2-(trimethylsilyl)ethyl [2-(N-chloroformyl-N-methylamino)-4-nitrophenyl-2,3,4-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranoside]uronate | 355010-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl [2-(N-chloroformyl-N-methylamino)-4-nitrophenyl-2,3,4-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranoside]uronate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl (2S,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[2-[carbonochloridoyl(methyl)amino]-4-nitrophenoxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 355010-34-3
• 化学式: C₃₇H₆₉ClN₂O₁₀Si₄
• 分子量: 849.757
• InChiKey: CGABCFJZOJGZJH-XRFYEMKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.55
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  紫杉醇 、 2-(trimethylsilyl)ethyl [2-(N-chloroformyl-N-methylamino)-4-nitrophenyl-2,3,4-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranoside]uronate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl {4-nitrophenyl-2-[(paclitaxel-2'-O-carbonyl)methylamino]-2,3,4-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-gucopyranoside}uronate
  参考文献：
  名称：

  癌症化疗：一种用于 ADEPT（抗体导向的酶前药治疗）的紫杉醇前药

  摘要：

  已经合成了一种基于葡萄糖醛酸苷的紫杉醇前药 (taxol®)，用于抗体导向酶前药治疗 (ADEPT)。这种三组分前药是通过将 N-甲基氨基 4-硝基苯酚 (10) 的葡萄糖醛酸衍生物通过芳香族氨基甲酸酯偶联到紫杉醇侧链的 2'-羟基上而获得的。一旦脱保护，前药 2 显示在人血清中相对稳定，并且细胞毒性（IC50 分别为 65 μM 和 90 nM）显着低于母体药物。正如预期的那样，化合物 2 在 β-葡萄糖醛酸酶存在下有效地释放紫杉醇。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2129::aid-ejoc2129>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  2-methylamino-4-nitrophenyl-β-D-glucopyranosiduronic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl [2-(N-chloroformyl-N-methylamino)-4-nitrophenyl-2,3,4-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranoside]uronate
  参考文献：
  名称：

  癌症化疗：一种用于 ADEPT（抗体导向的酶前药治疗）的紫杉醇前药

  摘要：

  已经合成了一种基于葡萄糖醛酸苷的紫杉醇前药 (taxol®)，用于抗体导向酶前药治疗 (ADEPT)。这种三组分前药是通过将 N-甲基氨基 4-硝基苯酚 (10) 的葡萄糖醛酸衍生物通过芳香族氨基甲酸酯偶联到紫杉醇侧链的 2'-羟基上而获得的。一旦脱保护，前药 2 显示在人血清中相对稳定，并且细胞毒性（IC50 分别为 65 μM 和 90 nM）显着低于母体药物。正如预期的那样，化合物 2 在 β-葡萄糖醛酸酶存在下有效地释放紫杉醇。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2129::aid-ejoc2129>3.0.co;2-#