1-diazo-2-hexanone | 58964-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-diazo-2-hexanone
• 英文别名: (1Z)-1-diazohexan-2-one
• CAS: 58964-65-1
• 化学式: C₆H₁₀N₂O
• 分子量: 126.158
• InChiKey: WLVJVKOAUXIYKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-2-hexanone 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6-(1H-indol-3-yl)-7-propyldec-6-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  β四元中心的重氮支架的共轭加成方法。

  摘要：

  通过将共轭加成到乙烯基重氮盐中形成结构复杂的含重氮骨架。亲电试剂是经过少量研究的α-重氮-α，β-不饱和羰基化合物，是在低温和温和条件下通过用Sc（OTf）3处理β-羟基-α-重氮羰基形成的。共轭加成选择性地发生在吲哚的3位上，以生成α-重氮-β-吲哚羰基，并且环氧乙烷反应生成2-重氮-1,4-二羰基产物。这些反应导致三级和四级中心的形成，并产生原本难以形成的产物。重要的是，重氮官能团保留在分子内以备将来使用。用Rh 2（OAc）4处理α-重氮酯吲哚加成产物导致发生重排，得到2-（1 H-吲哚-3-基）-2-烯酸酯。在重氮酮化合物的情况下，这种转移是在长时间暴露于路易斯酸性反应条件下自发发生的。

  DOI：

  10.1002/anie.202004557
• 作为产物：
  描述：

  3-重氮基-1,1,1-三氟-2,4-辛二酮 在 水 、 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到1-diazo-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Nikolaev, V. A.; Kantin, G. P.; Utkin, P. Yu., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 9.1, p. 1354 - 1359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on hypolipidemic agents. II Synthesis of 1-arenesulfonyloxy-2-alkanone derivatives as potent esterase inhibitors and hypolipidemic agents.
  作者：KAZUO OGAWA、TADAFUMI TERADA、YOSHIYUKI MURANAKA、TOSHIHIRO HAMAKAWA、SADAO HASHIMOTO、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.34.3252

  日期：——

  Many 2-oxoalkyl arenesulfonate derivatives having straight or branched alkyl chains of different lengths, 2-oxoalkyl bis-arenesulfonate derivatives, and alkyl arenesulfonate derivatives having a ketal moiety at the 2-position on the alkyl chain were synthesized, and their esterase-inhibitory activities, as well as hypolipidemic activities, were evaluated.Among these compounds, 1-(2, 4, 6-trimethylbenzenesulfonyloxy)-2-dodecanone (III-1u), and 1-(2, 3, 4, 6-tetramethylbenzenesulfonyloxy)-2-hexanone (III-1w), -2-octanone (III-1x) and -2-decanone (III-1y) exhibited potent esterase-inhibitory activities (IC50=3×10-10, 2×10-10, 2×10<-10> and 3×<-11>M, respectively). However, the sulfonate (XV) having a ketal moiety on the alkyl chain and the bis-sulfonate (XVI) exhibited low inhibitory activities toward esterase in comparison with III and XII. Most of the compounds III and some of the compounds XII exhibited potent hypolipidemic activities corresponding to more than 50% lipid-lowering effect (plasma triglyceride and cholesterol ester) in vivo. The structure-activity relatioinships of these compounds are discussed.

  合成了许多具有直链或支链不同长度烷基链的2-氧代烷基芳磺酸盐衍生物、2-氧代烷基双芳磺酸盐衍生物以及在烷基链的2-位具有缩酮部分的烷基芳磺酸盐衍生物，并评估了它们的酯酶抑制活性及降血脂活性。在这些化合物中，1-(2,4,6-三甲基苯磺酰氧基)-2-十二烷酮（III-1u）、1-(2,3,4,6-四甲基苯磺酰氧基)-2-己烷酮（III-1w）、-2-辛烷酮（III-1x）和-2-癸烷酮（III-1y）表现出强效的酯酶抑制活性（IC50分别为3×10-10、2×10-10、2×10-10和3×10-11M）。然而，相对于III和XII，具有烷基链上缩酮部分的磺酸盐（XV）和双磺酸盐（XVI）对酯酶的抑制活性较低。大多数化合物III和部分化合物XII表现出强效的降血脂活性，对应于体内超过50%的脂质降低效果（血浆甘油三酯和胆固醇酯）。讨论了这些化合物的构效关系。
• Biological screening of a diverse set of AI-2 analogues in Vibrio harveyi suggests that receptors which are involved in synergistic agonism of AI-2 and analogues are promiscuous
  作者：Jacqueline A. I. Smith、Jingxin Wang、Sao-Mai Nguyen-Mau、Vincent Lee、Herman O. Sintim

  DOI：10.1039/b909666c

  日期：——

  C1-alkyl AI-2 analogues do not induce bioluminescence in V. harveyi on their own but enhance the bioluminescence induced by AI-2 in a synergistic fashion. A new facile synthesis of AI-2 facilitates the synthesis of a diverse set of AI-2 analogues and biological screening suggests that receptors that are involved in the synergistic bioluminescence production in V. harveyi are promiscuous.

  C1-烷基AI-2类似物单独不会诱导V. harveyi的生物发光，但会以协同方式增强AI-2诱导的生物发光。AI-2的新简易合成方法便于合成多种AI-2类似物，生物筛选结果表明，参与V. harveyi协同生物发光产生的受体是多重性的。
• Diastereoselective Aldol Reactions of Enolates Generated from Vicinally Substituted Trimethylsilylmethyl Cyclopropyl Ketones
  作者：Veejendra K. Yadav、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/ol035481g

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Vicinally substituted trimethylsilylmethyl cyclopropyl ketones undergo facile desilylative ring opening with Lewis acids under mild conditions. The enolates, thus generated, undergo aldol addition with aldehydes and ketones. The diastereoselectivity of the reaction with aldehydes depends on the nature of the Lewis acid used. The resulting aldol product is easily converted into

  [反应：见正文]在温和的条件下，附近被取代的三甲基甲硅烷基甲基环丙基酮会与路易斯酸发生容易的脱甲硅烷基化开环。由此产生的烯醇化物与醛和酮一起经历醛醇加成。与醛的反应的非对映选择性取决于所用路易斯酸的性质。所得的羟醛产物容易转化为取代的四氢呋喃衍生物。
• Nitroxyl Radical Reactions with 4-Pentenyl- and Cyclopropylketenes:  New Routes to 5-Hexenyl- and Cyclopropylmethyl Radicals
  作者：Annette D. Allen、Michael F. Fenwick、Huda Henry-Riyad、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/jo0102922

  日期：2001.8.1

  in hydrocarbon solvents. The reactions of these ketenes with the nitroxyl radicals tetramethylpiperidinyloxyl (TEMPO, TO*) and tetramethylisoindoline-2-oxyl (TMIO, IO*) form carboxy substituted 5-hexenyl and cyclopropylmethyl radicals which are either trapped by a second nitroxyl radical or undergo rearrangements followed by trapping. The rate constant of the reaction of 4a with TEMPO was similar to

  4-戊烯基酮4a和9以及环丙基烯酮3a，13、14（RCH = C = O）是通过光化学Wolff重排生成的，并且在室温下在烃类溶剂中被IR观察为相对长寿的物种。这些烯酮与硝基氧基四甲基哌啶基氧基（TEMPO，TO *）和四甲基异吲哚啉-2-氧基（TMIO，IO *）的反应形成羧基取代的5-己烯基和环丙基甲基，它们被第二个硝基氧基所俘获或进行重排通过诱捕。4a与TEMPO的反应速率常数与n-BuCH = C = O（1b）相似，而3a的反应速率高4.3倍，表明初始自由基的环丙基稳定性。
• Method of treating hyperlipidemia and inflammation with sulfonate
  申请人：Taiho Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：US04411911A1

  公开（公告）日：1983-10-25

  Novel sulfonate derivatives represented by the formula R.sub.1 SO.sub.3 CH.sub.2 CO(CH.sub.2).sub.n R.sub.2 act to inhibit esterases and chymotripsin and are useful as antilipemic agents, anti-inflammatory agents, immunity controlling agents, etc.

  新型磺酸衍生物的化学式为R.sub.1 SO.sub.3 CH.sub.2 CO(CH.sub.2).sub.n R.sub.2，具有抑制酯酶和胰蛋白酶的作用，可用作降脂药、抗炎药、免疫调节药等。