1-(3-nitrophenyl)-2-tosylethanone | 673494-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-nitrophenyl)-2-tosylethanone
• 英文别名: 1-(3-nitrophenyl)-2-tosylethan-1-one；2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1-(3-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 673494-52-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅S
• 分子量: 319.338
• InChiKey: BQBZTQZQGGHIPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-nitrophenyl)-2-tosylethanone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苯磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.17h， 以82%的产率得到2-diazo-1-(3-nitrophenyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜与卤化铵介导的α-重氮β-酮砜的α-单卤代反应

  摘要：

  摘要 三氟甲磺酸铜介导的α-重氮β-酮砜与卤化铵的α-单卤化作用提供了相应的α-卤代β-酮砜。为了实现这种便捷而有效的转换，研究了不同的金属三氟甲磺酸盐。提出了一个合理的机制。 三氟甲磺酸铜介导的α-重氮β-酮砜与卤化铵的α-单卤化作用提供了相应的α-卤代β-酮砜。为了实现这种便捷而有效的转换，研究了不同的金属三氟甲磺酸盐。提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589479
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 SPGS-550-M 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(3-nitrophenyl)-2-tosylethanone
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷-2-一键合1,2,3-三唑衍生物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  通过直接和通用的叠氮化物-烯酸酯（3 + 2）环加成反应合成了新型恶唑烷-2-酮连接的1,2,3-三唑衍生物（4a–k）。筛选了该系列化合物对四种丝状真菌和六种假丝酵母菌的抗真菌活性。根据它们的效率和范围广度，它们可以被排序为4K > 4D > 4H >图4A，特别是在相对于所述活动对显示光滑念珠菌ATCC-34138，皮状丝孢ATCC-28592和冻土毛霉ATCC-8690，即化合物4D，4h和4k显示出优异的抗光滑毛线虫的活性（分别为MIC 0.12、0.25和0.12μgmL -1），优于伊曲康唑（MIC 1μgml -1）。化合物4d（MIC = 2μgmL -1）的活性高于标准抗真菌药物（MIC = 8μgmL -1）对角皮癣菌的活性，而化合物4k表现出优异的抗毛孔霉菌（MIC）的抗霉菌活性。= 2μgmL -1 和4μgmL -1对于伊曲康唑）。另外，我们在本文中描述了一种新颖

  DOI：

  10.1039/c7md00442g

文献信息

• Copper Acetate Mediated α-Oxysulfonylation of α-Diazo β-Ketosulfones
  作者：Chieh-Kai Chan、Heui-Sin Wang、Ru-Ting Hsu、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1055/s-0036-1588162

  日期：2017.6

  Copper acetate mediated α-oxysulfonylation of α-diazo β-ketosulfones in wet nitromethane under nitrogen provides α-oxysulfonyl β-ketosulfones. The use of different copper salts is investigated for the development of a facile and efficient transformation. A plausible mechanism is proposed herein.

  在潮湿的硝基甲烷中，通过乙酸铜介导的α-氧磺化反应，可以将α-重氮基β-酮磺酮转化为α-氧磺基β-酮磺酮。研究了不同铜盐的使用，以开发简便高效的转化方法。本文提出了一个可能的反应机理。
• Efficient sulfonylation of ketones with sodium sulfinates for the synthesis of β-keto sulfones
  作者：Siqi Deng、En Liang、Yinrong Wu、Xiaodong Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.049

  日期：2018.10

  The oxidative sulfonylation of ketones with sodium sulfinates as the sulfone source and DMSO as the oxidant is reported. A series of β-keto sulfones were obtained in good to excellent yields. The advantages of this efficient protocol include the low cost of DMSO and HBr, and a broad scope.

  据报导，用亚磺酸钠作为砜源和DMSO作为氧化剂进行酮的氧化磺酰化。以良好至优异的产率获得了一系列β-酮砜。这种高效协议的优点包括DMSO和HBr的低成本以及广泛的应用范围。
• Metal-free and selective cleavage of unstrained carbon–carbon single bonds: Synthesis of <font>β</font>-ketosulfones from <font>β</font>-chlorohydrins and sodium sulfinates
  作者：Yanni Li、Deqiang Liang、Yu Chang、Xiangguang Li、Shaoguang Fu、Yunli Yuan、Baoling Wang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1362439

  日期：2017.11.17

  selective cleavage of unstrained C–C single bonds was developed. Under the catalysis of KI and in the presence of NaHCO3, the readily available α-chloro-β-hydroxy ketones underwent bond breaking and sulfonylation smoothly to afford β-ketosulfones with high efficiency and broad substrate scope. Mechanism investigations, both experimental and theoretical, showed that a retro-aldol cleavage/nucleophilic

  摘要 开发了一种用于选择性裂解无应变 C-C 单键的无金属方案。在KI催化和NaHCO3存在下，易得的α-氯-β-羟基酮顺利地进行键断裂和磺酰化，得到高效且底物范围广的β-酮砜。实验和理论的机制研究表明，可能涉及逆羟醛切割/亲核取代序列。图形概要
• Tetrabutylammonium iodide-catalyzed oxidative coupling of enamides with sulfonylhydrazides: synthesis of β-keto-sulfones
  作者：Yucai Tang、Ye Zhang、Kaifeng Wang、Xiaoqing Li、Xiangsheng Xu、Xiaohua Du

  DOI：10.1039/c5ob00742a

  日期：——

  A facile synthetic route towards pharmaceutically interesting β-keto-sulfone derivatives by tetrabutylammonium iodide (TBAI)/tert-butyl hydroperoxide (TBHP) mediated oxidative coupling of readily prepared enamides with economical sulfonylhydrazides is described. The corresponding β-keto-sulfone compounds were obtained in moderate to good yields. The present method is metal-free and base-free and shows

  描述了一种通过易于制备的酰胺与经济的磺酰肼的碘化四丁基铵碘化物（TBAI）/叔丁基氢过氧化物（TBHP）介导的可药用的β-酮砜衍生物的简便合成路线。以中等至良好的产率获得了相应的β-酮砜化合物。本方法是无金属的和无碱的，并且显示出对多种官能团的耐受性。
• Oxy-sulfonylation of terminal alkynes <i>via</i> C–S coupling enabled by copper photoredox catalysis
  作者：V. Kishore Kumar Pampana、Vaibhav Pramod Charpe、Arunachalam Sagadevan、Deb Kumar Das、Chun-Cheng Lin、Jih Ru Hwu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/d1gc00736j

  日期：——

  sulfones (C–S bond formation). TMS-N3 promotes the reaction by facilitating the formation of sulfonyl radicals, which later decompose into N2 gas upon light irradiation. This method involves the use of commercially available and stable starting materials. Also, a wide range of functional groups have been well-tolerated under the current photoredox process, evading the side product formation. Potent biologically

  我们报道了使用可见光诱导的三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMS-N 3）辅助铜催化末端C C键的氧磺酰化反应以形成β-酮砜（CS键形成）的第一个文献实例。TMS-N 3通过促进磺酰基的形成促进反应，该磺酰基随后分解为N 2光线照射时产生气体。该方法涉及使用可商购获得的稳定的起始原料。同样，在当前的光氧化还原工艺下，广泛的官能团被很好地耐受，从而避免了副产物的形成。合成了有效的生物活性化合物，例如CES1、11β-HSD1抑制剂，抗止痛药和反应性合成中间体，以证明当前方法的合成效用。此外，当前光化学方法的绿色化学指标和生态规模评估表明该协议既环保又高效。