nitro-2-phenyl-2<i>H</i>-chromenes and Sequential Aerobic Dehydrogenation
  作者：Meshari A Alsharif、Danish Khan、Sayeed Mukhtar、Mohammed Issa Alahmdi、Naseem Ahmed

  DOI：10.1002/ejoc.201800431

  日期：2018.7.13

  An efficient KOtBu‐mediated aza‐Michael addition of aromatic amines and/or N‐phenylurea derivatives to 3‐nitro‐2‐phenyl‐2H‐chromenes followed by aerobic dehydrogenation is reported. A wide range of 4‐(phenylamino)‐3‐nitro‐2‐phenyl‐2H‐chromene derivatives were synthesized in good‐to‐high yields (68–86 %) at 35–40 °C within 5–10 minutes under cost‐effective and operationally convenient conditions.

  据报道，在3-硝基-2-苯基-2- H 2-苯并二氢苯并呋喃中进行了有效的KO t Bu介导的氮杂苯胺和/或N-苯基脲衍生物的氮杂-迈克尔加成反应，然后进行好氧脱氢。在35–40°C下，于5–10分钟内，在40–86％的条件下以高至高收率（68–86％）合成了各种4-（苯氨基）-3-硝基-2-苯基-2- H -2具有成本效益和操作方便的条件。
• “On-Water”-Promoted<i>C</i>-Alkylation of Indoles with 2-Aryl-3-nitro-2<i>H</i>-chromenes under Catalyst-Free Conditions
  作者：Pateliya Mujjamil Habib、Veerababurao Kavala、B. Rama Raju、Chun-Wei Kuo、Wen-Chang Huang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.200900207

  日期：2009.9

  An environmentally benign method for the synthesis of indolyl(nitro)chromans from indoles and 2-aryl-3-nitro-2Hchromenes under catalyst-free conditions by use of an “onwater” concept is described. The salient features of the methodology are its clean reaction conditions, the eco-friendly

  描述了一种在无催化剂条件下通过使用“水上”概念从吲哚和 2-芳基-3-硝基-2Hchromenes 合成吲哚基（硝基）色满的环境友好方法。该方法的显着特点是其清洁的反应条件、环境友好的