3-羟基-2-己酮 | 54123-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-2-己酮
• 中文别名: 3-羟基-2-已酮
• 英文名称: 3-hydroxy-2-hexanone
• 英文别名: 3-Hydroxyhexan-2-one
• CAS: 54123-75-0
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: UHSBCAJZDUQTHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163-165 °C
• 密度：
  0.9566 g/cm3
• 保留指数：
  1430

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-己酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到己烷-2,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  通过烷基酮的α-羟基化反应合成陶粒中聚集信息素成分

  摘要：

  在此公开了几种羟百菌灵的聚集信息素的两个组分3-羟基-2-己酮和2，3-己二醇的合成。从2-己酮开始，通过使用（二乙酰氧基碘）苯的α-羟基化，以良好的产率获得了3-羟基-2-己酮。进一步还原该化合物，以优异的产率得到2，3-己二醇。本文还公开了使用高价碘试剂对几种烷基酮的α-羟基化反应的研究。光学活性化合物（R）-和（S）-3-羟基-2-己酮的合成是从2-己酮分别与亚硝基苯和1-和d-脯氨酸在几种反应介质中开始进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.053
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxyhex-1-en-3-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以5.8 g的产率得到3-羟基-2-己酮
  参考文献：
  名称：

  尿呋喃酸的合成与表征：2-（2-羧乙基）-4-甲基-5-丙基呋喃-3-羧酸（CMPF）的体内代谢及其对胰岛素分泌的影响

  摘要：

  CMPF（2-（2-羧乙基）-4-甲基-5-丙基呋喃-3-羧酸）是一种代谢产物，在2型和妊娠糖尿病患者中以高浓度循环。此外，人类临床研究表明它可能在这些疾病中起因果作用。CMPF在啮齿动物中体外和体内抑制小鼠和人类胰岛中的胰岛素分泌。但是，尚未对CMPF的代谢命运以及结构与胰岛素分泌的影响之间的关系进行研究。描述了CMPF及其类似物的合成。这些包括同位素标记的分子。在体内对这些材料的研究导致首次观察到CMPF的代谢产物。另外，已经制备了多种CMPF类似物，并在使用小鼠和人胰岛的胰岛素分泌测定中对其进行了表征。鉴定了几种影响体外胰岛素分泌的分子。描述的分子应作为进一步研究CMPF生物学的有趣探针。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01668

文献信息

• Preparation of pyrazines
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：EP1357193A1

  公开（公告）日：2003-10-29

  The present invention relates to a new process for the generation of pyrazines consisting in the bioconversion of hydroxyketones with 1,2-diaminopropane. New tetrahydropyrazine derivatives as well as new dihydropyrazine derivatives with high flavour and low threshold properties are disclosed. Such pyrazines compounds exhibiting roasted and earthy aroma profiles may be used in the food and bevererage industry, especially chocolate, confectionery and coffee.

  本发明涉及一种生成吡嗪类化合物的新工艺，该工艺包括通过1,2-二氨基丙烷对羟基酮的生物转化。公开了新的四氢吡嗪衍生物以及新的二氢吡嗪衍生物，这些衍生物具有浓郁的风味和低阈值特性。这些呈现烤制和泥土香味的吡嗪化合物可用于食品和饮料行业，特别是用于巧克力、糖果和咖啡。
• Transformation regioselective de cetones en cetols α primaires ou secondaires
  作者：Th. Cuvigny、G. Valette、M. Larcheveque、H. Normant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93286-8

  日期：1978.8

  The oxidation of α ketone imine carbanions gives primary α ketols from methylketones, and secondary α ketols from symmetric ketones. Secondary α ketols may also be isolated by oxidation of carbanions of methylketone oximes. By using manganese dioxide, these secondary ketols may be oxidized to α diketones.

  α酮亚胺碳负离子的氧化作用从甲基酮产生伯α酮醇，从对称酮产生仲α酮醇。仲α酮醇也可以通过甲基酮肟的碳负离子的氧化来分离。通过使用二氧化锰，这些仲酮醇可以被氧化成α二酮。
• A New Route to Protected Acyloins and Their Enzymatic Resolution with Lipases
  作者：Günther Scheid、Wouter Kuit、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Erik Henke、Uwe Bornscheuer、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1002/ejoc.200300338

  日期：2004.3

  synthesised by a straight-forward new method through alkylation of tert-butyl 2-acyloxyacetoacetates 3, followed by chemoselective dealkoxy-carbonylation of the tert-butyloxycarbonyl group in the presence of other ester groups. Subsequent hydrolysis of (±)-5 can be achieved with base to give racemic acyloins 6, or with lipase catalysis to afford the corresponding non-racemic acyloins (S)-6. The remaining (R)-acyloin

  一系列 16 种不同的 3-酰氧基甲基酮，酰基乙酸酯和丁酸酯 (±)-5，通过一种直接的新方法通过 2-酰氧基乙酰乙酸叔丁酯 3 的烷基化合成，然后是化学选择性脱烷氧基羰基化叔丁氧羰基在其他酯基团的存在下。(±)-5 的后续水解可以用碱实现，得到外消旋 acyloins 6，或用脂肪酶催化，得到相应的非外消旋 acyloins (S)-6。剩余的(R)-丙烯酰基酯5可以外消旋并重新进行该程序，或化学水解。使用六种测试酶中的两种酶进行动力学拆分，CAL-B 和 BCL (PS) 脂肪酶，选择性地进行 [对映异构体比 (E) 值介于 50 和 > 200 之间]，并且大多数 acyloins (S)-6 以非常高对映体过量（高达 > 99% ee)。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，德国魏因海姆 69451，2004 年。
• Oxidation of ketone by palladium(II). α-Hydroxyketone synthesis catalyzed by a bimetallic palladium(II) complex
  作者：Arab K El-Qisairi、Hanan A Qaseer

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01691-1

  日期：2002.10

  A bimetallic palladium(II) complex containing a triketone ligand and a bridging dinitrogen ligand oxidizes ketones in aqueous THF to α-hydroxyketone by a direct air oxidation. While the normal synthesis of α-hydroxyketones involves a series of reactions, this synthesis performs the transformation in one step in a catalytic air oxidation. This synthesis does not involve an olefin and is almost unprecedented

  包含三酮配体和桥连二氮配体的双金属钯（II）络合物通过直接空气氧化将THF水溶液中的酮氧化为α-羟基酮。尽管正常的α-羟基酮合成涉及一系列反应，但该合成在催化空气氧化过程中一步完成了转化。该合成不涉及烯烃，并且在过渡金属催化中几乎是空前的。它的主要优点是简单，实际上是烯醇化反应。甲磺酸用于促进酮的烯醇化。该反应仅在CuCl 2和/或双氧存在下进行。特别地，发现羟基酮的形成不需要CuCl 2的存在。。使用基质辅助激光解吸电离（MALDI）和飞行时间质谱（TOFMS）来记录α-羟基酮产物的质谱。当将180 pmolα-羟基酮引入TOFMS中时，α-氰基-4-羟基肉桂酸（CHCA）基质促进了分子离子检测。
• Reduction of 1,2-diketones with titanium tetraiodide: a simple approach to α-hydroxy ketones
  作者：Ryuuichirou Hayakawa、Tetsuya Sahara、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01385-x

  日期：2000.10

  1,2-Diketones are readily reduced with titanium tetraiodide to give α-hydroxy ketones in good to excellent yields. Regioselectivity on the reduction of unsymmetrical substrates is also discussed.

  用四碘化钛容易地还原1,2-二酮，从而以良好或优异的收率得到α-羟基酮。还讨论了还原非对称底物时的区域选择性。