methyl 3,4:5,6-di-O-cyclohexylidene-2-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-gluconate | 390747-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,4:5,6-di-O-cyclohexylidene-2-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-gluconate
• CAS: 390747-28-1
• 化学式: C₃₅H₄₈O₇Si
• 分子量: 608.847
• InChiKey: UFSLAJCWMUHLTB-LTXXGDHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4:5,6-di-O-cyclohexylidene-2-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-gluconate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以70%的产率得到3,4:5,6-di-O-cyclohexylidene-2-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-gluconic acid
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖酸的自由基同源性：d-葡萄糖-KDO衍生物的高度非对映选择性合成

  摘要：

  d-葡萄糖酸1，5-内酯被转化为O-保护的d-葡萄糖酸。使用具有高非对映选择性的基于Barton酯的自由基化学将后者转化为葡萄糖-KDO衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00865-1
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 咪唑 、 环己酮 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl 3,4:5,6-di-O-cyclohexylidene-2-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-gluconate
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖酸的自由基同源性：d-葡萄糖-KDO衍生物的高度非对映选择性合成

  摘要：

  d-葡萄糖酸1，5-内酯被转化为O-保护的d-葡萄糖酸。使用具有高非对映选择性的基于Barton酯的自由基化学将后者转化为葡萄糖-KDO衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00865-1