N^α-(11-bromoundecanoyl)-N^ε-lauroyl-L-lysine ethyl ester | 394210-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-(11-bromoundecanoyl)-N^ε-lauroyl-L-lysine ethyl ester
• 英文别名: Nalpha-(11-bromoundecanoyl)-Nepsilon-lauroyl-L-lysine ethyl ester；ethyl (2S)-2-(11-bromoundecanoylamino)-6-(dodecanoylamino)hexanoate
• CAS: 394210-95-8
• 化学式: C₃₁H₅₉BrN₂O₄
• 分子量: 603.724
• InChiKey: BDCCYHPXRDSBHU-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烟酰胺 、 N^α-(11-bromoundecanoyl)-N^ε-lauroyl-L-lysine ethyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到N^α-[11-(3-aminocarbonylpyridinium)undecanoyl]-N^ε-lauroyl-L-lysine ethyl ester bromide
  参考文献：
  名称：

  基于具有正电荷末端基团的L-赖氨酸衍生物的低分子量水凝胶剂系列。

  摘要：

  合成了具有各种带正电荷的末端（吡啶和咪唑鎓衍生物）的L-赖氨酸基低分子量化合物家族，并研究了其在水中的胶凝行为。大多数化合物可以很容易地以高收率合成（总收率> 90％），它们作为出色的水凝胶剂起作用，可形成低于1 wt％的水凝胶。特别是，N（ε）-月桂酰基-Nα-[11-（4-叔丁基吡啶鎓）十一烷酰基] -L-赖氨酸乙酯（2c）和N（ε）-月桂酰基-Nα-[ 11-（4-苯基吡啶鎓）十一烷酰基] -L-赖氨酸乙酯（2d），其能够仅以0.2重量％的浓度使水胶凝。这对应于捕获超过2万个水分子的胶凝剂分子。所有水凝胶都非常稳定，并保持至少9个月的凝胶状态。TEM观察表明，这些水凝胶化剂可自组装成纳米级纤维结构。然后通过纳米纤维的缠结形成三维网络。FTIR在[D（6）] DMSO / D（2）O和CHCl（3）中的研究表明，酰胺基之间存在分子间氢键。在[D（6）] DMSO / H（2）O中的（1）H

  DOI：

  10.1002/chem.200390030
• 作为产物：
  描述：

  11-溴十一酰氯 、 N^ε-lauroyl-L-lysine ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到N^α-(11-bromoundecanoyl)-N^ε-lauroyl-L-lysine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于具有正电荷末端基团的L-赖氨酸衍生物的低分子量水凝胶剂系列。

  摘要：

  合成了具有各种带正电荷的末端（吡啶和咪唑鎓衍生物）的L-赖氨酸基低分子量化合物家族，并研究了其在水中的胶凝行为。大多数化合物可以很容易地以高收率合成（总收率> 90％），它们作为出色的水凝胶剂起作用，可形成低于1 wt％的水凝胶。特别是，N（ε）-月桂酰基-Nα-[11-（4-叔丁基吡啶鎓）十一烷酰基] -L-赖氨酸乙酯（2c）和N（ε）-月桂酰基-Nα-[ 11-（4-苯基吡啶鎓）十一烷酰基] -L-赖氨酸乙酯（2d），其能够仅以0.2重量％的浓度使水胶凝。这对应于捕获超过2万个水分子的胶凝剂分子。所有水凝胶都非常稳定，并保持至少9个月的凝胶状态。TEM观察表明，这些水凝胶化剂可自组装成纳米级纤维结构。然后通过纳米纤维的缠结形成三维网络。FTIR在[D（6）] DMSO / D（2）O和CHCl（3）中的研究表明，酰胺基之间存在分子间氢键。在[D（6）] DMSO / H（2）O中的（1）H

  DOI：

  10.1002/chem.200390030

文献信息

• AMPHOTERIC ION-TYPE BASIC AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20140348767A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Provided is a compound capable of gelling various aqueous compositions containing salt, acid and the like. An amphoteric ion-type basic amino acid derivative represented by the formula (1A): wherein each substituent is as defined in DESCRIPTION, or a salt thereof.

  提供了一种化合物，能够使含有盐、酸等各种水性组合物凝胶化。该化合物是一种具有两性离子基础氨基酸衍生物，其化学式为（1A）：其中每个取代基如描述中所定义的，或其盐。
• US9750676B2
  申请人：——

  公开号：US9750676B2

  公开（公告）日：2017-09-05
• A Family of Low-Molecular-Weight Hydrogelators Based on L-Lysine Derivatives with a Positively Charged Terminal Group
  作者：Masahiro Suzuki、Mariko Yumoto、Mutsumi Kimura、Hirofusa Shirai、Kenji Hanabusa

  DOI：10.1002/chem.200390030

  日期：2003.1.3

  L-lysine-based low-molecular-weight compounds with various positively charged terminals (pyridinium and imidazolium derivatives) was synthesized and its gelation behavior in water was investigated. Most of the compounds can be very easily synthesized in high yields (total yields >90 %), and they function as excellent hydrogelators that form hydrogels below 1 wt %; particularly, N(epsilon)-lauroyl-N(alph

  合成了具有各种带正电荷的末端（吡啶和咪唑鎓衍生物）的L-赖氨酸基低分子量化合物家族，并研究了其在水中的胶凝行为。大多数化合物可以很容易地以高收率合成（总收率> 90％），它们作为出色的水凝胶剂起作用，可形成低于1 wt％的水凝胶。特别是，N（ε）-月桂酰基-Nα-[11-（4-叔丁基吡啶鎓）十一烷酰基] -L-赖氨酸乙酯（2c）和N（ε）-月桂酰基-Nα-[ 11-（4-苯基吡啶鎓）十一烷酰基] -L-赖氨酸乙酯（2d），其能够仅以0.2重量％的浓度使水胶凝。这对应于捕获超过2万个水分子的胶凝剂分子。所有水凝胶都非常稳定，并保持至少9个月的凝胶状态。TEM观察表明，这些水凝胶化剂可自组装成纳米级纤维结构。然后通过纳米纤维的缠结形成三维网络。FTIR在[D（6）] DMSO / D（2）O和CHCl（3）中的研究表明，酰胺基之间存在分子间氢键。在[D（6）] DMSO / H（2）O中的（1）H