N-(2-aminoethyl)-1-pyrenesulfonamide | 121808-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-1-pyrenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)pyrene-1-sulfonamide
• CAS: 121808-83-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 324.403
• InChiKey: PGDQUFNUUPGSKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-1-pyrenesulfonamide 在 lithium hydroxide 、 三聚氟氰 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-[ethoxy(fluoro)phosphoryl]-N-[2-(pyren-1-ylsulfonylamino)ethyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  合成针对乙酰胆碱酯酶活性位点的荧光探针。

  摘要：

  制备了六个与荧光团相连的有机磷化合物，以选择性地修饰乙酰胆碱酯酶的活性位点并将探针递送至峡谷区域。发现根据亚甲基（CH2）基团的长度而变化的两种化合物pyr-SO2NH（CH2）nNHC（O）CH2CH2P（O）（OEt）（F）（其中n = 2或3）是有效的，不可逆的重组小鼠AChE的抑制剂（Ki约为10（5）M（-1）min（-1））。尺寸排阻色谱法得到荧光标记的胆碱酯酶缀合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00275-4
• 作为产物：
  描述：

  sodium pyrene-1-sulfonate 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(2-aminoethyl)-1-pyrenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  液体混合物如何溶解不溶性凝胶剂？四氢呋喃-水混合物中芘-接头-葡糖酸凝胶剂的自组装特性

  摘要：

  一系列含有 α,ω-二氨基烷烃间隔基（Pn，其中 n，分隔氨基的亚甲基单元数，为 2, 3, 4, 6, 7, 8) 在室温下检查 v:v 四氢呋喃 (THF): 水混合物。2 w/v % 浓度的 Pn 在室温下不溶于 THF 或水中。然而，Pn 可以溶解在一些 THF：水混合物中，并且它们在其他组合物中自发形成凝胶而不会完全溶解。已经使用多种技术研究了液体混合物中 Pn 的自组装。Pn 在其溶液/溶胶中的粒径、临界胶凝浓度、微观结构、凝胶的热稳定性和机械稳定性，发现 Pn 分子在其凝胶网络中的分子堆积模式非常依赖于液体混合物的组成。Pn 的自组装行为与液体混合物的极性之间的相关性，如 E(T)(30) 和 Hansen 溶解度参数所探讨的，对 Pn 的自组装为什么可以或不可以产生定性和定量的见解以不同的液体组合物实现。正如紫外-可见光和荧光光谱研究所揭示的那样，芘基的 π-π 堆积是聚集过程的一部分。凝胶的流变特性与

  DOI：

  10.1021/ja402560n

文献信息

• Monomolecular Layers of Pyrene as a Sensor to Dicarboxylic Acids
  作者：Lining Gao、Yu Fang、Xiangpeng Wen、Yuangang Li、Daodao Hu

  DOI：10.1021/jp0372385

  日期：2004.1.1

  plate surface via a flexible long spacer. The film shows combined monomer and excimer emission of pyrene both in wet and dry states, and the excimer may be formed mainly by direct excitation of ground-state dimers and/or monomers in aggregates. Classical Birks' scheme plays a little role in the formation of the excimers. The emission of the film is sensitive to the presence of dicarboxylic acids, including

  通过柔性长间隔将芘固定在石英板表面，制备了一种新型光致发光薄膜。该薄膜显示了在湿态和干态下芘的组合单体和准分子发射，并且准分子可以主要通过直接激发聚集体中的基态二聚体和/或单体来形成。经典的 Birks 方案在准分子的形成中起很小的作用。薄膜的发射对二羧酸的存在很敏感，包括乙二酸、丙二酸、琥珀酸等。单体和准分子区域的发射随着酸的加入而增加。发射达到平衡所需的时间取决于酸的性质。已经表明，酸的链越长，需要的时间就越多。通过考虑由于将二羧酸插入相邻间隔物之间​​的空间而导致的固定芘的构象重组来解释该观察结果。实验重...
• Pyrenyl-functionalized ferrocenes for multisignaling recognition of anions
  作者：Li Zhou、Xiang-Tian Fan、Yu-Di Xu、Qian-Yong Cao

  DOI：10.1039/c5nj01995h

  日期：——

  di-substituted pyrene-appended ferrocenes bearing amide or amide–sulfonamide binding sites, 1–4, have been synthesized, and their anion recognition abilities have been investigated. In CH3CN solution, all receptors show distinctive electrochemical sensing of F− and H2PO4− with a large cathodic shift in the ferrocene/ferrocenium redox potential, with 4 showing the strongest anion binding ability. In addition

  合成了带有酰胺或酰胺-磺酰胺结合位点1-4的新的单和双取代pyr加成二茂铁，并对其阴离子识别能力进行了研究。在CH 3 CN溶液，所有受体显示的F独特电化学感测-和H 2 PO 4 -与二茂铁/二茂铁鎓氧化还原电位大的阴极移，与4示出了最强的阴离子结合的能力。此外，受体3和4的轴承酰胺磺酰胺结合位点还表现出对ACO荧光响应-和H 2 PO 4 -发射强度大大提高。还通过1 H NMR滴定和DFT计算研究了3和阴离子之间的结合机理。
• New ferrocene-pyrene dyads bearing amide/thiourea hybrid donors for anion recognition
  作者：Hongwei Huang、Zhaohui Xin、Lin Yuan、Bin-Yong Wang、Qian-Yong Cao

  DOI：10.1016/j.ica.2018.08.055

  日期：2018.11

  AcO − and H 2 PO 4 − , with the ferrocene-based redox potential showing a large negative shift. Interestingly, both 1 and 2 exhibited an exclusive fluorescence sensing of F − over other anions, with the fluorescence of the receptors showing a turn-off response. Further, the binding mechanism between receptors and anions was confirmed by 1 H NMR titrations, which reveal that the two thiourea NH donors

  摘要设计并制备了两个带有酰胺和硫脲供体的新的二茂铁-re二联体（1和2），用于阴离子识别。1的结构还通过X射线单晶分析来表征。通过电子化学和荧光技术充分研究了1和2的阴离子识别能力。在CH 3 CN溶液中，1和2均表现出对F-，AcO-和H 2 PO 4-的良好电化学感应，二茂铁基氧化还原电势显示出较大的负移。有趣的是，1和2均显示出F-优于其他阴离子的荧光，而受体的荧光则显示出关断响应。此外，通过1 H NMR滴定确定了受体与阴离子之间的结合机理，这表明两个硫脲NH供体与酰胺供体协同作用，
• A pyrenyl-appended organogel for fluorescence sensing of anions
  作者：You-Liang Xu、Chun-Tao Li、Qian-Yong Cao、Bin-Yong Wang、Yu Xie

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.12.068

  日期：2017.4

  3-trioctyloxyphenyl-based organogel (G1) containing a pyrene fluorophore and urea-sulfonamide anion binding sites was designed and synthesized. Gelator G1 can form stable organogels with dramatic aggregation-induced emission (AIE) in some organic solvents. The self-assemble mechanism of G1 was investigated by concentration depended 1H NMR, XRD, FT-IR and SEM techniques. In addition, G1 shows good fluorescence

  设计并合成了包含，荧光团和脲磺酰胺阴离子结合位点的1,2,3-三辛氧基氧基苯基基有机凝胶（G1）。Gelator G1可以形成稳定的有机凝胶，在某些有机溶剂中具有明显的聚集诱导发射（AIE）。通过浓度依赖的1 H NMR，XRD，FT-IR和SEM技术研究了G1的自组装机理。此外，G1示出了良好的荧光感测能力的一些选择的阴离子，如F -和ACO - 。在DMF溶液中，加入F的-进入有机凝胶G1图1显示了AIE淬灭后的凝胶-凝胶相变。然而，ACO的加入-导致与小荧光变化的凝胶-溶胶转变。
• CATALYTIC HYBRIDIZATION SYSTEMS FOR THE DETECTION OF NUCLEIC ACID SEQUENCES BASED ON THEIR ACTIVITY AS COFACTORS IN CATALYTIC REACTIONS IN WHICH A COMPLEMENTARY LABELED NUCLEIC ACID PROBE IS CLEAVED
  申请人：UNIVERSITY OF IOWA RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0365627A1

  公开（公告）日：1990-05-02