flavone-6-carboxaldehyde | 50549-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: flavone-6-carboxaldehyde
• 英文别名: 6-flavonecarboxaldehyde；6-formylflavone；6-Formylflavon；4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-6-carbaldehyde；4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-6-carbaldehyde；4-oxo-2-phenylchromene-6-carbaldehyde
• CAS: 50549-48-9
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃
• 分子量: 250.254
• InChiKey: NHJXVLQTZVKOKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  flavone-6-carboxaldehyde 在 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-methyl-5-[(2'-phenyl-4'H-4'-oxo-1'-benzopyran-6'-yl)methylenyl]-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Bozdag-Duendar; Waheed; Verspohl, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2001, vol. 51, # 8, p. 623 - 627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-bromomethylflavone 在 乌洛托品 作用下， 生成 flavone-6-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bozdag-Duendar; Waheed; Verspohl, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2001, vol. 51, # 8, p. 623 - 627

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and potent antimicrobial activity of some novel 2-phenyl or methyl-4H-1-benzopyran-4-ones carrying amidinobenzimidazoles
  作者：Hakan Göker、David W. Boykin、Sulhiye Yıldız

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.006

  日期：2005.3.1

  antibacterial and antifungal activities against E. coli, S. aureus, MRSA (methicillin-resistant S. aureus), MRSE (methicillin-resistant S. epidermidis), S. faecalis and C. albicans, C. krusei. The results showed that while all diamidines are inactive, the compounds having monoamidinobenzimidazoles at the C-6 position of the 2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one have potent antibacterial activities, particularly, against

  合成了一系列在不同位置带有单或二mid基二苯并咪唑类的黄酮和甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮，并评估了其对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，MRSA（耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌）的抗菌和抗真菌活性， MRSE（耐甲氧西林的表皮葡萄球菌），粪链球菌和白色念珠菌，克鲁斯氏菌。结果表明，尽管所有的二am都是不活泼的，但是在2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的C-6位具有单ami基苯并咪唑的化合物具有有效的抗菌活性，特别是对革兰氏阳性细菌。化合物23和22表现出最好的抑制活性，其对金黄色葡萄球菌，MRSA，MRSE的MIC值为1.56μg/ ml，对白色念珠菌的MIC值为3.12μg/ ml。
• Unsymmetrische Bischromonylbenzole aus Formylflavonen
  作者：Gotthard Wurm、Matthias Nordmann

  DOI：10.1002/ardp.19883210913

  日期：——

  (3a–e) neue Flavone (4b–f/6) mit Carbaldehydfunktionen in 3‐, 4′‐, 6‐ sowie 4′,6‐Position synthetisiert. Diese Verbindungen sind geeignete Synthone zur Gewinnung unsymmetrisch substituierter Bischromonylbenzole vom Chalkon‐(8), Flavanon‐(9) und Flavontyp (10), die auf diesem Weg damit erstmals dargestellt werden konnten.

  以甲基黄酮衍生物（2a-e）为起始物质，在3-、4'-、6-和4'、6-位具有甲醛官能团的新黄酮（4b-f/6）通过溴甲基-或合成二溴甲基黄酮（3a - e）。这些化合物是用于生产查耳酮 (8)、黄烷酮 (9) 和黄酮类 (10) 的不对称取代的双色酰基苯的合适合成子，因此可以以这种方式首次制备。
• Studies on the antioxidant activity of some thiazolidinedione, imidazolidinedione and rhodanine derivatives having a flavone core
  作者：Paweł Berczyński、Aleksandra Kładna、Teresa Piechowska、Irena Kruk、Oya Bozdağ-Dündar、Hassan Y. Aboul-Enein、Meltem Ceylan-Unlusoy、Rahmiye Ertan

  DOI：10.1002/bio.2667

  日期：2014.12

  scavengers of oxygen free radicals. Free radical scavenging activities, including superoxide anion radical , hydroxyl radical (HO•) and 2,2′‐diphenyl‐1‐picrylhydrazyl free radical have been evaluated using chemiluminescence, electron paramagnetic resonance and spin trapping with 5,5‐dimethyl‐1‐pyrroline‐1‐oxide as a spin trap. Potassium superoxide in dimethylsulfoxide and 18‐crown‐6 ether were used for the

  测试了一系列黄酮-2,4-噻唑烷二酮，咪唑烷二酮和若丹宁衍生物作为氧自由基清除剂的抗氧化活性。已使用化学发光，电子顺磁共振和5,5-二甲基-1-自旋俘获方法评估了自由基清除活性，包括超氧阴离子自由基，羟自由基（HO •）和2,2'-二苯基-1-吡咯肼基自由基。吡咯啉-1-氧化物作为自旋阱。二甲基亚砜中的过氧化钾和18-冠-6醚用于生产。使用芬顿反应产生羟基自由基。所检查的11种化合物中有10种的化学发光性降低，但降低的幅度有很大差异，范围从16％到89％。同样，这些化合物中的两种使发光量增加了约200％。相反，所有测试的化合物分别表现出30-68％的清除HO •和25-96％的清除DPPH •自由基。提出了可能的机制来解释结果。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Studies on the synthesis of some dihydropyridine derivatives possessing calcium antagonistic activity
  作者：Gülgün Ayhan Kilcigil、Rahmiye Ertan、Süheyla Özbey、Engin Kendi

  DOI：10.1002/jhet.5570350645

  日期：1998.11

  In this study, it is aimed to investigate the synthesis and the calcium antagonistic activity of some flavone derivatives which contain the 1,4-dihydropyridine ring system at the A ring of the flavone nucleus. For this purpose we first synthesized 6-formylflavone and then twelve 1,4-dihydropyridine derivatives were synthesized by the reaction of 6-formylflavone with alkylacetoacetates, acetoacetanilide

  在这项研究中，目的是研究在黄酮核的A环上含有1,4-二氢吡啶环系统的某些黄酮衍生物的合成和钙拮抗活性。为此目的，我们首先合成了6-甲酰基黄酮，然后通过6-甲酰基黄酮与烷基乙酰乙酸酯，乙酰乙酰苯胺和氨基巴豆酸甲酯或乙基酯的反应合成了十二种1，4-二氢吡啶衍生物。对化合物3a进行了构象分析。使用硝苯地平作为参比化合物检查了化合物2a的钙拮抗活性。
• Ayhan-Kilcigil; Bozdag; Tuncbilek, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 3, p. 228 - 229
  作者：Ayhan-Kilcigil、Bozdag、Tuncbilek、Altanlar、Ertan, Rahmiye

  DOI：——

  日期：——