2-amino-4-[6-(4-fluorophenyl)-2-[(4-methyl-1-piperazinyl)methyl]imidazo[2,1-b]thiazol-5-yl]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-4-[6-(4-fluorophenyl)-2-[(4-methyl-1-piperazinyl)methyl]imidazo[2,1-b]thiazol-5-yl]pyrimidine
• 英文别名: 4-[6-(4-Fluorophenyl)-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl]pyrimidin-2-amine
• 化学式: C₂₁H₂₂FN₇S
• 分子量: 423.517
• InChiKey: GJCZOLCADXPMSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-[6-(4-fluorophenyl)-2-[(4-methyl-1-piperazinyl)methyl]imidazo[2,1-b]thiazol-5-yl]pyrimidine 在 磷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE PHOSPHATE SALTS
  [FR] SELS DE PHOSPHATE CRISTALLINS

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的5,6-二芳基咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑的晶体磷酸盐或其溶剂合物或水合物，其中R = NH2或H; A = CH或N; R' = CH2-1-Me-哌嗪-4-基或CH2NMe2; X = F，Cl，I或H，在水中具有增强的溶解性，并在高相对湿度条件下表现出高稳定性。本发明还涉及形成晶体磷酸盐的过程及其用于治疗球虫病的用途。

  公开号：

  WO2020127765A1
• 作为产物：
  描述：

  (6-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-2-yI)methanol 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-amino-4-[6-(4-fluorophenyl)-2-[(4-methyl-1-piperazinyl)methyl]imidazo[2,1-b]thiazol-5-yl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW METHODS OF PRODUCING (2-AMINO-4-[6-(4-FLUOROPHENYL)-2-[(4-METHYL-1-PIPERAZINYL)METHYL]IMIDAZO[2,1-B]THIAZOL-5-YL]-PYRIMIDINE
  [FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE (2-AMINO-4-[6-(4-FLUOROPHÉNYL)-2-[(4-MÉTHYL-1-PIPÉRAZINYL)MÉTHYL]IMIDAZO[2,1-B]THIAZOL-5-YL]-PYRIMIDINE

  摘要：

  这项发明涉及改进的方法，用于制备化合物Formula (I)中的(2-氨基-4-[6-(4-氟苯基)-2-[(4-甲基-1-哌嗪基)甲基]咪唑[2,1-b]噻唑-5-基]-嘧啶)。

  公开号：

  WO2020127735A1

文献信息

• Synthesis and biological activity of anticoccidial agents: 5,6-Diarylimidazo[2,1-b][1,3]thiazoles
  作者：Andrew Scribner、Susan Meitz、Michael Fisher、Matthew Wyvratt、Penny Leavitt、Paul Liberator、Anne Gurnett、Chris Brown、John Mathew、Donald Thompson、Dennis Schmatz、Tesfaye Biftu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.063

  日期：2008.10

  Novel 5,6-diarylimidazo[2,1-b][1,3]thiazoles bearing an amine substituent at the imidazothiazole 2-position have been synthesized and evaluated as anticoccidial agents in both in vitro and in vivo assays. Both subnanomolar in vitro activity and broad spectrum in vivo potency were detected for several compounds, particularly compound 10.

  合成了在咪唑并噻唑2-位带有胺取代基的新型5,6-二芳基咪唑并[2,1-b] [1,3]噻唑，并在体外和体内试验中将其作为抗球虫药进行了评估。对几种化合物，特别是化合物10，都检测到亚纳摩尔体外活性和广谱体内效力。