3-羟基-2-异丙基-5-甲基-[1,4]苯醌 | 4586-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-2-异丙基-5-甲基-[1,4]苯醌
• 英文名称: 3-hydroxy-2-isopropyl-5-methyl-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 3-hydroxythymoquinone；3-hydroxy-2-isopropyl-5-methyl-p-benzoquinone；3-Hydroxy-thymochinon；2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 3-hydroxy-5-methyl-2-(1-methylethyl)-；3-hydroxy-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 4586-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: XCTGBWRNPBNMNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  280.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-异丙基-5-甲基-[1,4]苯醌 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过羟基对苯醌的分子间[5 + 2]均二聚反应合成（-）-Perezoperezone。

  摘要：

  提出了铜对羟基对醌的第一个分子间[5 + 2]均二聚反应，以通常的高收率和优异的非对映选择性提供了双环[3.2.1]辛二烯酮核心结构。应用这种合成方法可以从市售的3,5-二甲氧基甲苯中简明地完成九步全合成（-）-pereoperezone。

  DOI：

  10.1002/anie.201911978
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-triacetoxy-2-isopropyl-5-methyl-benzene 在 硫酸 作用下， 生成 3-羟基-2-异丙基-5-甲基-[1,4]苯醌
  参考文献：
  名称：

  Bargellini, Gazzetta Chimica Italiana, 1923, vol. 53, p. 238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, structural assignments and antiinfective activities of 3-<i>O</i>-benzyl-carvotacetone and 3-hydroxy-2-isopropyl-5-methyl-<i>p</i>-benzoquinone
  作者：Veronica M. Masila、Albert J. Ndakala、Robert Byamukama、Jacob O. Midiwo、Rahab W. Kamau、Mei Wang、Mallika Kumarihamy、Jianping Zhao、Matthias Heydreich、Ilias Muhammad

  DOI：10.1080/14786419.2020.1716346

  日期：2021.11.2

  carvotacetone analogues, new 3-O-benzyl-carvotacetone (10) and previously reported 3-hydroxy-2-isopropyl-5-methyl-p-benzoquinone (11) were synthesized from piperitone (7). In this work, we describe the synthesis of 10 and other analogues from 7. Luche reduction of 7 to cis-piperitol (8), followed by benzylation yielded 3-O-benzyl-piperitol (9). Riley oxidation of 9 afforded corresponding ketone 10, 11 and

  摘要 为了合成香芹酮类似物，从胡椒酮 ( 7 )合成了新的 3 - O-苄基-香芹酮 ( 10)和先前报道的 3-羟基-2-异丙基-5-甲基-对苯醌 ( 11 )。在这项工作中，我们描述了7中10和其他类似物的合成。Luche 将7还原为顺式-胡椒醇 ( 8)，然后苄基化产生 3 - O-苄基-胡椒醇 ( 9 )。9 的Riley 氧化得到相应的酮10 , 11和3-苄氧基-4-异丙基环己-1-烯甲醛( 12)。这些化合物的结构是基于 NMR、IR 和 LC-MS 光谱数据确定的。化合物11，显示出抗疟原虫活性对氯喹敏感（D6）和抗性（W2）的菌株恶性疟原虫与IC 50值小号0.653 0.697和 分别微克/毫升。此外，与参考标准氟康唑（IC 50值为 1.87 µg/mL）相比，化合物11对新型隐球菌具有活性，IC 50值为 3.11  µg/mL ，而10和12 对两种生物均无活性。
• Synthesis of a pyrrolidine derivative of a carvotacetone and monoterpenes for anti-methicillin-resistant <i>Staphylococcus aureus</i> and anti-cryptococcal properties
  作者：Veronica M. Masila、Albert J. Ndakala、Jacob O. Midiwo、Robert Byamukama、Rahab W. Kamau、Mallika Kumarihamy、Ilias Muhammad

  DOI：10.1080/14786419.2020.1833201

  日期：2022.5.3

  Abstract Monoterpene derivatives are of great biological relevance in the pharmaceutical industry. In the present study, pyrrolidine derivative of a carvotacetone, 3-O-benzylcarvotacetone (1), and selected monoterpenes (3-hydroxy-2-isopropyl-5-methyl-p-benzoquinone (3) and cis-piperitol (5)) were prepared to provide (R)-1-(4-(benzyloxy)-5-isopropyl-2-methylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)-pyrrolidine (2),

  摘要 单萜衍生物在制药工业中具有重要的生物学意义。在本研究中，一种 carvotacetone、3 - O -benzylcarvotacetone ( 1 ) 的吡咯烷衍生物和选定的单萜（3-hydroxy-2-isopropyl-5- methyl- p - benzoquinone ( 3 ) 和cis - piperitol ( 5 )）制备得到 ( R )-1-(4-(苄氧基)-5-异丙基-2-甲基环己-1,3-二烯-1-基)-吡咯烷( 2 ), 2-异丙基-5-甲基-3 ,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl acetate ( 4 )、顺式-3-羟基胡椒酮 ( 6 ) 和香芹酚 ( 7 )。2的结构基于NMR和HRMS光谱数据确定。化合物4对真菌新型隐球菌具有活性，IC 50值 < 0.8  µg/mL。此外，该化合物4对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的IC
• Kowalski, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 1659
  作者：Kowalski

  DOI：——

  日期：——
• Cuauthemone sesquiterpenoids from Blumea alata
  作者：Ferdinand Bohlmann、Michael Wallmeyer、Jasmin Jakupovic、Thomas Gerke、Robert M. King、Harold Robinson

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80757-8

  日期：——
• Treibs,W.; Albrecht,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1961, vol. 13, p. 291 - 305
  作者：Treibs,W.、Albrecht,H.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图